2-肟氰乙酸乙酯 | 3849-21-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-肟氰乙酸乙酯
• 中文别名: 异亚硝基氰基乙酸乙酯；肟基氰乙酸乙酯；氰基(羟亚胺基)乙酸乙酯；(羟基亚氨基)氰基乙酸乙酯；氰基乙醛酸-2-肟乙酯；氰基(羟基氨基)乙酸乙酯；氰基乙醛酸乙酯-2-肟；2-肟腈乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl cyanoglyoxylate-2-oxime
• 英文别名: hydroxyimino-cyano-acetate；oxyma；oxyma pure；ethyl cyano(hydroxyimino)acetate；ethyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate；ethyl (hydroxyimino)cyanoacetate；ethyl cyanoglyoxalate-2-oxime；Acetic acid, cyano(hydroxyimino)-, ethyl ester；ethyl 2-cyano-2-hydroxyiminoacetate
• CAS: 3849-21-6
• 化学式: C₅H₆N₂O₃
• mdl: MFCD00002112
• 分子量: 142.114
• InChiKey: LCFXLZAXGXOXAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C (lit.)
• 沸点：
  259.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4801 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2928000090
• 危险品运输编号：
  3276
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P264,P270,P280,P301+P310,P330,P370+P378,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H228,H301,H317,H319
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-肟氰乙酸乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
OxymaPure®
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: OxymaPure®
别名
: C5H6N2O3
分子式
: 142.11 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 130 - 132 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

2-肟氰乙酸乙酯呈现白色或淡黄色固体状态，熔点为85-88℃，沸点约为316℃。它可溶于多种有机溶剂，包括醇、醚和氯代烃。

应用

2-肟氰乙酸乙酯在农药领域中应用广泛，常作为杀虫剂、杀菌剂及其他农药的原料。它可以用于防治多种农作物中的害虫和病菌。此外，它还被用作化学试剂的中间体，用于生产其他有机化合物如药物和染料。

危害与预防

2-肟氰乙酸乙酯毒性较低，但仍需注意其安全性。根据国际化学品安全卡片（ISCS）的数据，2-肟氰乙酸乙酯的人体急性口服毒性低，LD50为2400 mg/kg体重。接触高浓度物质可能引起眼睛和皮肤刺激，严重时还可能导致呼吸系统刺激。因此，在使用2-肟氰乙酸乙酯时应采取必要的安全措施，如佩戴防护手套和口罩，并确保实验环境通风良好。

用途

2-肟氰乙酸乙酯也是敏喘宁的中间体之一。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-肟氰乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Annales de Chimie (Cachan, France), 1894, vol. <7> 1, p. 479,499

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl cyanoacetate anion 在 nitrosyl thiocyanate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-肟氰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Graham, Alan; Williams, D. Lyn H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 2, p. 747 - 750

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸酐 、 Fmoc-4-叔丁氧基-L-脯氨酸 、 FMOC-D-4,4'-联苯丙氨酸 、 Fmoc-D-丙氨酸 在 2-肟氰乙酸乙酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 4-甲基哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有改善口服生物利用度的效力增强的拟肽 VHL 配体

  摘要：

  von Hippel-Lindau (VHL) 蛋白在调节缺氧应激反应中发挥着关键作用，并已在靶向蛋白质降解领域，特别是在二价降解剂的背景下得到广泛研究和利用。在这项研究中，我们提出了一种全面的拟肽结构-活性关系（SAR）方法，结合细胞 NanoBRET 靶点结合测定，以增强现有的 VHL 配体。通过对该分子的系统修饰，我们确定 1,2,3-三唑基团是左侧酰胺键的最佳替代品，其结合活性高出 10 倍。此外，在甲基噻唑苯甲胺部分上纳入构象限制的改变导致开发出具有皮摩尔结合亲和力的高效VHL配体，并显着提高了口服生物利用度。我们预计，我们优化的 VHL 配体GNE7599将作为研究 VHL 途径和推进靶向蛋白质降解领域的有价值的工具化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02203

文献信息

• Azole derivatives, process for their preparation and their use
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05482957A1

  公开（公告）日：1996-01-09

  Azole derivatives, process for their preparation, and their use Azole derivatives of the formula (I) ##STR1## in which A, L, O, R.sup.1, X, Y, Z and q have the meanings given, process for their preparation, pharmaceutical preparations and the use of the compounds are described. Azole derivatives of the formula I where the symbols have for example the following meanings: R.sup.1 is (C.sub.2 -C.sub.10)-alkyl, Z is nitrogen, X and Y are independently of one another CR.sup.2, L is --CH.sub.2 --, q is zero or 1, A is a biphenyl radical which is substituted for example by R.sup.15, R.sup.2 is halogen or hydrogen, R.sup.15 is SO.sub.2 --NH--CO--OR.sup.6 and R.sup.6 is phenyl, are highly active antagonists of angiotensin II receptors.

