1-[5-(2-chloroacetyl)-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl]propan-1-one | 1018660-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[5-(2-chloroacetyl)-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl]propan-1-one
• 英文别名: 1-[5-(2-chloroacetyl)-2,3-dihydroindol-1-yl]propan-1-one
• CAS: 1018660-58-6
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD10034334
• 分子量: 251.713
• InChiKey: XJSSSDVMPXBKFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(2-chloroacetyl)-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl]propan-1-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-[4-(1-propanoyl-2,3-dihydroindol-5-yl)-1,3-thiazol-2-yl]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  清除剂受体-BI（SR-BI）介导的脂质转运的基于吲哚基-噻唑的抑制剂

  摘要：

  通过高通量筛选的美国国立卫生研究院分子图书馆小分子知识库（NIH MLSMR），鉴定了由吲哚基-噻唑类有效的一类由清除剂受体B类I型介导的细胞脂质摄取抑制剂（SR-BI） ），以测定从HDL颗粒摄取荧光脂质DiI的方法。这类化合物由ML278（17 – 11）代表，它很有效（平均IC 50= 6 nM）和通过SR-BI摄取脂质的可逆抑制剂。ML278是一种血浆稳定的，无细胞毒性的探针，具有中等的代谢稳定性，因此在体外和体内研究中显示出改进的特性。令人惊讶的是，ML278和先前描述的脂质转运抑制剂具有增加HDL与SR-BI结合而不是阻断它的特性，表明它们的作用机理可能相似。

  DOI：

  10.1021/ml500154q
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 aluminum (III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-[5-(2-chloroacetyl)-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  清除剂受体-BI（SR-BI）介导的脂质转运的基于吲哚基-噻唑的抑制剂

  摘要：

  通过高通量筛选的美国国立卫生研究院分子图书馆小分子知识库（NIH MLSMR），鉴定了由吲哚基-噻唑类有效的一类由清除剂受体B类I型介导的细胞脂质摄取抑制剂（SR-BI） ），以测定从HDL颗粒摄取荧光脂质DiI的方法。这类化合物由ML278（17 – 11）代表，它很有效（平均IC 50= 6 nM）和通过SR-BI摄取脂质的可逆抑制剂。ML278是一种血浆稳定的，无细胞毒性的探针，具有中等的代谢稳定性，因此在体外和体内研究中显示出改进的特性。令人惊讶的是，ML278和先前描述的脂质转运抑制剂具有增加HDL与SR-BI结合而不是阻断它的特性，表明它们的作用机理可能相似。

  DOI：

  10.1021/ml500154q

文献信息

• [EN] THIAZOLE-BASED INHIBITORS OF SCAVENGER RECEPTOR BI<br/>[FR] INHIBITEURS À BASE DE THIAZOLE DE RÉCEPTEUR ÉBOUEUR BI
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2014063167A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  This application describes compounds and methods that can inhibit Scavenger receptor class B, type I (SR-BI) activity, which compounds and methods can used, for example, to mediate high-density lipoprotein (HDL) lipid uptake and treat hepatitis C viral infections.

  这种应用描述了可以抑制清道夫受体B类I型（SR-BI）活性的化合物和方法，这些化合物和方法可以用来介导高密度脂蛋白（HDL）脂质摄取并治疗丙型肝炎病毒感染。
• THIAZOLE-BASED INHIBITORS OF SCAVENGER RECEPTOR BI
  申请人：Dockendorff Chris

  公开号：US20160060254A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  This application describes compounds and methods that can inhibit Scavenger receptor class B, type I (SR-BI) activity, which compounds and methods can used, for example, to mediate high-density lipoprotein (HDL) lipid uptake and treat hepatitis C viral infections.

  这个应用程序描述了可以抑制清道夫受体B类I型（SR-BI）活性的化合物和方法，这些化合物和方法可以用于介导高密度脂蛋白（HDL）脂质摄取和治疗丙型肝炎病毒感染。
• US9951055B2
  申请人：——

  公开号：US9951055B2

  公开（公告）日：2018-04-24