[(2R,3S)-3-benzoyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate | 35898-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S)-3-benzoyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 35898-30-7；40093-95-6；70838-47-0；130703-13-8；132969-99-4；142405-87-6
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₇
• 分子量: 450.448
• InChiKey: SNKWLBSAKXIYKF-ABZYKWASSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-benzoyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到thymidine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷的区域特异性合成的改进程序

  摘要：

  通过用KI-二苯并-18-冠-6 PTC催化未保护的甲硅烷基化的嘌呤和嘧啶与适当的易得的2-脱氧核糖呋喃糖基或吡喃糖基糖衍生物之间的缩合，可以高特异性合成2'-脱氧核糖核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97641-x
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-3,5-二-O-苯甲酰基呋喃核糖 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(2R,3S)-3-benzoyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Rapid Glycosylation Reaction between Pyrimidine Bases and 2-Deoxyrobofuranosyl N,N,N',N'-Tetramethylphosphoroamidates

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s71

文献信息

• A Mild and Rapid Glycosylation Reaction between Pyrimidine Bases and 2-Deoxyrobofuranosyl N,N,N',N'-Tetramethylphosphoroamidates
  作者：Shiro Ikegami、Takamasa Iimori、Hiroshi Kobayashi、Shun-ichi Hashimoto

  DOI：10.3987/com-95-s71

  日期：——
• Improved procedure for the regiospecific synthesis of 2′-deoxyribonucleosides
  作者：M.V. Baud、C. Chavis、M. Lucas、J.-L. Imbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97641-x

  日期：1990.1

  2′-Deoxyribonucleosides are regiospecifically synthesized in high yields by catalyzing with KI-dibenzo-18-crown-6 PTC the condensation between unprotected silylated purines and pyrimidines and the appropriate easily available 2-deoxyribofuranosyl or pyranosyl sugar derivatives.

  通过用KI-二苯并-18-冠-6 PTC催化未保护的甲硅烷基化的嘌呤和嘧啶与适当的易得的2-脱氧核糖呋喃糖基或吡喃糖基糖衍生物之间的缩合，可以高特异性合成2'-脱氧核糖核苷。
• N-Glycosylation with Glycosyl Diethyl Phosphites: A Highly Stereoselective Synthesis of 2'-Deoxy-b-ribonucleosides
  作者：Shunichi Hashimoto、Jun Inagaki、Hiroki Sakamoto、Ai Sano、Makoto Nakajima

  DOI：10.3987/com-97-s80

  日期：——

  A facile and direct method for the construction of 2'-deoxy-beta-N-glycosidic linkages in 2'-deoxyribonucleoside synthesis has been developed by using 3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-protected 2-deoxyribofuranosyl diethyl phosphites as a glycosyl donor in the presence of trimethylsilyl triflate, wherein coupling reactions with silylated pyrimidine bases have been found to exhibit beta-selectivities up to 96%.