1',2'-dihydro-1'methyl-2'-oxospiroindole> | 109686-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1',2'-dihydro-1'methyl-2'-oxospiroindole>
• 英文别名: 1',2'-dihydro-1'methyl-2'-oxospiro[cyclopent-2-ene-1,3'-[3H]indole]；Spiro[cyclopent-2-ene-1,3'-[3H]indol]-2'(1'H)-one, 1'-methyl-；1'-methylspiro[cyclopentene-3,3'-indole]-2'-one
• CAS: 109686-51-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: NLRBOCYPAPKSPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-N-methylcyclopentene-1-carboxamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三(2-呋喃基)膦 、 一氧化碳 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 以58%的产率得到1',2'-dihydro-1'methyl-2'-oxospiroindole>
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨牌-碳酰化：底物范围的研究

  摘要：

  这项工作深入说明了我们对具有β氢的底物的多米诺骨碳酰羰基化方法。对于包含三取代烯烃的烯丙基胺，我们研究了该方法的范围，并详细介绍了使用该技术对非连续特定季中心进行非对映特异性合成的尝试。结果提供了对烷基钯中间体竞争反应的相对速率的关键见解，这对于理解和开发新的多米诺骨牌工艺至关重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100678

文献信息

• Construction of Quaternary Stereocenters by Nickel‐Catalyzed Heck Cyclization Reactions
  作者：Jean‐Nicolas Desrosiers、Liana Hie、Soumik Biswas、Olga V. Zatolochnaya、Sonia Rodriguez、Heewon Lee、Nelu Grinberg、Nizar Haddad、Nathan K. Yee、Neil K. Garg、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201606955

  日期：2016.9.19

  A nickel‐catalyzed Heck cyclization for the construction of quaternary stereocenters is reported. This transformation is demonstrated in the synthesis of 3,3‐disubstituted oxindoles, which are prevalent motifs seen in numerous biologically active molecules. The method shows broad scope, proceeds in synthetically useful yields, and provides a rare means to construct stereochemically complex frameworks

  据报道，镍催化的Heck环化反应可用于构建四元立体中心。3,3-二取代的羟吲哚的合成证明了这种转化，这是在许多生物活性分子中常见的基序。该方法具有广阔的应用前景，可以合成获得有用的收率，并且为通过非贵金属催化构建立体化学复杂的骨架提供了一种难得的手段。
• Palladium catalysed ter- and tetra-molecular queuing processes. One-pot routes to 3-spiro-2-oxindoles and 3-spiro-2(3H)-benzofuranones
  作者：Ronald Grigg、Bogdan Putnikovic、Christopher J Urch

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02245-7

  日期：1996.1

  The palladium catalysed reactions of 2-halophenols and -anilines with vinyl halides or triflates and CO(1atm) generates 3-spiro-2-oxindoles and 3-spiro-2(3H)-benzofuranones. Analogous tetramolecular reactions employing norbornenyl triflate and organo-tin(IV) or -boron(III) reagents allow additional functionality to be incorporated regio- and stereo-specifically.

  钯催化的2-卤代苯酚和-苯胺与乙烯基卤化物或三氟甲磺酸酯和CO（1atm）的反应生成3-spiro-2-oxindoles和3-spiro-2（3H）-benzofuranones。使用降冰片烯基三氟甲磺酸酯和有机锡（IV）或-硼（III）试剂进行类似的四分子反应，可以在区域和立体位置上引入其他功能。
• Intramolecular alkene arylations for rapid assembly of polycyclic systems containing quaternary centers. A new synthesis of spirooxindoles and other fused and bridged ring systems
  作者：Matthew M. Abelman、Taeboem Oh、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jo00227a038

  日期：1987.9
• ABELMAN, M. W.;OH, T.;OVERMAN, L. E., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 18, 4130-4133
  作者：ABELMAN, M. W.、OH, T.、OVERMAN, L. E.

  DOI：——

  日期：——
• Domino Carbopalladation‐Carbonylation: Investigation of Substrate Scope
  作者：Brinton Seashore‐Ludlow、Jakob Danielsson、Peter Somfai

  DOI：10.1002/adsc.201100678

  日期：2012.1

  This work gives an in depth account of our domino carbopalladation‐carbonylation method for substrates possessing β‐hydrogens. The scope of the method is examined for allylic amines containing trisubstituted olefins and we detail our attempts toward the diastereospecific synthesis of contiguous quaternary centers using this technology. The results give key insights into the relative rates of the competing

  这项工作深入说明了我们对具有β氢的底物的多米诺骨碳酰羰基化方法。对于包含三取代烯烃的烯丙基胺，我们研究了该方法的范围，并详细介绍了使用该技术对非连续特定季中心进行非对映特异性合成的尝试。结果提供了对烷基钯中间体竞争反应的相对速率的关键见解，这对于理解和开发新的多米诺骨牌工艺至关重要。