1-methyl-3-selenocyanato-1H-indole | 1201-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-selenocyanato-1H-indole
• 英文别名: (1-Methylindol-3-yl) selenocyanate
• CAS: 1201-20-3
• 化学式: C₁₀H₈N₂Se
• 分子量: 235.147
• InChiKey: WGXWEOTWLLAEGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-selenocyanato-1H-indole 、 trifluoromethylcopper(I) 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1-methyl-3-(trifluoromethylselanyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  General Synthesis of Trifluoromethyl Selenides Utilizing Selenocyanates and Fluoroform

  摘要：

  Trifluoromethylated selenoethers are quite rare despite their potential and the interest that they generate. A series of trifluoromethylseleno derivatives, either primary and secondary aliphatic or aromatic and heterocyclic, is described herein by the reaction of easily prepared organic selenocyanates and CuCF3. Another beneficial feature of this reaction is the use of fluoroform as a source for the CF3 group, a compound whose chemistry is currently being intensively researched because it is a potent greenhouse gas that should not be released into the atmosphere.

  DOI：

  10.1021/jo5022844
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 N-selenocyanato-dibenzenesulfonimide 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到1-methyl-3-selenocyanato-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-硒代氰基-二苯磺酰亚胺：一种新型的亲电硒代氰化试剂

  摘要：

  一种新的亲电子硒氰化试剂N-硒代氰基-二苯磺酰亚胺很容易分两次从市售二苯磺酰亚胺中制备。使用它作为温和简单条件下的硒氰酸根源，已经实现了亲核试剂的各种亲电子硒酸氰酸根反应。以中等至极好的收率获得了许多含SeCN的化合物。同时，还开发了路易斯酸介导的烯烃与酚的串联硒代氰化/环化反应，该反应提供了以中等至良好收率形成各种含SeCN的苯并二氢呋喃和二氢苯并呋喃的简单方法。

  DOI：

  10.1055/a-1493-6885

文献信息

• A low-cost electrochemical thio- and selenocyanation strategy for electron-rich arenes under catalyst- and oxidant-free conditions
  作者：Xing Zhang、Chenguang Wang、Hong Jiang、Linhao Sun

  DOI：10.1039/c8ra04407d

  日期：——

  A low-cost and efficient thio- and selenocyanation strategy for electron-rich arenes has been developed under constant-current electrolytic conditions in an undivided cell without the use of any catalyst or oxidant.

  已开发出一种针对富电子芳烃的低成本高效的硫氰化和硒氰化策略，在不使用任何催化剂或氧化剂的情况下，在不分隔电池中的恒定电流电解条件下进行。
• 一种3-硒氰基吲哚化合物的合成方法
  申请人：安徽理工大学

  公开号：CN109232363B

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明属于有机合成领域，公开了一种3‑硒氰基吲哚化合物的合成方法。所述的3‑硒氰基吲哚化合物的合成方法是在温度为120℃的条件下，无任何催化剂，使用单质硒和TMS‑CN为新颖的硒氰基源，实现对吲哚化合物的3号位选择性硒氰基化。反应结束后，经过分离纯化，得到3号位硒氰基取代的吲哚化合物。本发明方法具有操作简便、不需要任何催化剂、原料价廉易得、底物适用范围广、容易纯化得到目标产物、收率高等特点，在生物医药、农药和光学材料领域拥有广泛的应用前景。
• A Facile CAN-Mediated Synthesis of Selenocyanates from Arylalkenes and Heteroarenes
  作者：Vijay Nair、Anu Augustine、Tesmol G. George

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2363::aid-ejoc2363>3.0.co;2-7

  日期：2002.7

  Selenocyanation of styrenes and indoles mediated by cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) afforded the corresponding selenocyanates in moderate to good yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  由硝酸铈（IV）铵（CAN）介导的苯乙烯和吲哚的硒氰化以中等至良好的产率提供相应的硒氰酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Temperature-Controlled Chalcogenation and Chalcogenocyanation of Imidazopyridines in Water under Transition Metal-Free Conditions
  作者：Yu-Shen Zhu、Yuting Xue、Wannian Liu、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01035

  日期：2020.7.17

  A sustainable and transition metal-free approach for C3 chalcogenation and chalcogenocyanation of imidazopyridines with KXCN (X = S or Se) has been developed under mild conditions. Importantly, this reaction was performed in the presence of catalytic iodine in aqueous medium, which afforded either chalcogenated or chalcogenocyanated imidazopyridines under temperature control. The current protocol featured

  在温和条件下，已经开发出一种可持续的，无过渡金属的方法，用于使用KXCN（X = S或Se）进行咪唑并吡啶的C3硫属元素化和硫属元素氰化。重要的是，该反应在催化性碘的存在下在水性介质中进行，该水性介质在温度控制下提供硫属或硫属氰化的咪唑并吡啶。当前的协议具有广泛的基材范围，无过渡金属和无有机溶剂的条件，操作方便和克级生产的特点。
• Polarization-induced charge separation in conjugated microporous polymers for efficient visible light-driven C-3 selenocyanation of indoles
  作者：Qiujian Xie、Yumin Yang、Weijie Zhang、Zhu Gao、Xiaofeng Li、Juntao Tang、Chunyue Pan、Guipeng Yu

  DOI：10.1039/d0sc06951e

  日期：——

  An internal electric field was used to promote the charge separation of conjugated microporous polymers (CMPs). Those with the largest dipole moment exhibited high efficiency in C-3 selenocyanation of indoles under visible-light and room temperature.

  使用内部电场来促进共轭微孔聚合物（CMPs）的电荷分离。具有最大偶极矩的CMPs在可见光和室温下对吲哚进行C-3硒氰化反应时表现出高效率。