1-(cyclopropylethynyl)-2-(methoxymethoxy)benzene | 870010-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(cyclopropylethynyl)-2-(methoxymethoxy)benzene
• 英文别名: 1-(2-cyclopropylethynyl)-2-(methoxymethoxy)benzene；1-(2-Cyclopropylethynyl)-2-(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 870010-35-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: QBEZHJOGZOUYIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclopropylethynyl)-2-(methoxymethoxy)benzene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 以87%的产率得到2-(cyclopropylethynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过 PtCl2 催化的炔烃分子内碳烷氧基化或碳胺化的杂环

  摘要：

  PtCl2 是炔烃分子内加氢烷氧基化、碳烷氧基化、加氢胺化和氨基化反应的方便催化剂，分别影响取代的苯并[b]呋喃、吲哚-和异色烯-1-酮衍生物的形成。此过程允许（取代的）烯丙基、甲氧基甲基 (MOM)、苄氧基甲基 (BOM) 和（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基 (SEM) 基团从氧转移到碳，并且与易于氧化插入低价的官能团相容以前用于类似目的的金属种类。尽管某些反应甚至可以在空气中进行，但在 CO 气氛下进行时反应速率会显着增加。 提出了一个机械原理，

  DOI：

  10.1021/ja055659p
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1-(cyclopropylethynyl)-2-(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过形式碳烷氧基化的金催化多米诺合成功能化的苯并呋喃和四环异色满

  摘要：

  已经开发了由α-烷氧基烷基邻炔基芳基醚（n = 0）和富电子芳烃对侧链进行修饰的苯并呋喃的多米诺合成。在目前的多米诺骨牌反应中，芳烃的α-烷氧基烷基化与邻炔基芳基醚的迁移环异构化中的中间体进行反应，然后将苯并呋喃亲核加成到苄基醚中，阳离子Au（III）催化剂活化了C- Cπ键和C–Oσ键。本方法可以扩展到由α-烷氧基烷基（邻炔基芳基）甲基醚（n＝ 1）和芳基甲氧基甲基醚的Au（I）催化的四环异色团的多米诺骨牌合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02159

文献信息

• Heterocycles by PtCl₂-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation or Carboamination of Alkynes
  作者：Alois Fürstner、Paul W. Davies

  DOI：10.1021/ja055659p

  日期：2005.11.1

  carboalkoxylation, hydroamination, and carboamination reactions of alkynes, effecting the formation of substituted benzo[b]furan, indole-, and isochromene-1-one derivatives, respectively. This procedure allows for the transfer of (substituted) allyl, methoxymethyl (MOM), benzyloxymethyl (BOM), and (trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM) groups from oxygen to carbon and is compatible with functional groups

  PtCl2 是炔烃分子内加氢烷氧基化、碳烷氧基化、加氢胺化和氨基化反应的方便催化剂，分别影响取代的苯并[b]呋喃、吲哚-和异色烯-1-酮衍生物的形成。此过程允许（取代的）烯丙基、甲氧基甲基 (MOM)、苄氧基甲基 (BOM) 和（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基 (SEM) 基团从氧转移到碳，并且与易于氧化插入低价的官能团相容以前用于类似目的的金属种类。尽管某些反应甚至可以在空气中进行，但在 CO 气氛下进行时反应速率会显着增加。 提出了一个机械原理，
• Visible-Light-Driven Alkyne Hydro-/Carbocarboxylation Using CO₂via Iridium/Cobalt Dual Catalysis for Divergent Heterocycle Synthesis
  作者：Jing Hou、Aloysius Ee、Wei Feng、Jin-Hui Xu、Yu Zhao、Jie Wu

  DOI：10.1021/jacs.8b01561

  日期：2018.4.18

  We present herein the first visible-light-driven hydrocarboxylation as well as carbocarboxylation of alkynes using CO2 via an iridium/cobalt dual catalysis. Such transformations provide access to various pharmaceutically important heterocycles in a one-pot procedure from readily available alkynes. Coumarins, 2-quinolones, and 2-benzoxepinones were directly accessed through a one-pot alkyne hydrocarboxylation/alkene

