3-methyl-1-tosyl-1H-indazole | 767288-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-tosyl-1H-indazole
• 英文别名: 3-Methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindazole
• CAS: 767288-71-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 286.354
• InChiKey: GXLKNWRLZKKFOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-tosyl-1H-indazole 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到3-甲基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 3-Substituted Indazoles Using Pd-Catalyzed Intramolecular Amination Reaction ofN-Tosylhydrazones

  摘要：

  利用钯催化的2-溴苯腙衍生物的分子内胺化反应开发了制备3-取代吲唑的有效方法。在温和的反应条件下观察到良好的官能团相容性，并以中等至优异的收率获得了各种3-取代吲唑。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1026
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-溴苯基)乙酮 在 乙醇 、 potassium carbonate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-methyl-1-tosyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  在温和，无过渡金属的条件下碱催化合成取代的吲唑

  摘要：

  简而言之：为合成吲唑而开发的一种无过渡金属的方法涉及由二胺和K 2 CO 3组成的廉价催化体系。各种（Z）-2-溴苯乙酮甲苯磺酰hydr在室温下均以优异的收率转化为吲唑（请参见示例； Ts =对甲苯磺酰基）。当使用原料的E / Z异构体混合物时，通过UV光进行光致异构化提高了产率。

  DOI：

  10.1002/anie.201300917

文献信息

• A Practical, Metal-Free Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Carla M. Counceller、Chad C. Eichman、Brenda C. Wray、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ol800053f

  日期：2008.3.1

  The synthesis of 1H-indazoles is achieved from o-aminobenzoximes by the selective activation of the oxime in the presence of the amino group. The reaction occurs with a variety of substituted o-aminobenzoximes using a slight excess of methanesulfonyl chloride and triethylamine at 0-23 degrees C and is amenable to scale-up. The synthesis of 1H-indazoles under these conditions is extremely mild compared

  1H-吲唑的合成是通过在氨基存在下肟的选择性活化，由邻氨基苯并肟实现的。该反应在0-23℃下使用稍微过量的甲磺酰氯和三乙胺与多种取代的邻氨基苯甲酰肟发生，并且可以放大。与以前的合成方法相比，在这些条件下1H-吲唑的合成非常温和，并以良好的产率提供了所需的化合物。
• Ruthenium-Catalyzed Direct CH Amidation of Arenes Including Weakly Coordinating Aromatic Ketones
  作者：Jiyu Kim、Jinwoo Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201301025

  日期：2013.6.3

  CH activation: The ruthenium‐catalyzed direct sp2 CH amidation of arenes by using sulfonyl azides as the amino source is presented (see scheme). A wide range of substrates were readily amidated including arenes bearing weakly coordinating groups. Synthetic utility of the thus obtained products was demonstrated in the preparation of biologically active heterocycles.

  Ç  ħ激活：所述的钌催化直接SP 2 ç  ħ酰胺化，通过使用叠氮化物磺酰作为氨基源被呈现（参见方案）的芳烃。各种基材容易酰胺化，包括带有弱配位基团的芳烃。由此获得的产物的合成效用在生物活性杂环的制备中得到证明。
• Synthesis of benzofulvenes through chemoselective Sonogashira and Barluenga couplings of ortho ethynyl-N-tosylhydrazones and cycloisomerization
  作者：Jessy Aziz、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1039/c5ra14459k

  日期：——

  Chemoselective synthesis of ortho ethynylhydrazones 7 derived from 2-iodoacetophenone via a Sonogashira coupling is reported for the first time.

  从2-碘苯乙酮经Sonogashira偶联合成的源自2-乙炔基肼酮7的化学选择性合成首次报道。
• Direct N-Alkylation and Kemp Elimination Reactions of 1-Sulfonyl-1<i>H</i> -Indazoles
  作者：Meng Tang、Bingjie Chu、Xiaowei Chang

  DOI：10.1002/asia.201800741

  日期：2018.8.16

  The reactions of 1‐sulfonyl‐1H‐indazoles under basic conditions are discussed, and the direct N‐alkylation and Kemp elimination reactions of these compounds are reported. A series of 2‐(p‐tosylamino)benzonitriles and N‐alkyl indazoles were prepared in good yields. Moreover, the 2‐(p‐tosylamino)benzonitriles could be transformed into a diverse range of important derivatives in a one‐pot reaction. This

  讨论了在碱性条件下1-磺酰基-1 H-吲唑的反应，并报道了这些化合物的直接N-烷基化和Kemp消除反应。制备了一系列2-（对甲苯磺酰基氨基）苄腈和N-烷基吲唑，收率很高。此外，在一次反应中，2-（对甲苯磺酰基氨基）苯甲腈可转变为多种重要的衍生物。该方法已成功地应用于喹啉酮和隐烯酮的合成。喹啉酮是通过1-磺酰基-1 H-吲唑单锅反应制得的。
• Copper(I) Oxide-Mediated Cyclization of<i>o</i>-Haloaryl<i>N</i>-Tosylhydrazones: Efficient Synthesis of Indazoles
  作者：Meng Tang、Yuanfang Kong、Bingjie Chu、Dan Feng

  DOI：10.1002/adsc.201500953

  日期：2016.3.17

  An efficient synthesis of indazoles from readily accessible E/Z mixtures of o‐haloaryl N‐tosylhydrazones has been developed. The thermo‐induced isomerization of N‐tosylhydrazones is discussed. A series of valuable indazole derivatives are prepared in good yields, and the method has been successfully applied to the synthesis of the bioactive compounds, lonidamine, AF‐2785, axitinib, YC‐1 and YD‐3.

  从邻卤代芳基N-甲苯磺酰基hydr的易获得的E / Z混合物中开发了吲唑的有效合成方法。讨论了N-甲苯磺酰hydr的热诱导异构化。以高收率制备了一系列有价值的吲唑衍生物，该方法已成功地用于生物活性化合物的合成，如：lonidamine，AF-2785，axitinib，YC-1和YD-3。