phenyl 2,3;5,6-di-O-isopropylidene-1-thio-α-D-mannofuranoside | 91510-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl 2,3;5,6-di-O-isopropylidene-1-thio-α-D-mannofuranoside
• 英文别名: (3aS,4R,6R,6aS)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-(phenylthio)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole；(3aS,4R,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4-phenylsulfanyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 91510-85-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅S
• 分子量: 352.452
• InChiKey: YLWWDUNGLIZGHD-RBGFHDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3;5,6-di-O-isopropylidene-1-thio-α-D-mannofuranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 碳酸氢钠 、 高碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 phenyl 2-amino-N-benzyl-2N,3O-carbamoyl-2,5-dideoxy-5-iodo-α-D-lyxofuranosyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R,3S)-3-Hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine from (4S,5S)-3-Benzyl-4-formyl-5-vinyl-2-oxazolidinone

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8292
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,6aS)-O-phenyl-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-sulfonothioate 、 苯硼酸 在 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85 %的产率得到phenyl 2,3;5,6-di-O-isopropylidene-1-thio-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基硫代磺酸盐和硼酸的稳健铜催化交叉偶联能够构建硫代糖苷

  摘要：

  描述了用于构建硫代糖苷的糖基硫代磺酸盐和硼酸的有效且立体保留的铜催化交叉偶联。该方法良好的官能团相容性使得可以制备许多具有生物活性的芳基/烯基硫代糖苷，包括hSGLT1抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01798

文献信息

• A concise method for the preparation of glycosyl fluorides via displacement reactions of 1-arylthioglycosides with 4-methyl(difluoroiodo)benzene
  作者：Stephen Caddick、William B. Motherwell、John A. Wilkinson

  DOI：10.1039/c39910000674

  日期：——

  A variety of usefully functionalised 1-fluoroglycosides may be prepared under mild conditions from their corresponding arylthioglycoside derivatives by reaction with 4-methyl(difluoroiodo)benzene.

  通过与 4-甲基（二氟碘）苯反应，可以在温和的条件下从相应的芳基硫代糖苷衍生物中制备出各种有用的官能化 1-氟糖苷。
• Fuerstner, Alois, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 11, p. 1211 - 1218
  作者：Fuerstner, Alois

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (2R,3S)-3-Hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine from (4S,5S)-3-Benzyl-4-formyl-5-vinyl-2-oxazolidinone
  作者：Andrew G. H. Wee、Douglas D. McLeod、Trent J. Rankin

  DOI：10.3987/com-98-8292

  日期：——
• A Robust Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Glycosyl Thiosulfonate and Boronic Acids Enables the Construction of Thioglycosides
  作者：Zuyao Sun、Weitao Yan、Lihuang Xie、Wenchao Liu、Chunfa Xu、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01798

  日期：2023.8.11

  copper-catalyzed cross-coupling of glycosyl thiosulfonate and boronic acid for the construction of thioglycosides is described. The good functional group compatibility of this method allows the preparation of many bioactive aryl/alkenyl thioglycosides, including the hSGLT1 inhibitor.

  描述了用于构建硫代糖苷的糖基硫代磺酸盐和硼酸的有效且立体保留的铜催化交叉偶联。该方法良好的官能团相容性使得可以制备许多具有生物活性的芳基/烯基硫代糖苷，包括hSGLT1抑制剂。