  我们在此展示了第一个可见光驱动的烃羧化以及通过铱/钴双催化使用 CO2 的炔烃的羧化。这种转化提供了通过一锅法从容易获得的炔烃获得各种药学上重要的杂环的途径。通过一锅炔烃加氢羧化/烯烃异构化/环化序列直接获得香豆素、2-喹诺酮和 2-苯并氧杂环酮，其中 Ir 光催化剂起到双重作用，促进炔烃加氢羧化中的单电子转移和随后的能量转移烯烃异构化。此外，前所未有的钴羧化/酰基迁移级联使炔双官能化能够高效引入γ-羟基丁烯内酯。
• Gold-Catalyzed Cyclizations of (<i>o</i>-Alkynyl)phenoxyacrylates with External Nucleophiles: Regio- and Stereoselective Synthesis of Functionalized Benzo[<i>b</i>]oxepines
  作者：Jun Liu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/ol302252h

  日期：2012.9.21

  A catalytic approach to benzo[b]oxepines with high stereoselectivity by Au-catalyzed cyclization of (o-alkynyl)phenoxyacrylates with various nucleophiles under mild reaction conditions has been developed. Notably, the use of vinyl ether instead of alcohol could afford the same benzoxepines. The reaction may proceed by Au-catalyzed oligomerization of vinyl ether to release the alcohol, which then reacts with (o-alkynyl)phenoxyacrylates to furnish the benzoxepines.
• A concise approach for the synthesis of 3-iodoindoles and 3-iodobenzo[b]furans via Ph3P-catalyzed iodocyclization
  作者：Yin-Long Li、Jian Li、Sheng-Nan Yu、Ji-Bo Wang、Yan-Min Yu、Jun Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.005

  日期：2015.10

  A variety of 3-iodoindole and 3-iodobenzo[b]furan derivatives were conveniently prepared from the corresponding 2-alkynylanilines and 2-alkynylphenols through Ph3P-catalyzed iodocyclization in the presence of N-iodosuccinimide (NIS). This protocol provides a rapid access to 3-iodoindoles and 3-iodobenzo[b]furans in good to excellent yields under mild conditions.

  各种3-碘吲哚和3-碘代苯并〔b被方便地从相应的2- alkynylanilines和2- alkynylphenols通过pH下制备]呋喃衍生物3在存在P-催化iodocyclization Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）。这个协议提供了一个快速访问3- iodoindoles和3-碘代苯并〔b〕呋喃在良好到温和的条件下具有优异的产率。
• Gold-Catalyzed Domino Synthesis of Functionalized Benzofurans and Tetracyclic Isochromans via Formal Carboalkoxylation
  作者：Tomoyuki Obata、Sho Suzuki、Asuka Nakagawa、Ryota Kajihara、Keiichi Noguchi、Akio Saito

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02159

  日期：2016.8.19

  domino synthesis of benzofurans with the modification of side chains from α-alkoxyalkyl o-alkynylaryl ethers (n = 0) and electron-rich arenes has been developed. In the present domino reaction, which would proceed via the α-alkoxyalkylation of arenes with an intermediate in the migratory cycloisomerization of o-alkynylaryl ethers followed by the nucleophilic addition of benzofurans to benzyl ethers, a

  已经开发了由α-烷氧基烷基邻炔基芳基醚（n = 0）和富电子芳烃对侧链进行修饰的苯并呋喃的多米诺合成。在目前的多米诺骨牌反应中，芳烃的α-烷氧基烷基化与邻炔基芳基醚的迁移环异构化中的中间体进行反应，然后将苯并呋喃亲核加成到苄基醚中，阳离子Au（III）催化剂活化了C- Cπ键和C–Oσ键。本方法可以扩展到由α-烷氧基烷基（邻炔基芳基）甲基醚（n＝ 1）和芳基甲氧基甲基醚的Au（I）催化的四环异色团的多米诺骨牌合成。