(4S)-methyl 2-[3-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazolidin-4-yl]acetate | 1160862-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (4S)-methyl 2-[3-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazolidin-4-yl]acetate
• 英文别名: (4S)-methyl-2-[3-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazolidin-4-yl]acetate；(4s)-Methyl-2-[3-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazolidin-4-yl]acetate；9H-fluoren-9-ylmethyl (4S)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,2-dioxooxathiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1160862-17-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₇S
• 分子量: 417.439
• InChiKey: KSMLRZIBAXYXMX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-methyl 2-[3-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazolidin-4-yl]acetate 、 L-色氨酸甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(S)-methyl 2-{(S)-4-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-2-oxopyrrolidin-1-yl}-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARING AMINO-SUBSTITUTED GAMMA-LACTAMS
  [FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE GAMMA-LACTAMES AMINO-SUBSTITUÉS

  摘要：

  本申请描述了一般的氨基取代γ-内酰胺的制备过程，涉及到通式(I)和(VI)的合成子与胺的反应。这些过程适用于固相合成技术，因此可以有效地将氨基取代γ-内酰胺并入各种结构支架中，特别是肽类结构。

  公开号：

  WO2010105367A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-hydroxybutanoate 在 rhodium(III) chloride hydrate 咪唑 、 氯化亚砜 、 sodium periodate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以76%的产率得到(4S)-methyl 2-[3-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazolidin-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARING AMINO-SUBSTITUTED GAMMA-LACTAMS
  [FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE GAMMA-LACTAMES AMINO-SUBSTITUÉS

  摘要：

  本申请描述了一般的氨基取代γ-内酰胺的制备过程，涉及到通式(I)和(VI)的合成子与胺的反应。这些过程适用于固相合成技术，因此可以有效地将氨基取代γ-内酰胺并入各种结构支架中，特别是肽类结构。

  公开号：

  WO2010105367A1

文献信息

• PROCESSES FOR PREPARING AMINO-SUBSTITUTED GAMMA-LACTAMS
  申请人：Lubell William

  公开号：US20120101257A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present application describes general process for the preparation of amino-substituted gamma-lactams involving the reaction of synthons of the general Formulae (I) and (VI): with amines. The processes are amenable to solid phase synthetic techniques and therefore allow the efficient incorporation of amino-substituted gamma-lactams into a wide variety of structural scaffolds, including, in particular peptides.

  该申请书描述了一种制备氨基取代的γ-内酰胺的通用过程，包括将通式(I)和(VI)的合成物与胺反应。这些过程适用于固相合成技术，因此可以有效地将氨基取代的γ-内酰胺纳入各种结构支架中，特别是肽中。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING AMINO-SUBSTITUTED GAMMA-LACTAMS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE GAMMA-LACTAMES AMINO-SUBSTITUÉS
  申请人：VALORISATION RECH SOC EN COMMA

  公开号：WO2010105367A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present application describes general process for the preparation of amino-substitued gamma-lactams involving the reaction of synthons of the general Formulae (I) and (VI): with amines. The processes are amenable to solid phase synthetic techniques and therefore allow the efficient incorporation of amino-substitued gamma-lactams into a wide variety of structural scaffolds, including, in particular peptides.

  本申请描述了一般的氨基取代γ-内酰胺的制备过程，涉及到通式(I)和(VI)的合成子与胺的反应。这些过程适用于固相合成技术，因此可以有效地将氨基取代γ-内酰胺并入各种结构支架中，特别是肽类结构。
• Jamieson, Andrew G.; Boutard, Nicolas; Beauregard, Kim, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7917 - 7927
  作者：Jamieson, Andrew G.、Boutard, Nicolas、Beauregard, Kim、Bodas, Mandar S.、Ong, Huy、et al.

  DOI：——

  日期：——