3,6-anhydro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose | 80153-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 3,6-anhydro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R)-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undec-9-ene
• CAS: 80153-22-6
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: DMXWUZHMYJMRQR-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到3,6-anhydro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-hex-4-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  从糖基酯到[1,3]二氧戊环-4-基酯

  摘要：

  1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖基呋喃糖可以用作通过酸催化重排反应立体选择性合成新型[1,3]二氧戊环-4-基酯的原料。一种不常见的呋喃类糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.010
• 作为产物：
  描述：

  3-O-carbethoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 3,6-anhydro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  从糖基酯到[1,3]二氧戊环-4-基酯

  摘要：

  1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖基呋喃糖可以用作通过酸催化重排反应立体选择性合成新型[1,3]二氧戊环-4-基酯的原料。一种不常见的呋喃类糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.010

文献信息

• Formation of a hexoseptanose by unusual rearrangements of a furanoid glycal
  作者：René Csuk、Brigitte I. Glänzer、Alois Fürstner、Hans Wiedmann、Viktor Formacek

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85071-6

  日期：1986.12
• Dax; Rauter; Stutz, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, vol. No. 10, # 10, p. 1768 - 1773
  作者：Dax、Rauter、Stutz、Weidmann

  DOI：——

  日期：——