N-morpholino-N'-(3-methoxybenzoyl)thiourea | 160627-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-morpholino-N'-(3-methoxybenzoyl)thiourea
• 英文别名: 3-Methoxy-N-(morpholin-4-yl-carbothioyl)benzamide；3-methoxy-N-(morpholine-4-carbothioyl)benzamide
• CAS: 160627-58-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 280.348
• InChiKey: LOEGCMJIWVABPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-morpholino-N'-(3-methoxybenzoyl)thiourea 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium meta bi sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-(5-(6-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-(3-methoxyphenyl)thiazol-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  4-(1,3-噻唑-2-基)吗啉-苯并咪唑杂化物作为一类新结构的抗菌剂的合成、生物学评价和机理研究

  摘要：

  尽管多次尝试开发更新的药效团作为潜在的抗菌剂，但苯并咪唑支架仍然被认为是设计对广谱微生物起作用的化合物时最受追捧的结构组分之一。在此，我们报告了一种新结构类 4-(1,3-thiazol-2-yl)moroline-benzimidazole 杂化物作为抗菌剂的设计和合成。最有效的类似物6g显示 IC 50分别为 1.3 µM、2.7 µM、10.8 µM、5.4 µM 和 10.8 µM 对抗新型隐球菌、白色念珠菌、近光滑念珠菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌。有趣的是6g对具有杀真菌行为的隐球菌细胞表现出选择性。碘化丙锭摄取研究显示在6g存在下致病细胞的透化作用。流式细胞术分析证实细胞死亡主要是由于细胞凋亡。此外，电子显微镜分析表明它会收缩、破坏并引发细胞膜中的孔隙形成，从而导致细胞裂解。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106538
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 间甲氧基苯甲酰氯 在 硫氰酸铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-morpholino-N'-(3-methoxybenzoyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  4-(1,3-噻唑-2-基)吗啉-苯并咪唑杂化物作为一类新结构的抗菌剂的合成、生物学评价和机理研究

  摘要：

  尽管多次尝试开发更新的药效团作为潜在的抗菌剂，但苯并咪唑支架仍然被认为是设计对广谱微生物起作用的化合物时最受追捧的结构组分之一。在此，我们报告了一种新结构类 4-(1,3-thiazol-2-yl)moroline-benzimidazole 杂化物作为抗菌剂的设计和合成。最有效的类似物6g显示 IC 50分别为 1.3 µM、2.7 µM、10.8 µM、5.4 µM 和 10.8 µM 对抗新型隐球菌、白色念珠菌、近光滑念珠菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌。有趣的是6g对具有杀真菌行为的隐球菌细胞表现出选择性。碘化丙锭摄取研究显示在6g存在下致病细胞的透化作用。流式细胞术分析证实细胞死亡主要是由于细胞凋亡。此外，电子显微镜分析表明它会收缩、破坏并引发细胞膜中的孔隙形成，从而导致细胞裂解。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106538

文献信息

• Synthesis and characterisation of mixed-ligand platinum(II)–sulfoxide complexes, [PtCl(DMSO)(L)], for potential use as chemotherapeutic agents (HL=N,N-dialkyl-N′-(3-R-benzoyl)thiourea)
  作者：C Sacht、M.S Datt

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)00419-8

  日期：2000.6

  mixed-ligand platinum(II) complexes of the type [PtCl(DMSO)(L)], where HL=N,N-diethyl-N′-(3-R-benzoyl)thiourea, N,N-di(2-hydroxyethyl)-N′-(3-R-benzoyl)thiourea or N-morpholino-N′-(3-R-benzoyl)thiourea (R=H, Cl, NO2, CH3O, CH3), have been synthesised and characterised by elemental analysis, IR spectroscopy and 1H and 195Pt NMR spectroscopy. The spectroscopic data are consistent with the complexes containing

  一种新型系列混合配位体的铂（II）的类型[氯铂酸（DMSO）（L）]，的复合物，其中HL = Ñ，Ñ二乙基Ñ ' - （3- [R -苯甲酰基）硫脲，Ñ，ñ -二（2-羟乙基）-N '-（3- R-苯甲酰基）硫脲或N-吗啉代-N '-（3- R-苯甲酰基）硫脲（R = H，Cl，NO 2，CH 3 O，CH 3），已通过元素分析，红外光谱和1 H和195合成并表征Pt NMR光谱。光谱数据与包含O，S螯合的配体和S-键合的亚砜配体的配合物一致，该配合物与螯合的配体的硫供体原子的顺式排列。NMR光谱的趋势可以与酰基硫脲配体的苯环上的取代基的电子效应相关。
• Coordination of nickel and cobalt with n-morpholine or n,n-diethyl, n'-monosubstituted benzoyl thioureas
  作者：Isabelle Déchamps-Olivier、Emmanuel Guillon、Aminou Mohamadou、Jean-Pierre Barbier

  DOI：10.1016/0277-5387(96)00081-2

  日期：1996.7

  —A series of N-morpholine or N,N-diethyl, N'-substituted benzoyl thioureas (R = Cl, Br, OMe or NO2 in ortho-, meta- or para-position) has been synthesized by condensation of morpholine or diethylamine with substituted benzoyl isothiocyanates. NMR spectra and magnetic measurements have shown square-planar NiL2 and fac-CoL3 complexes. The influence of the different substituents on the NMR and electronic

  -通过吗啉或缩合吗啉合成了一系列N-吗啉或N，N-二乙基，N'-取代的苯甲酰基硫脲（R = Cl，Br，OMe或NO 2在邻位，间位或对位）二乙胺与取代的苯甲酰基异硫氰酸酯。NMR光谱和磁测量结果显示了方形NiL 2和fac -CoL 3络合物。研究了不同取代基对NMR和电子光谱的影响。版权所有©1996 Elsevier Science Ltd
• Synthesis, biological evaluation and mechanistic studies of 4-(1,3-thiazol-2-yl)morpholine-benzimidazole hybrids as a new structural class of antimicrobials
  作者：Shams Aaghaz、Chander S. Digwal、Naziya Neshat、Indresh K. Maurya、Vinod Kumar、Kulbhushan Tikoo、Rahul Jain、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106538

  日期：2023.7

  several attempts to develop newer pharmacophores as potential antimicrobial agents, the benzimidazole scaffold is still considered as one of the most sought after structural component towards the design of compounds that act against a wide spectrum of microbes. Herein, we report the design and synthesis of a new structural class of 4-(1,3-thiazol-2-yl)morpholine-benzimidazole hybrids as antimicrobial agents

  尽管多次尝试开发更新的药效团作为潜在的抗菌剂，但苯并咪唑支架仍然被认为是设计对广谱微生物起作用的化合物时最受追捧的结构组分之一。在此，我们报告了一种新结构类 4-(1,3-thiazol-2-yl)moroline-benzimidazole 杂化物作为抗菌剂的设计和合成。最有效的类似物6g显示 IC 50分别为 1.3 µM、2.7 µM、10.8 µM、5.4 µM 和 10.8 µM 对抗新型隐球菌、白色念珠菌、近光滑念珠菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌。有趣的是6g对具有杀真菌行为的隐球菌细胞表现出选择性。碘化丙锭摄取研究显示在6g存在下致病细胞的透化作用。流式细胞术分析证实细胞死亡主要是由于细胞凋亡。此外，电子显微镜分析表明它会收缩、破坏并引发细胞膜中的孔隙形成，从而导致细胞裂解。