N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophan methyl ester | 870123-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophan methyl ester
• 英文别名: N(Boc2)Trp(Boc)-OMe；tert-butyl 3-[(2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 870123-39-0
• 化学式: C₂₇H₃₈N₂O₈
• 分子量: 518.607
• InChiKey: XKNSSIPDWMFZJW-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophan methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到3-O-tert-butyl 4-O-methyl (4S,5R)-5-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苏-β-羟基-α-氨基酸衍生物的便捷合成方法：苯丙氨酸，酪氨酸，组氨酸和色氨酸

  摘要：

  描述了对映体纯的苯丙氨酸，酪氨酸，组氨酸和色氨酸的苏式-β-羟基-α-氨基酸衍生物的简便合成方法。所述的NBS-介导的自由基溴化Ñ，ñ -二叔丁氧羰基保护的α氨基酸，并用在丙酮中的硝酸银的后续处理提供的反式主要-oxazolidinones。碳酸铯催化的水解随后以优异的总产率产生了β-羟基氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo061159i
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium carbonate 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以100%的产率得到N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苏-β-羟基-α-氨基酸衍生物的便捷合成方法：苯丙氨酸，酪氨酸，组氨酸和色氨酸

  摘要：

  描述了对映体纯的苯丙氨酸，酪氨酸，组氨酸和色氨酸的苏式-β-羟基-α-氨基酸衍生物的简便合成方法。所述的NBS-介导的自由基溴化Ñ，ñ -二叔丁氧羰基保护的α氨基酸，并用在丙酮中的硝酸银的后续处理提供的反式主要-oxazolidinones。碳酸铯催化的水解随后以优异的总产率产生了β-羟基氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo061159i

文献信息

• Stereocontrolled and Efficient Total Synthesis of (−)-Stephanotic Acid Methyl Ester and (−)-Celogentin C
  作者：Weimin Hu、Fengying Zhang、Zhengren Xu、Qiang Liu、Yuxin Cui、Yanxing Jia

  DOI：10.1021/ol902944f

  日期：2010.3.5

  A highly stereocontrolled and efficient total synthesis of (−)-stephanotic acid methyl ester and (−)-celogentin C was accomplished in longest linear 14 steps (4.6% overall yield) and in 20 steps (1.6% overall yield) from l-tryptophan, respectively. Highlights of the synthesis include a tandem asymmetric Michael addition/bromination/azidation strategy for a ready access to the leucine-tryptophan moiety

  的高度立体控制和高效的全合成（ - ） - stephanotic酸甲酯和（ - ） - celogentin下在完成最长直线14层的步骤（4.6％总产率），并在从20步（1.6％总产率）升色氨酸， 分别。合成的亮点包括串联不对称迈克尔加成/溴化/叠氮化策略，以方便地接近亮氨酸-色氨酸部分（Leu-Trp键）和氧化偶联反应以形成吲哚-咪唑键。
• Synthetic studies of cyclic peptides stephanotic acid methyl ester, celogentin C, and moroidin
  作者：Lei Li、Weimin Hu、Yanxing Jia

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.082

  日期：2014.10

  An account of the total synthesis of stephanotic acid methyl ester and celogentin C is presented. The present synthesis features a tandem asymmetric Michael addition/bromination sequence for the synthesis of leucine-tryptophan moiety, and an oxidative coupling reaction to form the tryptophan-imidazole linkage. Moreover, the total synthesis of moroidin had also been studied, and three different synthetic

  提出了对单链烷酸甲酯和celogentin C的总合成的说明。本发明的特征在于用于合成亮氨酸-色氨酸部分的串联不对称迈克尔加成/溴化序列，以及形成色氨酸-咪唑键的氧化偶联反应。此外，还研究了莫罗定的全合成，并研究了三种不同的合成方法来构建莫罗定的右手环。
• Mg(ClO4)2-catalyzed intramolecular allylic amination: application to the total synthesis of demethoxyfumitremorgin C
  作者：Danfeng Jiang、Zhengren Xu、Yanxing Jia

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.097

  日期：2012.6

  A Mg(ClO4)2-catalyzed intramolecular amination of allylic alcohols with carbamate or sulfonamide nucleophiles to form substituted piperidine and pyrrolidine derivatives has been developed. This method has been successfully applied to the total synthesis of demethoxyfumitremorgin C.

  已经开发了Mg（ClO 4）2催化的烯丙基醇与氨基甲酸酯或磺酰胺亲核试剂的分子内胺化，以形成取代的哌啶和吡咯烷衍生物。该方法已成功地应用于脱甲氧基富马明胶C的全合成。
• Expedient Synthesis of <i>threo</i>-β-Hydroxy-α-amino Acid Derivatives:  Phenylalanine, Tyrosine, Histidine, and Tryptophan
  作者：David Crich、Abhisek Banerjee

  DOI：10.1021/jo061159i

  日期：2006.9.1

  threo-β-hydroxy-α-amino acid derivatives of phenylalanine, tyrosine, histidine, and tryptophan is described. The NBS-mediated radical bromination of the N,N-di-tert-butoxycarbonyl protected α-amino acids and subsequent treatment with silver nitrate in acetone provided the trans-oxazolidinones predominantly. Cesium carbonate catalyzed hydrolysis then generated the β-hydroxy amino acid derivatives in excellent overall

  描述了对映体纯的苯丙氨酸，酪氨酸，组氨酸和色氨酸的苏式-β-羟基-α-氨基酸衍生物的简便合成方法。所述的NBS-介导的自由基溴化Ñ，ñ -二叔丁氧羰基保护的α氨基酸，并用在丙酮中的硝酸银的后续处理提供的反式主要-oxazolidinones。碳酸铯催化的水解随后以优异的总产率产生了β-羟基氨基酸衍生物。