(2R,6S)-6-(1-methyl-1H-indol-2-yl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester | 865714-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,6S)-6-(1-methyl-1H-indol-2-yl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (2S,6R)-2-(1-methylindol-2-yl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5,6-dicarboxylate
• CAS: 865714-26-7
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₆S
• 分子量: 510.611
• InChiKey: PELNHOUHHSWILQ-UKILVPOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-6-(1-methyl-1H-indol-2-yl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 16-O-tert-butyl 13-O-ethyl (1S,12R)-3-methyl-11-oxo-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8,13-pentaene-13,16-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺与艾伦烯的 [4 + 2] 环化催化不对称合成哌啶衍生物

  摘要：

  尽管叔膦已成为非常通用的亲核催化剂，但在使用手性膦实现不对称催化方面取得的进展非常有限。在这份报告中，描述了亚胺与丙二烯的 Kwon 环化的第一个高度对映选择性变体。因此，C2 对称手性膦 1 作为这一强大过程的有效催化剂，提供了一系列具有非常好的立体选择性的官能化哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja053277d
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲醛 在 (R)-BINAP tert-butyl-phosphine derivative 、 4 A molecular sieve 、 Amberlite IR₁₂₀ 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2R,6S)-6-(1-methyl-1H-indol-2-yl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺与艾伦烯的 [4 + 2] 环化催化不对称合成哌啶衍生物

  摘要：

  尽管叔膦已成为非常通用的亲核催化剂，但在使用手性膦实现不对称催化方面取得的进展非常有限。在这份报告中，描述了亚胺与丙二烯的 Kwon 环化的第一个高度对映选择性变体。因此，C2 对称手性膦 1 作为这一强大过程的有效催化剂，提供了一系列具有非常好的立体选择性的官能化哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja053277d

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Piperidine Derivatives through the [4 + 2] Annulation of Imines with Allenes
  作者：Ryan P. Wurz、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja053277d

  日期：2005.9.1

  there has been only very limited progress in achieving asymmetric catalysis with chiral phosphines. In this report, the first highly enantioselective variant of the Kwon annulation of imines with allenes is described. Thus, C2-symmetric chiral phosphepine 1 serves as an effective catalyst for this powerful process, furnishing an array of functionalized piperidine derivatives with very good stereoselectivity

  尽管叔膦已成为非常通用的亲核催化剂，但在使用手性膦实现不对称催化方面取得的进展非常有限。在这份报告中，描述了亚胺与丙二烯的 Kwon 环化的第一个高度对映选择性变体。因此，C2 对称手性膦 1 作为这一强大过程的有效催化剂，提供了一系列具有非常好的立体选择性的官能化哌啶衍生物。