1-Jod-6-nitro-3,4-methylendioxy-benzol | 7106-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-Jod-6-nitro-3,4-methylendioxy-benzol
• 英文别名: 5-iodo-6-nitrobenzo[d][1,3]dioxole；5-Iodo-6-nitro-1,3-benzodioxole
• CAS: 7106-74-3
• 化学式: C₇H₄INO₄
• mdl: MFCD00188400
• 分子量: 293.018
• InChiKey: IHRDPDCTXSIYFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  345.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Jod-6-nitro-3,4-methylendioxy-benzol 在 盐酸 、 苯基氯化镁 、 铁粉 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过正式的分子内C（sp2）-H功能化可控制合成吡啶并[2,3-b]吲哚-4-酮或吲哚[3,2-b]喹啉。

  摘要：

  以吲哚-2-羧酸衍生物为原料，开发了一种新型的铁催化可控合成吡啶并[2,3 - b ]吲哚-4-酮或吲哚[3,2- b ]喹啉的方法。吲哚-2-羧胺通过分子内N–H / C–H偶联转变为吡啶[2,3- b ]吲哚-4-酮，其中涉及羰基1,2-迁移。而当使用吲哚-2-羧芳基胺时，吲哚[3,2- b ]喹诺酮是通过直接的NH / CH偶联而产生的。在温和的反应条件下以中等至良好的收率在宽范围的底物范围内获得所需产物。通过该反应可方便地制备天然产物喹啉啉酮。

  DOI：

  10.1039/c9ob02108f
• 作为产物：
  描述：

  6-iodopiperonal 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-Jod-6-nitro-3,4-methylendioxy-benzol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiplasmodial Activity of New Indolone N-Oxide Derivatives

  摘要：

  A series of 66 new indolone-N-oxide derivatives was synthesized with three different methods. Compounds were evaluated for in vitro activity against CQ-sensitive (3D7), CQ-resistant (FcB1), and CQ and pyrimethamine cross-resistant (K1) strains of Plasmodium falciparum (P.f.), its well as for cytotoxic concentration (CC50) on MCF7 and KB human tumor Cell lines. Compound 26 (5-methoxy-indolone-N-oxide analogue) had the most potent antiplasmodial activity in vitro (< 3 nM on FcB1 and = 1.7 nM on 3D7) with a very satisfactory selectivity index (CC50 MCF7/IC50 FcB1: 14623; CC50 KB/IC50 3D7: 198823). In in vivo experiments, compound 1 (dioxymethylene derivatives of the indolone-N-oxide) showed the best antiplasmodial activity against Plasmodium berghei, 62% inhibition of the parasitaemia at 30 mg/kg/day.

  DOI：

  10.1021/jm901300d

文献信息

• FUSED AMINO PYRIDINE AS HSP90 INHIBITORS
  申请人：Cai Xiong

  公开号：US20080234314A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention relates to HSP90 inhibitors containing fused amino pyridine core that are useful as inhibitors of HSP90 and their use in the treatment of HSP90 related diseases and disorders such as cancer, an autoimmune disease, or a neurodegenerative disease.

  本发明涉及含有融合氨基吡啶核的HSP90抑制剂，可用作HSP90的抑制剂，以及它们在治疗HSP90相关疾病和紊乱，如癌症、自身免疫疾病或神经退行性疾病中的用途。
• A Combined Experimental and Density Functional Theory Study on the Pd-Mediated Cycloisomerization of o-Alkynylnitrobenzenes - Synthesis of Isatogens and Their Evaluation as Modulators of ROS-Mediated Cell Death
  作者：Chepuri V. Ramana、Pitambar Patel、Kumar Vanka、Benchun Miao、Alexei Degterev

  DOI：10.1002/ejoc.201000769

  日期：2010.11

  nitro–alkyne cycloisomerization leading to isatogens. Since the first documentation of this reaction by Baeyer (picture of Baeyer and the corresponding literature citation are shown) in the late 19th century, a mild and general method for the synthesis of isatogens has been sought. The electrophilic PdII halide complexes are found to bring about this cyclization to provide the desired isatogens and accommodate

  封面图片显示了硝基炔环异构化导致 isatogens 的历史细节。自从 19 世纪后期 Baeyer 首次记录了该反应（显示了 Baeyer 的图片和相应的文献引用）以来，人们一直在寻求一种温和的通用方法来合成 isatogens。亲电性 PdII 卤化物复合物被发现会引起这种环化作用，以提供所需的色素原，并容纳芳基和烷基取代基，并能耐受常用的保护基团/功能单元。CV Ramana、K. Vanka、A. Degterev 等人在文章中讨论了通过高级理论研究的反应过程的细节以及作为新 ROS（活性氧）清除剂的靛蓝素的用途。阿尔。在页。第 5955 章
• Fused amino pyridine as HSP90 inhibitors
  申请人：Curis, Inc.

  公开号：US10035797B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  The present invention relates to HSP90 inhibitors containing fused amino pyridine core that are useful as inhibitors of HSP90 and their use in the treatment of HSP90 related diseases and disorders such as cancer, an autoimmune disease, or a neurodegenerative disease.

  本发明涉及含有融合氨基吡啶核心的 HSP90 抑制剂，这些抑制剂可用作 HSP90 的抑制剂，并可用于治疗与 HSP90 相关的疾病，如癌症、自身免疫性疾病或神经退行性疾病。
• US8324240B2
  申请人：——

  公开号：US8324240B2

  公开（公告）日：2012-12-04
• US8586605B2
  申请人：——

  公开号：US8586605B2

  公开（公告）日：2013-11-19