  Azole衍生物，其制备方法及其用途Azole衍生物的公式(I)##STR1##其中A，L，O，R.sup.1，X，Y，Z和q具有给定的含义，描述了它们的制备方法，药物制剂以及化合物的用途。公式I的Azole衍生物，其中符号例如具有以下含义：R.sup.1是(C.sub.2-C.sub.10)-烷基，Z是氮，X和Y彼此独立为CR.sup.2，L是--CH.sub.2--，q为零或1，A是一个联苯基团，例如被R.sup.15取代，R.sup.2是卤素或氢，R.sup.15是SO.sub.2--NH--CO--OR.sup.6，R.sup.6是苯基，是高活性的血管紧张素II受体拮抗剂。
• Oxyma: An Efficient Additive for Peptide Synthesis to Replace the Benzotriazole-Based HOBt and HOAt with a Lower Risk of Explosion^[1]
  作者：Ramon Subirós-Funosas、Rafel Prohens、Rafael Barbas、Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/chem.200900614

  日期：2009.9.21

  automated and manual synthesis, superior to those of HOBt and at least comparable to those of HOAt, and surpassing the latter coupling agent in the more demanding peptide models. Stability assays showed that there was no risk of capping the resin under standard coupling conditions. Finally, calorimetry assays (DSC and ARC) showed decomposition profiles for benzotriazole‐based additives that were consistent

  氧肟酸[2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯]已作为碳二亚胺方法用于形成肽键的添加剂进行了测试。据报道，与HOBt和HOAt相比，其性能最近已显示出爆炸性。Oxyma表现出了显着的抑制外消旋的能力，以及在自动化和手动合成中均具有出色的偶联效率，优于HOBt且至少与HOAt相当，并且在要求更高的肽模型中超过了后者。稳定性分析表明，在标准偶联条件下没有封端树脂的风险。最后，
• [EN] N-(3-PYRIDYL) BIARYLAMIDES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] N- (3-PYRIDYL)-BIARYLAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014033631A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention provides a compound of formula (I): as described herein, and pharmaceutically acceptable salts, enantiomers, rotamers, tautomers, or racemates thereof. Also provided are methods of treating a disease or condition mediated by PIM kinase using the compounds of Formula (I), and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：如本文所述，以及药用可接受的盐、对映异构体、旋转异构体、互变异构体或外消旋混合物。还提供了使用公式(I)的化合物治疗由PIM激酶介导的疾病或状况的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• PYRIDO [4,3-d] PYRIMIDIN-4 (3H) -ONE DERIVATIVES AS CALCIUM RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Didiuk T. Mary

  公开号：US20080085887A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  The present invention is directed to novel pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-one derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof of structural formula I wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as described herein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I as well as methods of treatment employing compounds of formula I to treat a disease or disorder characterized by abnormal bone or mineral homeostasis such as hypoparathyroidism, osteoporosis, osteopenia, periodontal disease, Paget's disease, bone fracture, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, and humoral hypercalcemia of malignancy.

  本发明涉及新型的吡啶[4,3-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物及其药用可接受的盐，其结构公式为I，其中变量R1、R2、R3、R4和R5如本文所述。还提供了包含公式I化合物的药物组合物，以及使用公式I化合物治疗由异常骨骼或矿物质稳态特征性疾病或失调的方法，例如低甲状旁腺功能症、骨质疏松症、骨量减少、牙周病、佩吉特病、骨折、骨关节炎、类风湿性关节炎和恶性体液性高钙血症。
• UREA INHIBITORS OF MAP KINASES
  申请人：NGUYEN Duyan

  公开号：US20100041642A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Urea containing compounds that inhibit MAP kinases, pharmaceutical compositions including such compounds and methods for using these compounds to treat inflammatory diseases and cancer are described herein.

  本文描述了含有抑制MAP激酶的尿素类化合物、包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗炎症性疾病和癌症的方法。