N-[(2R,3R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylmethoxybutan-2-yl]acetamide | 596128-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2R,3R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylmethoxybutan-2-yl]acetamide
• CAS: 596128-81-3
• 化学式: C₃₆H₄₃NO₅Si
• 分子量: 597.827
• InChiKey: RCZCAIULPMDRTF-GPOMZPHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 N-[(2R,3R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylmethoxybutan-2-yl]acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl N-[(2R,3R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylmethoxybutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  简洁，通用的方法，用于正交保护的2-氨基-1,3,4-丁三醇（ABT）的完全不对称合成

  摘要：

  正交保护的2-氨基-1,3,4-丁三醇I（ABT：通用的四个碳手性合成子）的完全不对称合成是通过区域选择性不对称氨基羟基化（AA）反应和恶唑啉化学反应从四步到六步完成的起始烯烃1。所述顺式的-vicinal氨基醇官能余物通过非手性的区域选择性反应AA烯烃安装1在一个单一的步骤，和抗的-vicinal氨基醇官能我是从所导出的顺式-氨基醇2通过恶唑啉7的形成和水解反转C2羟基的立体化学。因此，本策略代表了迄今为止最有效，最通用的ABT合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01208-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-4-(4-methoxyphenoxy)but-2-enoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 potassium osmate(VI) 、 锂硼氢 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 TEA 、 sodium hydride 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.58h， 生成 N-[(2R,3R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylmethoxybutan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  简洁，通用的方法，用于正交保护的2-氨基-1,3,4-丁三醇（ABT）的完全不对称合成

  摘要：

  正交保护的2-氨基-1,3,4-丁三醇I（ABT：通用的四个碳手性合成子）的完全不对称合成是通过区域选择性不对称氨基羟基化（AA）反应和恶唑啉化学反应从四步到六步完成的起始烯烃1。所述顺式的-vicinal氨基醇官能余物通过非手性的区域选择性反应AA烯烃安装1在一个单一的步骤，和抗的-vicinal氨基醇官能我是从所导出的顺式-氨基醇2通过恶唑啉7的形成和水解反转C2羟基的立体化学。因此，本策略代表了迄今为止最有效，最通用的ABT合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01208-5

文献信息

• A concise and general methodology for the complete asymmetric synthesis of the orthogonally protected 2-amino-1,3,4-butanetriols (ABTs)
  作者：Om V Singh、Hyunsoo Han

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01208-5

  日期：2003.7

  A complete asymmetric synthesis of the orthogonally protected 2-amino-1,3,4-butanetriols I (ABTs: versatile four carbon chiral synthons) was accomplished via the regioselective asymmetric aminohydroxylation (AA) reaction and oxazoline chemistry in four to six steps from the starting olefin 1. The syn-vicinal amino alcohol functionality of I was installed by the regioselective AA reaction of the achiral

  正交保护的2-氨基-1,3,4-丁三醇I（ABT：通用的四个碳手性合成子）的完全不对称合成是通过区域选择性不对称氨基羟基化（AA）反应和恶唑啉化学反应从四步到六步完成的起始烯烃1。所述顺式的-vicinal氨基醇官能余物通过非手性的区域选择性反应AA烯烃安装1在一个单一的步骤，和抗的-vicinal氨基醇官能我是从所导出的顺式-氨基醇2通过恶唑啉7的形成和水解反转C2羟基的立体化学。因此，本策略代表了迄今为止最有效，最通用的ABT合成方法。