methyl (2S,3S,7R,8R,11S)-8-hydroxy-5,5-dimethyl-4,6-dioxa-10,20-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.03,7.014,19]icosa-1(13),14,16,18-tetraene-11-carboxylate | 1541171-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S,7R,8R,11S)-8-hydroxy-5,5-dimethyl-4,6-dioxa-10,20-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.03,7.014,19]icosa-1(13),14,16,18-tetraene-11-carboxylate
• CAS: 1541171-37-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₅
• 分子量: 372.421
• InChiKey: PDVYRKYPYPCCBK-CENPHQPOSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  558.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-ribose tosylate 、 L-色氨酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到methyl (2S,3S,7R,8R,11S)-8-hydroxy-5,5-dimethyl-4,6-dioxa-10,20-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.03,7.014,19]icosa-1(13),14,16,18-tetraene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新型亚氨基糖C-糖苷的多向一锅合成法。

  摘要：

  已经开发出一种温和高效的一锅法，用于立体选择性合成结构多样的新型亚氨基糖C-芳基糖苷。各种各样的芳基亲核试剂和胺证明了这种方法的普遍性。该方法的合成潜力在基于亚氨基糖的杂化分子的多米诺骨牌合成中得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1039/c3cc48370c

文献信息

• A diversity oriented one-pot synthesis of novel iminosugar C-glycosides
  作者：Soundararasu Senthilkumar、Sure Siva Prasad、Ponminor Senthil Kumar、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1039/c3cc48370c

  日期：——

  highly efficient one-pot method has been developed for the stereoselective synthesis of structurally diverse novel iminosugar C-aryl glycosides. The generality of this methodology is demonstrated with a wide variety of aryl nucleophiles and amines. The synthetic potential of this methodology is further shown in the domino synthesis of iminosugar based hybrid molecules.

  已经开发出一种温和高效的一锅法，用于立体选择性合成结构多样的新型亚氨基糖C-芳基糖苷。各种各样的芳基亲核试剂和胺证明了这种方法的普遍性。该方法的合成潜力在基于亚氨基糖的杂化分子的多米诺骨牌合成中得到了进一步证明。