2-Methansulfonyloxyimino-2-cyanoessigsaeure-ethylester | 54769-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methansulfonyloxyimino-2-cyanoessigsaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl 2-Methansulfonyloximino-2-cyanoacetat；Ethyl cyano{[(methanesulfonyl)oxy]imino}acetate；ethyl 2-cyano-2-methylsulfonyloxyiminoacetate
• CAS: 54769-21-0
• 化学式: C₆H₈N₂O₅S
• 分子量: 220.206
• InChiKey: YWOKHWQFDZLIOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 、 三乙胺 、 2-Methansulfonyloxyimino-2-cyanoessigsaeure-ethylester 在 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以to give ethyl 2-(N-benzyloxycarbonyl-L-valyloxyimino)-2-cyanoacetate (1.8 g) as an oily substance的产率得到ethyl 2-(N-benzyloxycarbonyl-L-valyloxyimino)-2-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  Sulfonic acid esters

  摘要：

  一种新的酰胺化或酯化过程，包括在有机磺酸酯的存在下，将具有羧基的化合物与可以酰化的氨基或亚氨基化合物，或具有羟基的化合物反应，其中有机磺酸酯的化学式为：R.sub.1 --SO.sub.2 --OR.sub.2，其中R.sub.1为有机基团，R.sub.2 O-是强酸性N-羟基化合物的残基，作为缩合剂，还提供了一种新的有用的磺酸酯缩合剂及其制备方法。

  公开号：

  US04242507A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2-肟氰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-Methansulfonyloxyimino-2-cyanoessigsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Peptides. VII. Some Sulfonates of Strongly AcidicN-Hydroxy Compounds as Novel Coupling Reagents

  摘要：

  强酸性 N-羟基化合物（如 6-氯-1-（对氯苯基磺酰氧基）苯并三唑）的磺酸盐是形成酰胺键的极佳偶联试剂。根据所选的程序，可以通过活性酯或混合酸酐来制备酰胺。表中列出了制备的几种活性酯和受保护的二肽和三肽。此外，还讨论了酰胺键形成的消旋化、可能的副反应和反应途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.3320

文献信息

• Some sulfonates of strongly acidic N-hydroxy compounds as novel coupling reagents
  作者：Masumi Itoh、Hiroshi Nojima、Jiyoji Notani、Daijiro Hagiwara、Kuniaki Takai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91831-3

  日期：1974.1
• Peptides. VII. Some Sulfonates of Strongly Acidic<i>N</i>-Hydroxy Compounds as Novel Coupling Reagents
  作者：Masumi Itoh、Hiroshi Nojima、Jiyoji Notani、Daijiro Hagiwara、Kuniaki Takai

  DOI：10.1246/bcsj.51.3320

  日期：1978.11

  Sulfonates of strongly acidic N-hydroxy compounds such as 6-chloro-1-(p-chlorophenylsulfonyloxy)benzotriazole have been found to be excellent coupling reagents for amide bond formation. Amides can be prepared through either an active ester or a mixed anhydride according to the chosen procedure. Several active esters and protected di- and tripeptides prepared are listed in the Tables. Racemization, possible side reactions, and reaction pathways of the amide bond formation have also been discussed.

  强酸性 N-羟基化合物（如 6-氯-1-（对氯苯基磺酰氧基）苯并三唑）的磺酸盐是形成酰胺键的极佳偶联试剂。根据所选的程序，可以通过活性酯或混合酸酐来制备酰胺。表中列出了制备的几种活性酯和受保护的二肽和三肽。此外，还讨论了酰胺键形成的消旋化、可能的副反应和反应途径。
• Sulfonic acid esters
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04242507A1

  公开（公告）日：1980-12-30

  A novel process for the amidation or esterification which comprises reacting a compound having a carboxy group with a compound having an amino or imino group which can be acylated or with a compound having a hydroxy group in the presence of a sulfonic acid ester of the formula: R.sub.1 --SO.sub.2 --OR.sub.2 wherein R.sub.1 is an organic group and R.sub.2 O-- is a residue of a strongly acidic N-hydroxy compound as a condensation agent, and a novel sulfonic acid ester useful as such a condensation agent and a process for the preparation thereof.

  一种新的酰胺化或酯化过程，包括在有机磺酸酯的存在下，将具有羧基的化合物与可以酰化的氨基或亚氨基化合物，或具有羟基的化合物反应，其中有机磺酸酯的化学式为：R.sub.1 --SO.sub.2 --OR.sub.2，其中R.sub.1为有机基团，R.sub.2 O-是强酸性N-羟基化合物的残基，作为缩合剂，还提供了一种新的有用的磺酸酯缩合剂及其制备方法。