N-(2-chloro-3-phenylpropionyl)tryptophan methyl ester | 117770-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-3-phenylpropionyl)tryptophan methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-chloro-3-phenylpropanoyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 117770-84-0
• 化学式: C₂₁H₂₁ClN₂O₃
• 分子量: 384.862
• InChiKey: FUKHXWIYMMAZST-NNBQYGFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-3-phenylpropionyl)tryptophan methyl ester 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MASCAL, MARK;MOODY, CHRISTOPHER J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 9, 587-588

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-苯基丙酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 N-(2-chloro-3-phenylpropionyl)tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过光环化反应合成3,4-桥联的吲哚。第1部分。卤代乙酰色氨酸衍生物的光环化

  摘要：

  虽然照射Ñ在photocyclisation的产量很低，以吲哚4-位由于竞争环化至C-2 -chloroacetyltryptophan结果，（二氯乙酰基）色氨酸衍生物的photocyclisation给出，添加亲核试剂的后在后处理，7-以高收率和反立体特异性取代取代的吡咯并苯甲恶唑啉。N-（三氯乙酰基）色氨酸衍生物也经过光环化反应，生成3,4-桥连吲哚。所述azocinoindoles的结构13，21，22和35，以及azepinoindole 15进行了X射线晶体学确认。在一种情况下，制备环烷基[ c，d ]吲哚可以通过吲哚-3-基链烷酸的α-氯酰胺的照射而形成。

  DOI：

  10.1039/p19920000797