(E)-1-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol | 31930-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: trans-1-phenyl-3-trimethylsilyl-2-propen-1-ol；trans-1-phenyl-3-trimethylsilylpropenol；(E)-1-phenyl-3-trimethylsilylprop-2-en-1-ol
• CAS: 31930-44-6；82476-31-1；119046-48-9；119180-85-7；84840-97-1
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: QXMCIGPHFPFNLT-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-3-bromo-3-phenyl-1-(trimethylsilyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  钯催化3-三甲基甲硅烷基或3-Pinacolatoboryl-1-芳烯丙基乙酸酯的钯催化反应环烯烃的环丙烷化

  摘要：

  描述了钯催化的3-三甲基甲硅烷基或3-pinacolatoboryl-1-芳基乙酸烯丙酯衍生物对链烯烃的环丙烷化反应。该反应可通过单一非对映异构体以良好的产率获得高产率的环丙烷化产物，关键步骤可能涉及由α-三甲基甲硅烷基或α-频哪醇硼基-σ-烯丙基铝配合物形成Palladacyclobutene复合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100806
• 作为产物：
  描述：

  lithium trimethylsilylacetylenide 在 红铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-1-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient kinetic resolution of γ- and β- trimethylsilyl secondary allylic alcohols by the sharpless asymmetric epoxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86657-6

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed [4+1] Cycloaddition Reactions of α,β-Unsaturated Imines with Terminal Alkynes for the Preparation of Pyrrole Derivatives
  作者：Akio Mizuno、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/anie.200904402

  日期：2009.10.19

  Rhodium vinylidene intermediates are characteristic for the title reaction (see scheme; coe=cyclooctene, cy=cyclohexyl). This reaction proceeds by the nucleophilic addition of the nitrogen atom of the imine to the rhodium vinylidene complex to give a zwitterionic intermediate, which undergoes intramolecular cyclization to afford the corresponding pyrrole.

  亚乙烯基铑中间体是标题反应的特征（参见方案； coe ＝环辛烯，cy ＝环己基）。该反应通过将亚胺的氮原子亲核加成到亚乙烯基铑配合物中而得到两性离子中间体，该两性离子中间体经过分子内环化得到相应的吡咯。
• 1-Lithio-1-benzenesulfinyl-2-trimethylsilylethane as a 2-trimethylsilylvinyl anion equivalent in reactions with aldehydes, ketones and epoxides
  作者：C-N. Hsiao、H. Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81928-0

  日期：1983.1

  Aldehydes, ketones and epoxides give adducts with 1-lithio-1-benzenesulfinyl-2-trimethylsilylethane which upon neutralization eliminate benzenesulfenic acid efficiently at 76°C to yield trans-3-(trimethylsilyl)allyl alcohols and trans-4-(trimethylsilyl)-3-alken-1-ols.

  醛，酮和环氧化物与1-lithio-1-苯亚磺酰基-2-三甲基硅烷基乙烷加成产物，经中和后在76°C下有效消除苯亚磺酸，生成反式3-（三甲基硅烷基）烯丙基醇和反式4-（三甲基硅烷基）- 3-烯烃-1-醇。
• Trans-3-silyl allylic alcohols via the brown vinylation
  作者：Anil M. Rane、Jaime Vaquer、Juan C. Colberg、John A. Soderquist

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02422-8

  日期：1995.2

  The addition of representative aldehydes to trans-vinylborane 1 provided pure trans-3-silyl allylic alcohols 2 in excellent yields. The combination of dehydroborylation and insertion leads to the novel dihydroisobenzofuran 7.

  向反式乙烯基硼烷1中添加代表性的醛以优异的产率提供了纯的反式-3-甲硅烷基烯丙基醇2。脱氢硼化和插入的结合产生了新的二氢异苯并呋喃7。
• [2,3]-Wittig Rearrangement of Enantiomerically Enriched 3-Substituted 1-Propenyloxy-1-phenyl-2-propen-1-yl Carbanions: Effect of Heteroatoms and Conjugating Groups on Planarization of an α-Oxy-Benzylcarbanion through a Double Bond
  作者：Michiko Sasaki、Hidaka Ikemoto、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Kei Takeda

  DOI：10.1002/chem.200802322

  日期：2009.4.27

  Don't get trapped: The effect of conjugating electron‐withdrawing groups and α‐anion‐stabilizing heteroatom substituents on configurational stability of chiral carbanions through a double bond was examined on the basis of extent of chirality transfer in intramolecular trapping in [2,3]‐Wittig rearrangement of chiral 3‐substituted 1‐propenyloxy‐1‐phenyl‐2‐propen‐1‐yl carbanions (see scheme).

  不要被束缚：在[2,3]中，通过分子内俘获的手性转移程度，研究了结合吸电子基团和稳定α-阴离子的杂原子取代基通过双键对手性碳负离子构型稳定性的影响。 ]-手性3-取代的1-丙烯氧基-1-苯基-2-丙烯酰基-1-碳负离子的Wittig重排（参见方案）。
• Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-1-Silyl-2-stannylethene by Palladium-­Catalyzed Silastannation of Ethyne and Its Synthetic Transformations
  作者：Masahiro Murakami、Takanori Matsuda、Kenichiro Itami、Shinji Ashida、Miki Terayama

  DOI：10.1055/s-2004-822405

  日期：——

  (Z)-1-Silyl-2-stannylethenes were stereoselectively synthesized by silastannation of ethyne, catalyzed by a palladium/tert-alkyl isocyanide catalyst, and the synthetic utilities were demonstrated by their transformations.

  在钯/叔烷基异氰化物催化剂的催化下，通过乙炔的硅斯坦化立体选择性合成了(Z)-1-甲硅烷基-2-甲锡烷基，并通过其转化证明了其合成实用性。