3-((1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methyl)-1-methyl-1H-indole | 1172116-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[1H-indol-3-yl-(4-nitrophenyl)methyl]-1-methylindole
• CAS: 1172116-87-8
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 381.434
• InChiKey: AGDSACNQFWGQTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 (1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methanol 在 2,2,2-三氟乙醇 作用下， 以83%的产率得到3-((1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  氟化醇介导的吲哚醇与各种亲核试剂的SN1-型反应

  摘要：

  本文介绍了3-吲哚甲醇与杂种亲核试剂的高效S N 1型反应，具有无催化剂操作，成本低，底物范围宽和反应条件温和的特点。这种方法为合成各种3-取代的吲哚基衍生物以及不对称的双吲哚基甲烷和三芳基甲烷提供了绿色有效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500500

文献信息

• Base-promoted three-component cascade approach to unsymmetrical bis(indolyl)methanes
  作者：Mohit L. Deb、Bhaskar Deka、Prakash J. Saikia、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.032

  日期：2017.5

  base-catalyzed reaction of two different indoles with aldehydes under heating to produce unsymmetrical bis(indolyl)methanes (BIMs), in which one of the indole ring must be N-substituted. Mixture of EtOH-H2O is used as solvent. The reaction did not give symmetrical BIMs of N-substituted indoles or N–H indoles. However, traces of latter were formed in few cases, especially when electron-rich aldehydes were used

  在这里，我们报告了在加热下，两个不同的吲哚与醛的碱催化反应，产生不对称的双（吲哚基）甲烷（BIM），其中一个吲哚环必须被N-取代。EtOH-H 2 O的混合物用作溶剂。反应没有给出N-取代的吲哚或NH-吲哚的对称BIM。但是，在极少数情况下会形成后者的痕迹，特别是在使用富电子醛的情况下。反应中使用了不同取代的吲哚和醛。反应通过3-吲哚醇进行，我们通过分离证实了这一点。该方法在多克规模反应中也得到良好的产率。
• FeCl₃·6H₂O as a Mild Catalyst for Nucleophilic Substitution of Symmetrical Bis(indoyl)methanes
  作者：Chayamon Chantana、Jaray Jaratjaroonphong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02466

  日期：2021.2.5

  In this paper, unsymmetrical bis(indolyl)methane (BIM) and 3-alkylindole derivatives are smoothly synthesized from symmetrical BIMs with a variety of nucleophiles including heteroaromatic/aromatic compounds, allylsilane and alkynylsilane. FeCl3·6H2O is found to be a mild and highly effective catalyst for this nucleophilic substitution reaction in which N-methyl-2-phenylindole behaves as a good leaving

  在本文中，不对称双（吲哚基）甲烷（BIM）和3-烷基吲哚衍生物是由具有各种亲核试剂（包括杂芳族/芳族化合物，烯丙基硅烷和炔基硅烷）的对称BIM平稳合成的。FeCl 3 ·6H 2 O被发现是这种亲核取代反应的温和高效催化剂，其中N-甲基-2-苯基吲哚在C sp 3 -C sp 2键断裂反应中表现为良好的离去基团。操作简便，廉价且对环境友好的催化剂，温和的反应条件，宽泛的官能团耐受性和该反应策略的可扩展性是本方法的优点。
• Brønsted Acid Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Arylbis(3-indolyl)-methanes
  作者：Shu-Li You、Qing-Li He、Feng-Lai Sun、Xiao-Jian Zheng

  DOI：10.1055/s-0028-1088109

  日期：2009.4

  Jnsymmetrical arylbis(3-indolyl)methanes have been synthesized via a Bronsted acid catalyzed Friedel-Crafts alkylation of α-(3-indolyl)benzylamines with N-methylindole. With 5 mol% of the catalyst, the reaction proceeds smoothly under mild conditions, affording the unsymmetrical triarylmethanes in excellent yields (up to 98%).

  已通过布朗斯台德酸催化的 α-(3-吲哚基) 苄胺与 N-甲基吲哚的 Friedel-Crafts 烷基化合成了不对称的芳基双 (3-吲哚基) 甲烷。使用 5 mol% 的催化剂，反应在温和条件下顺利进行，以优异的产率（高达 98%）得到不对称的三芳基甲烷。
• Fluorinated Alcohol-Mediated S_N1-Type Reaction of Indolyl Alcohols with Diverse Nucleophiles
  作者：Hao Wen、Liang Wang、Lubin Xu、Zhihui Hao、Chang-Lun Shao、Chang-Yun Wang、Jian Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201500500

  日期：2015.12.14

  This paper describes an efficient SN1-type reaction of 3-indolylmethanols with miscellaneous nucleophiles, featuring a catalyst-free procedure, low cost, wide substrate scope and mild reaction conditions. This approach provides green and efficient methods for the synthesis of diverse 3-substituted indolyl derivatives as well as unsymmetrical bisindolylmethanes and triarylmethanes.

  本文介绍了3-吲哚甲醇与杂种亲核试剂的高效S N 1型反应，具有无催化剂操作，成本低，底物范围宽和反应条件温和的特点。这种方法为合成各种3-取代的吲哚基衍生物以及不对称的双吲哚基甲烷和三芳基甲烷提供了绿色有效的方法。