3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-7-bromo-2H-chromen-2-one | 1438410-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-7-bromo-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(1H-benzimidazol-2-yl)-7-bromochromen-2-one
• CAS: 1438410-04-8
• 化学式: C₁₆H₉BrN₂O₂
• 分子量: 341.164
• InChiKey: YPTJNIBVBKYEEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-dichlorobis(dimethylsulfoxide)platinum(II) 、 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-7-bromo-2H-chromen-2-one 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以95.03%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型端粒酶抑制剂取代的3-（2'-苯并咪唑基）香豆素铂（II）配合物的合成及生物学评价

  摘要：

  已成功合成了八种新的具有取代的3-（2'-苯并咪唑基）香豆素的铂（II）配合物Pt1 - Pt8，并通过单晶X射线衍射分析，核磁共振波谱（NMR），电喷雾电离质谱（ESI）进行了表征-MS），红外分光光度法（IR）和元素分析。这些Pt1 - Pt8配合物的晶体学数据表明，Pt（II）扭曲了四坐标的方形平面几何形状。Pt1 – Pt8被发现在体外对顺铂耐药的SK-OV-3 / DDP癌细胞具有高的细胞毒活性，且IC 50低从1.01–10.32μM，但对正常的HL-7702细胞具有低细胞毒性。进一步的研究表明，Pt1 – Pt3通过线粒体功能障碍信号传导途径诱导SK-OV-3 / DDP癌细胞凋亡。我们的发现还表明，Pt1是靶向c-myc启动子元件的端粒酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.09.004
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-羟基苯甲醛 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-7-bromo-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 催化苯并咪唑辅助的 3-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2H-苯并咪唑-2-酮成环：获得咪唑并[1,2-a]苯并咪唑[3,4] -c]吡啶

  摘要：

  这里报道了一种通过钯催化的3-(1 H-苯并[ d ]咪唑-2-)氧化成环反应获得咪唑并[1,2- a ]色并[3,4- c ]吡啶多环芳烃的合成方法yl)-2 H -chromen-2-one 与烯烃，使用苯并咪唑作为导向基团。此外，随着量子产率的提高，它们的光物理性质也得到了很好的阐明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300531

文献信息

• 一种靶向于卵巢癌的高活性香豆素-铂(II)配 合物及其合成方法与应用
  申请人：玉林师范学院

  公开号：CN108659051B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明公开了一种靶向于卵巢癌的高活性香豆素‑铂(II)配合物及其合成方法与应用，所述的配合物化学结构式如式1‑式5所示： 本发明所述的香豆素衍生物是以天然香豆素为骨架进行修饰，然后再跟金属铂(II)进行反应形成配合物，从而获得活性更好的香豆素铂(II)配合物。所述配合物体外抗肿瘤活性远远大于其他经典的顺铂类抗癌药物，同时也表现出比香豆素配体更优越的体外抗肿瘤活性，该类配合物具有潜在的药用价值，有望用于各种抗肿瘤药物的制备。
• Synthesis of new conjugated coumarin–benzimidazole hybrids and their anticancer activity
  作者：Kamaldeep Paul、Shweta Bindal、Vijay Luxami

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.071

  日期：2013.6

  A series of novel coumarin-benzimidazole hybrids, 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-7-(substituted amino)-2H-chromen-2-one derivatives of biological interest were synthesized. Six out of the newly synthesized compounds were screened for in vitro antitumor activity against preliminary 60 tumor cell lines panel assay. A significant inhibition for cancer cells was observed with compound 8 (more than 50% inhibition) compared with other compounds and active known drug 5-fluorouracil (in some cell lines) as positive control. Compound 8 displayed appreciable anticancer activities against leukemia, colon cancer and breast cancer cell lines. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of substituted 3-(2′-benzimidazolyl)coumarin platinum(II) complexes as new telomerase inhibitors
  作者：Ting Meng、Qi-Pin Qin、Zhen-Rui Wang、Li-Ting Peng、Hua-Hong Zou、Zhen-Yuan Gan、Ming-Xiong Tan、Kai Wang、Fu-Pei Liang

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.09.004

  日期：2018.12

  platinum(II) complexes Pt1–Pt8 with substituted 3‑(2′‑benzimidazolyl) coumarins were successfully synthesized and characterized by single crystal X-ray diffraction analysis, nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR), electrospray ionization-mass spectrometry (ESI-MS), infrared spectrophotometry (IR) and elemental analysis. Crystallographic data of these Pt1–Pt8 complexes showed that the Pt(II) has

  已成功合成了八种新的具有取代的3-（2'-苯并咪唑基）香豆素的铂（II）配合物Pt1 - Pt8，并通过单晶X射线衍射分析，核磁共振波谱（NMR），电喷雾电离质谱（ESI）进行了表征-MS），红外分光光度法（IR）和元素分析。这些Pt1 - Pt8配合物的晶体学数据表明，Pt（II）扭曲了四坐标的方形平面几何形状。Pt1 – Pt8被发现在体外对顺铂耐药的SK-OV-3 / DDP癌细胞具有高的细胞毒活性，且IC 50低从1.01–10.32μM，但对正常的HL-7702细胞具有低细胞毒性。进一步的研究表明，Pt1 – Pt3通过线粒体功能障碍信号传导途径诱导SK-OV-3 / DDP癌细胞凋亡。我们的发现还表明，Pt1是靶向c-myc启动子元件的端粒酶抑制剂。
• Pd(II)‐Catalyzed Benzimidazole‐Assisted Annulation of 3‐(1H‐Benzo[d]imidazol‐2‐yl)‐2H‐chromen‐2‐one: Access to Imidazo[1,2‐a]chromeno[3,4‐c]pyridine
  作者：Dinesh Singla、Vijay Luxami、Kamaldeep Paul

  DOI：10.1002/ejoc.202300531

  日期：2023.9.6

  Here reports an synthetic method to access polycyclic aromatic hydrocarbons of imidazo[1,2-a]chromeno[3,4-c]pyridine, by palladium-catalyzed oxidative annulation of 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2H-chromen-2-one with alkenes using benzimidazole as directing group. In addition, their photophysical properties have been well elucidated with improved quantum yields.

  这里报道了一种通过钯催化的3-(1 H-苯并[ d ]咪唑-2-)氧化成环反应获得咪唑并[1,2- a ]色并[3,4- c ]吡啶多环芳烃的合成方法yl)-2 H -chromen-2-one 与烯烃，使用苯并咪唑作为导向基团。此外，随着量子产率的提高，它们的光物理性质也得到了很好的阐明。