(5S,6S,9S)-6-(2-methylprop-1-enyl)-1'-(2-trimethylsilylethoxymethyl)spiro[1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodec-3-ene-5,3'-indole]-2,2',8-trione | 328093-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,6S,9S)-6-(2-methylprop-1-enyl)-1'-(2-trimethylsilylethoxymethyl)spiro[1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodec-3-ene-5,3'-indole]-2,2',8-trione
• CAS: 328093-42-1
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₄Si
• 分子量: 493.678
• InChiKey: XGFIGBHHHGWCQY-MYIHVTGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,9S)-6-(2-methylprop-1-enyl)-1'-(2-trimethylsilylethoxymethyl)spiro[1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodec-3-ene-5,3'-indole]-2,2',8-trione 在 二甲基氯化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 spirotryprostatin B
  参考文献：
  名称：

  (-)-螺前列素 B 和三种立体异构体的全合成

  摘要：

  催化分子内 Heck 反应，随后通过束缚二酮哌嗪捕获所得的 η(3)-烯丙基钯中间体，是 (-)-spirotryprostatin B 和三种立体异构体的简明合成路线中的核心步骤。这项研究表明，在催化不对称 Heck 环化中生成的无环、手性 η(3)-烯丙基钯片段可以被甚至弱亲核性二酮哌嗪更快地捕获，而不是经历非对映体平衡。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4596::aid-anie4596>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-5-methyl-2-methylene-4-hexenoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 吡啶 、 lithium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5S,6S,9S)-6-(2-methylprop-1-enyl)-1'-(2-trimethylsilylethoxymethyl)spiro[1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodec-3-ene-5,3'-indole]-2,2',8-trione
  参考文献：
  名称：

  (-)-螺前列素 B 和三种立体异构体的全合成

  摘要：

  催化分子内 Heck 反应，随后通过束缚二酮哌嗪捕获所得的 η(3)-烯丙基钯中间体，是 (-)-spirotryprostatin B 和三种立体异构体的简明合成路线中的核心步骤。这项研究表明，在催化不对称 Heck 环化中生成的无环、手性 η(3)-烯丙基钯片段可以被甚至弱亲核性二酮哌嗪更快地捕获，而不是经历非对映体平衡。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4596::aid-anie4596>3.0.co;2-f

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Spirotryprostatin B and Three Stereoisomers
  作者：Larry E. Overman、Mark D. Rosen

  DOI：10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4596::aid-anie4596>3.0.co;2-f

  日期：2000.12.15

  resulting η(3)-allylpalladium intermediate by a tethered diketopiperazine, is the central step in a concise synthetic route to (-)-spirotryprostatin B and three stereoisomers. This study demonstrates that an acyclic, chiral η(3)-allylpalladium fragment generated in a catalytic asymmetric Heck cyclization can be trapped by even a weakly nucleophilic diketopiperazine more rapidly than it undergoes diastereomeric

  催化分子内 Heck 反应，随后通过束缚二酮哌嗪捕获所得的 η(3)-烯丙基钯中间体，是 (-)-spirotryprostatin B 和三种立体异构体的简明合成路线中的核心步骤。这项研究表明，在催化不对称 Heck 环化中生成的无环、手性 η(3)-烯丙基钯片段可以被甚至弱亲核性二酮哌嗪更快地捕获，而不是经历非对映体平衡。