N-benzyloxycarbonyl-D-homoserine aldehyde benzyl ester | 342647-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-D-homoserine aldehyde benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2(R)-benzyloxycarbonylamino-4-oxo-butyrate；Benzyl (2R)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4-oxobutanoate；benzyl (2R)-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 342647-97-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: DXBNGOWOMMHJKK-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(2-(3-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-3H,5H-[1,2,4]oxadiazolo[4,3-a]azepin-5-yl)ethyl)triphenylphosphonium bromide 、 N-benzyloxycarbonyl-D-homoserine aldehyde benzyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.58h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMBINATION THERAPY WITH INHIBITORS OF INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE AND ALKYLATING AGENTS
  [FR] THERAPIE DE COMBINAISON AVEC DES INHIBITEURS DE LA SYNTHASE DU MONOXYDE D'AZOTE INDUCTIBLE ET DES AGENTS D'ALKYLATION

  摘要：

  公开号：

  WO2005025620A3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl D-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-hydroxybutyrate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以38%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-D-homoserine aldehyde benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMBINATION THERAPY WITH INHIBITORS OF INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE AND ALKYLATING AGENTS
  [FR] THERAPIE DE COMBINAISON AVEC DES INHIBITEURS DE LA SYNTHASE DU MONOXYDE D'AZOTE INDUCTIBLE ET DES AGENTS D'ALKYLATION

  摘要：

  公开号：

  WO2005025620A3

文献信息

• [EN] METHODS FOR TREATMENT AND PREVENTION OF GASTROINTESTINAL CONDITIONS<br/>[FR] PROCEDES DESTINES AU TRAITEMENT ET A LA PREVENTION DE TROUBLES GASTRO-INTESTINAUX
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2004012726A3

  公开（公告）日：2004-06-03
• Conformationally constrained analogues of endogenous tripeptide inhibitors of zinc metalloproteinases
  作者：S D'Alessio

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)01192-2

  日期：2001.1

  Two diastereomeric furan-2-carbonylamino-3-oxohexahydroindolizino[8,7-b]indole carboxylates, highly constrained analogues of endogenous pyroglutamyl tripeptide inhibitors of snake venom endopeptidases, have been prepared as potential inhibitors of adamalysin II and matrix metalloproteinases. They proved to be inactive against adamalysin II and weak inhibitors of gelatinase A, gelatinase B, stromelysin 1 and human neutrophyl collagenase. Evaluation of the mode of binding of the (2R,5S,11bR) isomer in the active site of adamalysin II suggests that the decrease of potency may be due to the reorientation of the acylamino chain in three of the heterocyclic nucleus, to a short contact at the entrance of the S-1' hydrophobic cleft and to the loss of flexibility of the tetracyclic nucleus in the P-1', P-2' region of the inhibitor, which prevents optimal arrangement in the S-1' specificity subsite. (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• [EN] COMBINATION THERAPY WITH INHIBITORS OF INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE AND ALKYLATING AGENTS<br/>[FR] THERAPIE DE COMBINAISON AVEC DES INHIBITEURS DE LA SYNTHASE DU MONOXYDE D'AZOTE INDUCTIBLE ET DES AGENTS D'ALKYLATION
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2005025620A3

  公开（公告）日：2007-01-11