1-methyl-3-(1-phenylprop-2-en-1-yl)-1H-indole | 1164108-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(1-phenylprop-2-en-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Methyl-3-(1-phenylprop-2-enyl)indole；1-methyl-3-(1-phenylprop-2-enyl)indole
• CAS: 1164108-90-0
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: IVSBBXODYRLOGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-cinnamyl-2-iodoaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 五羰基溴铼(I) 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1-methyl-3-(1-phenylprop-2-en-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  hen催化的分子内碳烷氧基化和炔烃的碳氨化反应，用于合成C3取代的苯并呋喃和吲哚

  摘要：

  据报道，rh催化的碳烷氧基化和炔烃的碳氨基化。该反应提供了在温和条件下以中等至良好产率合成从头C 3取代的苯并呋喃和吲哚的有效途径。机理研究表明，played起到π酸催化剂激活炔烃的作用，然后发生电荷加速的[3,3]-σ重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01619

文献信息

• Direct benzylation and allylic alkylation in high-temperature water without added catalysts
  作者：Tsunehisa Hirashita、Shō Kuwahara、Sota Okochi、Makoto Tsuji、Shuki Araki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.112

  日期：2010.4

  In high-temperature water a series of benzyl and allylic alcohols reacted with 1,3-dicarbonyl compounds and activated aromatic compounds to give the alkylated products without added catalysts.

  在高温水中，一系列苄基和烯丙基醇与1,3-二羰基化合物和活化的芳族化合物反应，无需添加催化剂即可得到烷基化产物。
• Au(I)/Au(III) Catalytic Allylation Involving π-Allyl Au(III) Complexes
  作者：Jessica Rodriguez、David Vesseur、Alexis Tabey、Sonia Mallet-Ladeira、Karinne Miqueu、Didier Bourissou

  DOI：10.1021/acscatal.1c04580

  日期：2022.1.21

  indoles and allyl acetates/alcohols. The reaction tolerates many functional groups and selectively affords the branched C3-allylated products from both α- and γ-substituted allyl substrates. It takes the advantage of the hemilabile character of the P∧N ligand. The C(sp2)–C(sp3) coupling operates via a Au(I)/Au(III) redox cycle and involves a dicationic π-allyl Au(III) complex as a key intermediate. In this

  发现 (MeDalphos)AuCl 复合物可有效催化吲哚和乙酸烯丙酯/醇的交叉偶联。该反应耐受许多官能团，并选择性地从 α- 和 γ- 取代的烯丙基底物提供支链 C3 烯丙基化产物。它利用了 P ∧ N 配体的半相容性。C(sp 2 )–C(sp 3 ) 偶联通过 Au(I)/Au(III) 氧化还原循环进行，并涉及作为关键中间体的双阳离子 π-烯丙基 Au(III) 配合物。在这种情况下，烯丙基部分采用不对称的 σ + π-配位模式，如 NMR 光谱和密度泛函理论 (DFT) 计算所证实的那样。
• Iridium-Catalyzed C-3 Allylation of Indoles with Allylic Alcohols Promoted by a Brønsted Acid
  作者：Chun Cai、Shu-jie Chen、Guo-ping Lu

  DOI：10.1055/s-0033-1341156

  日期：——

  A highly regioselective method has been developed for the allylation of indoles with an iridium catalyst. This regioselective procedure uses allylic alcohols directly as allylating agents in the presence of a catalytic amount of sulfuric acid. A wide range of indoles reacted smoothly with asymmetrical allylic alcohols to give the corresponding branched products in branched-to-linear ratios of up to 99: 1 and yields as high as 92%. A series of inorganic and organic acids were tested in this approach, and it was shown that acids with pK(a) values in acetonitrile of less than 15 are required in this iridium-catalyzed system.
• Rhenium-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation and Carboamination of Alkynes for the Synthesis of C3-Substituted Benzofurans and Indoles
  作者：Ming-Guang Rong、Tian-Zhu Qin、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01619

  日期：2019.7.19

  route to synthesize de novo C3-substituted benzofurans and indoles under mild conditions in moderate to good yields. Mechanistic studies revealed that the rhenium played the role of a π acid catalyst to activate the alkynes, followed by a charge-accelerated [3,3]-sigmatropic rearrangement.

  据报道，rh催化的碳烷氧基化和炔烃的碳氨基化。该反应提供了在温和条件下以中等至良好产率合成从头C 3取代的苯并呋喃和吲哚的有效途径。机理研究表明，played起到π酸催化剂激活炔烃的作用，然后发生电荷加速的[3,3]-σ重排。