benzyl (2RS)-2-benzyl-3-(acetylthio)propionate | 136010-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2RS)-2-benzyl-3-(acetylthio)propionate
• 英文别名: benzyl 3-acetylthio-2-benzylpropionate；Benzyl 3-Acetylmercapto-2-benzylpropionate；Benzyl 2-(acetylsulfanylmethyl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 136010-55-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃S
• 分子量: 328.432
• InChiKey: WVQWNWNBAOIGFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2RS)-2-benzyl-3-(acetylthio)propionate 在 水 、 氯 作用下， 反应 0.5h， 以99.5%的产率得到2-Benzyloxycarbonyl-3-phenyl-1-propylsulfonyl Chloride
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂，其包含吡啶基氨基二醇衍生的C端。

  摘要：

  基于过渡态类似物的概念，一系列具有新的（2S，3R，4S）-2-氨基-1-环己基-3,4-二羟基-6-（2-吡啶基）己烷部分的非肽肾素抑制剂合成了在C-末端的C末端功能，并在体外和体内评估了对肾素的抑制。当与人肾素进行体外测试时，所有化合物均显示出纳摩尔或什至亚纳摩尔范围的效力。在麻醉的，钠缺乏的恒河猴中评估选定的抑制剂，并在十二指肠内给予2 mg / kg的剂量后，平均动脉血压（MAP）明显降低。含有氨基哌啶基琥珀酸衍生的N端的化合物38（S 2864）是该系列中最有希望的成员。38种抑制人肾素的IC50为0.38 nM，不影响其他人天冬氨酸蛋白酶，

  DOI：

  10.1021/jm00071a009
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-benzylacrylate 、 硫代乙酸 反应 16.0h， 以89.5%的产率得到benzyl (2RS)-2-benzyl-3-(acetylthio)propionate
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂，其包含吡啶基氨基二醇衍生的C端。

  摘要：

  基于过渡态类似物的概念，一系列具有新的（2S，3R，4S）-2-氨基-1-环己基-3,4-二羟基-6-（2-吡啶基）己烷部分的非肽肾素抑制剂合成了在C-末端的C末端功能，并在体外和体内评估了对肾素的抑制。当与人肾素进行体外测试时，所有化合物均显示出纳摩尔或什至亚纳摩尔范围的效力。在麻醉的，钠缺乏的恒河猴中评估选定的抑制剂，并在十二指肠内给予2 mg / kg的剂量后，平均动脉血压（MAP）明显降低。含有氨基哌啶基琥珀酸衍生的N端的化合物38（S 2864）是该系列中最有希望的成员。38种抑制人肾素的IC50为0.38 nM，不影响其他人天冬氨酸蛋白酶，

  DOI：

  10.1021/jm00071a009

文献信息

• Renin-inhibiting functionalized peptidyl aminodiols and - triols
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0341602A2

  公开（公告）日：1989-11-15

  A renin inhibiting compound of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof.

  一个公式为的抑制肾素的化合物： 或其药用可接受的盐、酯或前药。
• Inhibitors of retroviral proteases
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05712417A1

  公开（公告）日：1998-01-27

  The present invention relates to compounds of the formula I ##STR1## wherein A, Y, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, l, m and the corresponding radicals labeled with * are defined as stated in the description, a process for their preparation and their use for the inhibition of retroviral proteases.

  本发明涉及公式I的化合物，其中A，Y，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6，l，m和标有*的相应基团如说明书中所述，以及它们的制备方法和它们用于抑制逆转录病毒蛋白酶的用途。
• Peptidyl aminodiol renin inhibitors
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0410260A2

  公开（公告）日：1991-01-30

  A renin inhibiting compound having an aminodiol functional group is useful for treating hypertension, congestive heart failure and glaucoma and inhibits retroviral protease.

  一种具有氨基二醇官能团的肾素抑制化合物可用于治疗高血压、充血性心力衰竭和青光眼，并能抑制逆转录病毒蛋白酶。
• Renin inhibitors
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0456185A2

  公开（公告）日：1991-11-13

  A renin inhibiting compound of the formula: wherein R₁ is 4-piperazinyl, 1-methyl-4-piperazinyl, 1-methyl-1-oxo-4-piperazinyl, 2-oxo-4-piperazinyl, 4-morpholinyl, 4-thiomorpholinyl or 1-methyl-4-homopiperazinyl; R₂ is benzyl, 2-phenylethyl, 1-naphthylmethyl or 2-naphthylmethyl; R₃ is 4-thiazolyl, 2-amino-4-thiazolyl, 2-thiazolyl, 5-thiazolyl, 1-pyrazolyl, 3-pyrazolyl, 1-imidazolyl, n-propyl, isopropyl, CH₃S- or CH₃SCH₂-; R₄ is isobutyl or cyclopropyl; R₅ is hydrogen or loweralkyl; and X is CH₂ or NH; or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof; with the proviso that when X is NH and R₃ is 2-amino-4-thiazolyl, then R₄ is cyclopropyl.

  式中的肾素抑制化合物： 其中 R₁ 是 4-哌嗪基、1-甲基-4-哌嗪基、1-甲基-1-氧代-4-哌嗪基、2-氧代-4-哌嗪基、4-吗啉基、4-硫代吗啉基或 1-甲基-4-高哌嗪基； R₂ 是苄基、2-苯基乙基、1-萘甲基或 2-萘甲基； R₃ 是 4-噻唑基、2-氨基-4-噻唑基、2-噻唑基、5-噻唑基、1-吡唑基、3-吡唑基、1-咪唑基、正丙基、异丙基、CH₃S- 或 CH₃SCH₂-； R₄ 是异丁基或环丙基； R₅ 是氢或低级烷基；和 X为CH₂或NH；或其药学上可接受的盐、酯或原药；但当X为NH且R₃为2-氨基-4-噻唑基时，R₄为环丙基。
• US5063208A
  申请人：——

  公开号：US5063208A

  公开（公告）日：1991-11-05