methyl 8,11a-dimethyl-9-oxo-5,6,9,11a-tetrahydro-4H-pyrido<3,2,1-jk>carbazole-11-carboxylate | 86340-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 8,11a-dimethyl-9-oxo-5,6,9,11a-tetrahydro-4H-pyrido<3,2,1-jk>carbazole-11-carboxylate
• 英文别名: methyl 10,14-dimethyl-13-oxo-1-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-5(16),6,8,11,14-pentaene-11-carboxylate
• CAS: 86340-23-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: ZOCGMKSXULAOKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-1-methyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline 、 丁炔二酸二甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以0.2 g的产率得到methyl 8,11a-dimethyl-9-oxo-5,6,9,11a-tetrahydro-4H-pyrido<3,2,1-jk>carbazole-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的加成反应。第77部分。乙炔二甲酸二甲酯与2-和3-烷基取代的吲哚的反应和（1 +1 DMAD–CH 4 O）加合物的形成

  摘要：

  乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）在潮湿的乙酸中加到1,3-二甲基吲哚中，生成2-取代的加合物。由1,2,3-三甲基吲哚和DMAD制成的产品的二烯酮配方已通过使用质子耦合的13 C nmr光谱得到证实。制备另外五个包括二个双环[9,3,1]五羟基十六烷二酮的新的二烯酮显示了这种（1 +1 DMAD-CH 4 O）加合物形成的一般性。

  DOI：

  10.1039/p19830000501

文献信息

• LETCHER, R. M;CHOI, M. C. K.;ACHESON, R. M.;PRINCE, R. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 3, 501-504
  作者：LETCHER, R. M、CHOI, M. C. K.、ACHESON, R. M.、PRINCE, R. J.

  DOI：——

  日期：——
• Addition reactions of heterocyclic compounds. Part 77. Reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with 2- and 3-alkyl substituted indoles and the formation of (1 + 1 DMAD–CH₄O) adducts
  作者：Roy M. Letcher、Michael C. K. Choi、R. Morrin Acheson、Richard J. Prince

  DOI：10.1039/p19830000501

  日期：——

  Dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) adds to 1,3-dimethylindole in moist acetic acid to give 2-substituted adducts. The dienone formulation for a product from 1,2,3-trimethylindole and DMAD has been confirmed by making use of proton-coupled 13C n.m.r. spectra. The generality of the formation of this (1 + 1 DMAD-CH4O) adduct is shown by the preparation of a further five new dienones including two

  乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）在潮湿的乙酸中加到1,3-二甲基吲哚中，生成2-取代的加合物。由1,2,3-三甲基吲哚和DMAD制成的产品的二烯酮配方已通过使用质子耦合的13 C nmr光谱得到证实。制备另外五个包括二个双环[9,3,1]五羟基十六烷二酮的新的二烯酮显示了这种（1 +1 DMAD-CH 4 O）加合物形成的一般性。