phenyl 2-amino-N-benzyl-2N,3O-carbamoyl-2,5-dideoxy-5-iodo-α-D-lyxofuranosyl sulfone | 220458-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 2-amino-N-benzyl-2N,3O-carbamoyl-2,5-dideoxy-5-iodo-α-D-lyxofuranosyl sulfone
• 英文别名: (3aS,4R,6S,6aR)-4-(benzenesulfonyl)-3-benzyl-6-(iodomethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 220458-82-2
• 化学式: C₁₉H₁₈INO₅S
• 分子量: 499.326
• InChiKey: XMTMZOZPXNETKR-VSZNYVQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-amino-N-benzyl-2N,3O-carbamoyl-2,5-dideoxy-5-iodo-α-D-lyxofuranosyl sulfone 在 银 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5S)-3-benzyl-4-formyl-5-vinyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  从（4S，5S）-4-甲酰基-5-乙烯基-2-恶唑烷酮立体合成非蛋白氨基酸（2S，3R）-3-氨基-2-羟基癸酸。

  摘要：

  （4S，5S）-4-甲酰基-5-乙烯基-2-恶唑烷酮（4b）通过锌银介导的还原消除α-d-呋喃呋喃糖基苯基砜（3b）容易制得天然的非蛋白原氨基酸（2S，3R）-3-氨基-2-羟基癸酸（2）。同样在该研究中，在尝试形成恶唑烷酮醇7的（甲硫基）硫代碳酸酯衍生物的过程中，未发现容易的“恶唑烷酮重排”反应。

  DOI：

  10.1021/jo034334t
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-amino-N-benzyl-2N,3O-carbamoyl-2-deoxy-α-D-lyxofuranosyl sulfone 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到phenyl 2-amino-N-benzyl-2N,3O-carbamoyl-2,5-dideoxy-5-iodo-α-D-lyxofuranosyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R,3S)-3-Hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine from (4S,5S)-3-Benzyl-4-formyl-5-vinyl-2-oxazolidinone

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8292