1-(3-phenylnaphthalen-1-yl)pyrrolidine | 1372620-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3-phenylnaphthalen-1-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-pyrrolidino-3-phenylnaphthalene
• CAS: 1372620-16-0
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: RPBOKXBUMFTMQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-(2-acetylphenyl)-1-phenylethanone 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到1-(3-phenylnaphthalen-1-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  合成萘胺的新方法；应用于合成二氢血红蛋白，血红蛋白，氧血红蛋白和（+/-）-马卡地平B和C.

  摘要：

  描述了一种由1，5-不饱和二羰基前体制备萘胺的新方法。这种新方法的实用性在几种天然产物的合成中得到了证明，这些产物均含有苯并[c]菲啶核，并且通过在关键环化反应中形成的萘胺产物进行自由基促进的环化反应而得以实现。

  DOI：

  10.1039/c4cc05209a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Selective Synthesis of Naphthalenes and Indenones and Their Luminescent Properties
  作者：Xiaopeng Chen、Jisong Jin、Ningning Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201101506

  日期：2012.2

  Selective synthesis of functionalized naphthalenes and indenones by palladium-catalyzed cyclization of o-haloacetophenones and terminal alkynes in the presence of a secondary amine is reported. Under a nitrogen atmosphere, the palladium-catalyzed reaction of o-haloacetophenones with terminal alkynes in the presence of wet secondary aminesgenerated 1-(dialkylamino)-3-aryl/alkylnaphthalenes. When the

  报道了在仲胺存在下，通过钯催化的邻卤苯乙酮和末端炔烃的环化反应选择性合成功能化萘和茚酮。在氮气氛下，钯催化的邻卤苯乙酮与末端炔烃在湿仲胺存在下的反应生成 1-(二烷基氨基)-3-芳基/烷基萘。反应在空气中进行，得到1-茚酮-3-甲醛。合成的 β-芳基萘 4a-f 在环己烷中发出 386 至 452 nm 范围内的光，量子产率为 0.10 至 0.48。4d 的吸收和发射效率可以通过环境的酸度进行微调，这可能有助于将 4d 用作荧光 pH 传感器。
• New methods for the synthesis of naphthyl amines; application to the synthesis of dihydrosanguinarine, sanguinarine, oxysanguinarine and (±)-maclekarpines B and C
  作者：Matthew R. Tatton、Iain Simpson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/c4cc05209a

  日期：——

  A new method for preparing naphthyl amines from 1,5 unsaturated dicarbonyl precursors is described; the utility of this new method was proven in the syntheses of several natural products, all containing the benzo[c]phenanthridine core and enabled by a radical promoted cyclisation of the naphthyl amine products formed in the key cyclisation.

  描述了一种由1，5-不饱和二羰基前体制备萘胺的新方法。这种新方法的实用性在几种天然产物的合成中得到了证明，这些产物均含有苯并[c]菲啶核，并且通过在关键环化反应中形成的萘胺产物进行自由基促进的环化反应而得以实现。