methyl 4-(amino)-1-oxyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-3-carboxylate | 1032172-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(amino)-1-oxyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (3S,4S)-4-amino-1-oxyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1032172-84-1
• 化学式: C₁₀H₁₉N₂O₃
• 分子量: 215.272
• InChiKey: HKDGKXLOPDHXJT-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(amino)-1-oxyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-3-carboxylate 、 2',1':1,2:1",2":3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-tert-butyloxycarbonylamino-6-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  反式3-氨基-1-氧基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷-4-羧酸（POAC）的合成，拆分和绝对构型，环状，旋转标记的β-氨基酸

  摘要：

  通过常规方法制备的外消旋反式3-（9-芴基甲氧基羰基氨基）-1-氧基-1,2,2,5,5-四甲基吡咯烷-4-羧酸（Fmoc-POAC-OH）经（a R）酯化后拆分-2,2'-二羟基-1,1'-联萘基。通过结晶/色谱法分离获得的非对映体单酯Fmoc-（±）-反式-POAC- O-（a R）-联萘酚，并通过对芳基酯官能进行皂化除去手性助剂，提供了两种对映体（+）-（ 3 R，4 R）-Fmoc-POAC-OH和（-）-（3 S，4 S）-Fmoc-POAC-OH。不对称C 3，C 4的绝对构型POAC的碳是由存在于末端保护的二肽衍生物Boc-Bip-（+）-POAC-OMe和Boc-Bip-（-）-POAC-OMe中的柔性联苯探针的诱导圆二色性分配的（Bip，2' ，1'：1,2; 1''，2''：3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-羧酸）。该分配

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.058
• 作为产物：
  描述：

  在 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以37 mg的产率得到methyl 4-(amino)-1-oxyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  反式3-氨基-1-氧基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷-4-羧酸（POAC）的合成，拆分和绝对构型，环状，旋转标记的β-氨基酸

  摘要：

  通过常规方法制备的外消旋反式3-（9-芴基甲氧基羰基氨基）-1-氧基-1,2,2,5,5-四甲基吡咯烷-4-羧酸（Fmoc-POAC-OH）经（a R）酯化后拆分-2,2'-二羟基-1,1'-联萘基。通过结晶/色谱法分离获得的非对映体单酯Fmoc-（±）-反式-POAC- O-（a R）-联萘酚，并通过对芳基酯官能进行皂化除去手性助剂，提供了两种对映体（+）-（ 3 R，4 R）-Fmoc-POAC-OH和（-）-（3 S，4 S）-Fmoc-POAC-OH。不对称C 3，C 4的绝对构型POAC的碳是由存在于末端保护的二肽衍生物Boc-Bip-（+）-POAC-OMe和Boc-Bip-（-）-POAC-OMe中的柔性联苯探针的诱导圆二色性分配的（Bip，2' ，1'：1,2; 1''，2''：3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-羧酸）。该分配

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.058

文献信息

• The Bip Method, Based on the Induced Circular Dichroism of a Flexible Biphenyl Probe in Terminally Protected -Bip-Xaa*- Dipeptides, for Assignment of the Absolute Configuration of β-Amino Acids
  作者：Laurence Dutot、Karen Wright、Anne Gaucher、Michel Wakselman、Jean-Paul Mazaleyrat、Marta De Zotti、Cristina Peggion、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1021/ja800059d

  日期：2008.5.1

  An induced axial chirality of the biphenyl core of the Bip (2',1':1,2;1'',2'':3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-carboxylic acid) residue in the terminally protected dipeptides Boc-Bip-beta-Xaa*-OMe (beta-Xaa* = L-beta(3)-HAla, L-beta(3)-HVal, L-beta(3)-HLeu, L-beta(3)-HPro, trans-(1S,2S)-ACHC, trans-(1R,2R)-ACHC, trans-(1S,2S)-ACPC, trans-(1R,2R)-ACPC) resulted in an induced circular dichroism

  Bip 联苯核的诱导轴向手性 (2',1':1,2;1'',2'':3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-carb acid ) 末端保护的二肽 Boc-Bip-beta-Xaa*-OMe (beta-Xaa* = L-beta(3)-HAla, L-beta(3)-HVal, L-beta(3)-HLeu, L-beta(3)-HPro, trans-(1S,2S)-ACHC, trans-(1R,2R)-ACHC, trans-(1S,2S)-ACPC, trans-(1R,2R)-ACPC)在诱导圆二色性中，揭示了 Bip 方法在可靠和快速分配手性 β-氨基酸的绝对构型方面的有用性。值得注意的是，Bip 方法还应用于独特的自旋标记、环状、β-氨基酸顺式/反式-β-TOAC 和反式-POAC。特别是，这项研究允许分配后一种化合物的对映异构体的未知绝对构型。
• Synthesis, resolution and assignment of absolute configuration of trans 3-amino-1-oxyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-4-carboxylic acid (POAC), a cyclic, spin-labelled β-amino acid
  作者：Karen Wright、Laurence Dutot、Michel Wakselman、Jean-Paul Mazaleyrat、Marco Crisma、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.058

  日期：2008.5

  absolute configuration of the asymmetric C3, C4 carbons of POAC were assigned from the induced circular dichroism of a flexible biphenyl probe present in the terminally protected dipeptide derivatives Boc-Bip-(+)-POAC-OMe and Boc-Bip-(−)-POAC-OMe (Bip, 2′,1′:1,2;1″,2″:3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-carboxylic acid). This assignment was confirmed by X-ray diffraction analysis of the diastereomeric

  通过常规方法制备的外消旋反式3-（9-芴基甲氧基羰基氨基）-1-氧基-1,2,2,5,5-四甲基吡咯烷-4-羧酸（Fmoc-POAC-OH）经（a R）酯化后拆分-2,2'-二羟基-1,1'-联萘基。通过结晶/色谱法分离获得的非对映体单酯Fmoc-（±）-反式-POAC- O-（a R）-联萘酚，并通过对芳基酯官能进行皂化除去手性助剂，提供了两种对映体（+）-（ 3 R，4 R）-Fmoc-POAC-OH和（-）-（3 S，4 S）-Fmoc-POAC-OH。不对称C 3，C 4的绝对构型POAC的碳是由存在于末端保护的二肽衍生物Boc-Bip-（+）-POAC-OMe和Boc-Bip-（-）-POAC-OMe中的柔性联苯探针的诱导圆二色性分配的（Bip，2' ，1'：1,2; 1''，2''：3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-羧酸）。该分配