methyl (S)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)butanoate | 460050-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)butanoate
• 英文别名: (S)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-butyric acid methyl ester；(S)-methyl 3-(1-methyl-1H-indole-3-yl)butanoate；Methyl (3S)-(+)-3-(1-methylindol-3-yl)butanoate；methyl (3S)-3-(1-methylindol-3-yl)butanoate
• CAS: 460050-73-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: QIOUBQLAFUPETC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)butanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到(3S)-3-(1-methylindol-3-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性吲哚Friedel-由双（恶唑啉基）吡啶-三氟甲磺酸scan（III）催化的烷基化反应。

  摘要：

  已通过三氟甲磺酸scan（III）-吡啶基（双）恶唑啉配合物催化了富电子亲核试剂的高度对映选择性弗里德-克来福特烷基化反应。该反应涉及作为亲电子试剂的α，β-不饱和酰基膦酸酯和作为亲核试剂的主要取代的吲哚。通过将醇或胺直接添加到反应混合物中，将反应性酰基膦酸酯产物以良好的总产率转化为相应的酯或酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja036985c
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-甲基吲哚 、 dimethyl (E)-but-2-enoylphosphonate 在 (S,S)-IndaPybox*Sc(OTf)3 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以75%的产率得到methyl (S)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性吲哚Friedel-由双（恶唑啉基）吡啶-三氟甲磺酸scan（III）催化的烷基化反应。

  摘要：

  已通过三氟甲磺酸scan（III）-吡啶基（双）恶唑啉配合物催化了富电子亲核试剂的高度对映选择性弗里德-克来福特烷基化反应。该反应涉及作为亲电子试剂的α，β-不饱和酰基膦酸酯和作为亲核试剂的主要取代的吲哚。通过将醇或胺直接添加到反应混合物中，将反应性酰基膦酸酯产物以良好的总产率转化为相应的酯或酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja036985c

文献信息

• Design and Applications of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butyl Sulfinyl Squaramide Catalysts
  作者：Yao Li、Cyndi Qixin He、Fei-Xiang Gao、Zhen Li、Xiao-Song Xue、Xin Li、K. N. Houk、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00727

  日期：2017.4.7

  A new chiral HBD system, N-tert-butyl sulfinyl squaramide, was designed and synthesized. The core N-tert-butyl sulfinyl squaramide with an 1-aminoindan-2-ol skeleton was found to be an efficient catalyst in the enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles and acyl phosphonates.

  一种新的手性HBD系统，ñ -叔丁基亚磺酰基squaramide，设计并合成。核心ñ -叔丁基亚磺酰基squaramide与1-氨基茚满-2-醇骨架被发现是在吲哚和酰基膦酸酯的对映选择性的Friedel-Crafts烷基化的有效催化剂。
• Asymmetric Conjugate Addition of Silyl Enol Ethers Catalyzed by Tethered Bis(8-quinolinolato) Aluminum Complexes
  作者：Norito Takenaka、Joshua P. Abell、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0668320

  日期：2007.1.1

  aluminum(III) complexes effectively catalyze the highly enantioselective Mukaiyama−Michael reaction of silyl enol ethers, including tetrasubstituted enolates that give rise to enantioenriched α-carbonyl all-carbon-substituted quaternary stereocenters. The present catalyst also promotes the conjugate addition of N-benzylindole to α,β-unsaturated acylphosphonates with high enantioselectivity (indole Friedel−Crafts

  新的手性系链双（8-羟基喹啉）（TBOx）铝（III）配合物有效催化甲硅烷基烯醇醚的高度对映选择性 Mukaiyama-Michael 反应，包括产生对映体富集的 α-羰基全碳取代四元立体中心的四取代烯醇化物。本催化剂还促进了 N-苄基吲哚与具有高对映选择性的 α,β-不饱和酰基膦酸酯的共轭加成（吲哚 Friedel-Crafts 烷基化反应）。
• Catalytic Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with β,γ-Unsaturated α-Keto Phosphonates in the Presence of Chiral Palladium Complexes
  作者：Dae Kim、Young Kang、Ki Suh

  DOI：10.1055/s-0030-1259932

  日期：2011.5

  The catalytic enantioselective Friedel―Crafts alkylation reaction promoted by chiral palladium complexes is described. The treatment of indoles with β,γ-unsaturated α-keto phosphonates under the mild reaction conditions afforded the corresponding Friedel―Crafts alkylation adducts with excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  描述了手性钯配合物促进的催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。在温和的反应条件下用 β,γ-不饱和 α-酮膦酸酯处理吲哚，得到相应的 Friedel-Crafts 烷基化加合物，具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。
• Enantioselective Friedel−Crafts Alkylations Catalyzed by Bis(oxazolinyl)pyridine−Scandium(III) Triflate Complexes
  作者：David A. Evans、Keith R. Fandrick、Hyun-Ji Song、Karl A. Scheidt、Risheng Xu

  DOI：10.1021/ja072976i

  日期：2007.8.1

  The enantioselective Friedel-Crafts addition of a variety of indoles catalyzed by bis(oxazolinyl)pyridine-scandium(III) triflate complexes (Sc(III)-pybox) was accomplished utilizing a series of beta-substituted alpha,beta-unsaturated phosphonates and alpha,beta-unsaturated 2-acyl imidazoles. The acyl phosphonate products were efficiently transformed into esters and amides, whereas the acyl imidazole adducts were converted to a broader spectrum of functionalities such as esters, amides, carboxylic acids, ketones, and aldehydes. The sense of stereoinduction and level of enantioselectivity were found to be functions of the size of the substrate employed, the substitution on the ligand, and the catalyst loading. Molecular modeling of the catalyst with the bound substrates was performed based on the crystal structures of the catalyst complexes and the sense of stereoinduction observed in the addition reaction. Nonlinear effects over a range of catalyst concentrations implicate a mononuclear complex as the active catalyst.
• Enantioselective Indole Friedel−Crafts Alkylations Catalyzed by Bis(oxazolinyl)pyridine−Scandium(III) Triflate Complexes
  作者：David A. Evans、Karl A. Scheidt、Keith R. Fandrick、Hon Wai Lam、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ja036985c

  日期：2003.9.1

  A highly enantioselective Friedel-Crafts alkylation of electron-rich aromatic nucleophiles catalyzed by scandium(III) triflate-pyridyl(bis)oxazoline complexes has been accomplished. The reaction involves alpha,beta-unsaturated acyl phosphonates as electrophiles and primarily substituted indoles as nucleophiles. The reactive acyl phosphonate product is converted to the corresponding ester or amide in

  已通过三氟甲磺酸scan（III）-吡啶基（双）恶唑啉配合物催化了富电子亲核试剂的高度对映选择性弗里德-克来福特烷基化反应。该反应涉及作为亲电子试剂的α，β-不饱和酰基膦酸酯和作为亲核试剂的主要取代的吲哚。通过将醇或胺直接添加到反应混合物中，将反应性酰基膦酸酯产物以良好的总产率转化为相应的酯或酰胺。