2-脱氧-3,5-二-O-苯甲酰基呋喃核糖 | 112137-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-脱氧-3,5-二-O-苯甲酰基呋喃核糖
• 英文名称: 3,5-Di-O-benzoyl-2-desoxy-D-ribose
• 英文别名: 2-Deoxy-3,5-di-O-benzoylribofuranose；[(2R)-3-benzoyloxy-5-hydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 112137-63-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: AKCFUIMCQPPMTA-AQFXKWCLSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.263
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-脱氧-3,5-二-O-苯甲酰基呋喃核糖 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(2R,3S)-3-benzoyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Rapid Glycosylation Reaction between Pyrimidine Bases and 2-Deoxyrobofuranosyl N,N,N',N'-Tetramethylphosphoroamidates

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s71
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-脱氧-3,5-二-O-苯甲酰基呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷的区域特异性合成的改进程序

  摘要：

  通过用KI-二苯并-18-冠-6 PTC催化未保护的甲硅烷基化的嘌呤和嘧啶与适当的易得的2-脱氧核糖呋喃糖基或吡喃糖基糖衍生物之间的缩合，可以高特异性合成2'-脱氧核糖核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97641-x

文献信息

• Stereoselective synthesis of α-linked 2-deoxysaccharides and furanosaccharides by use of 2-deoxy 2-pyridyl-1-thio pyrano- and furanosides as donors and methyl iodide as an activator
  作者：Hari Babu Mereyala、Vinayak R Kulkarni、D Ravi、GVM Sharma、B Venkateswara Rao、G Bapu Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89016-5

  日期：——

  A practical and highly stereoselective glycosidation methodology is described, where anomeric mixture of 2-deoxy 2-pyridyl-1-thiopyranoside donors (1–3, 27) have been coupled with several sugar alcohols (4–8,29,31) on activation by methyl iodide to obtain axially linked 2-deoxysaccharides (9–17,30,32,33). Application of this method for the synthesis of disaccharide fragment 28 of avermectin is also

  一种实用的和高立体选择性糖苷化的方法进行了说明，其中2-脱氧-2-吡啶基-1- thiopyranoside供体（的端基异构混合物1-3，27）已经被加上几个糖醇（4-8,29,31）上激活通过甲基碘获得轴向连接的2-脱氧糖（9–17,30,32,33）。还描述了该方法在合成阿维菌素的二糖片段28中的应用。通过使用2-吡啶基-1-硫呋喃糖苷（34-36）作为供体来制备α-连接的呋喃糖苷（42-51），也显示了该方法的实用性。
• N-Glycosylation with Glycosyl Diethyl Phosphites: A Highly Stereoselective Synthesis of 2'-Deoxy-b-ribonucleosides
  作者：Shunichi Hashimoto、Jun Inagaki、Hiroki Sakamoto、Ai Sano、Makoto Nakajima

  DOI：10.3987/com-97-s80

  日期：——

  A facile and direct method for the construction of 2'-deoxy-beta-N-glycosidic linkages in 2'-deoxyribonucleoside synthesis has been developed by using 3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-protected 2-deoxyribofuranosyl diethyl phosphites as a glycosyl donor in the presence of trimethylsilyl triflate, wherein coupling reactions with silylated pyrimidine bases have been found to exhibit beta-selectivities up to 96%.