2-脱氧-L-岩藻糖 | 19165-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-脱氧-L-岩藻糖
• 英文名称: 2-Desoxy-L-fucose
• 英文别名: 2.6-Didesoxy-L-lyxohexose (2-Desoxy-L-fucose)；L-lyxo-2,6-dideoxy-hexose；L-lxyo-3,4,5-Trihydroxy-hexanal；L-lyxo-2,6-Didesoxy-hexose；(3S,4R,5S)-3,4,5-trihydroxyhexanal
• CAS: 19165-06-1
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: JWFRNGYBHLBCMB-HCWXCVPCSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-106 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  365.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-脱氧-L-岩藻糖 在 硫酸 作用下， 生成 Hexan-2.3.4-triol-tri-<4-nitro-benzoat>
  参考文献：
  名称：

  Chemical Studies on Azalomycins. II. Sugar Component of Azalomycin-B.

  摘要：

  Azalomycin-B 的糖成分，Azalomycin-B 是一种大环内酯类抗生素，由吸水链霉菌 var. var. 产生。 azalomyceticus，被命名为2-脱氧-L-岩藻糖。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.1657
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 2-脱氧-L-岩藻糖
  参考文献：
  名称：

  合成d-地高糖。Desoxyzucker。4.米特隆

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.194402701156

文献信息

• Silyl nitronates and nitrile oxides in organic synthesis. A novel route to d,l-deoxysugars. Use of aluminum oxide as solid phase base for generation of
  作者：K.B.G. Torssell、A.C. Hazell、R.G. Hazell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91358-4

  日期：1985.1

  to a diene. 2. Stereospecific hydroxylation of the double bond. 3. Unmasking of the aldol moiety by catalytic reduction of the 2-isoxazoline. The syntheses of D,L-deoxyribose, D,L-oleose, D,L-digitoxose, D,L-2-deoxygalactose, 1,3-dideoxyfructose, 3-deoxyfructose etc. are described. Basic aluminum oxide is introduced as a solid phase base for the one step synthesis of 2-isoxazolines from aldoximes and

  为脱氧醛糖和脱氧酮糖的三步合成开发了新的方法：1.选择性地将亚硝酸甲硅烷基酯或氧化亚氮区域选择性地加成到二烯中。2.双键的立体特异性羟基化。3.通过催化还原2-异恶唑啉使醛醇部分不掩盖。描述了D，L-脱氧核糖，D，L-油糖，D，L-指氧糖，D，L-2-脱氧半乳糖，1，3-二脱氧果糖，3-脱氧果糖的合成。引入碱性氧化铝作为固相碱，用于由醛肟和烯烃一步合成2-异恶唑啉。化合物的X射线衍射研究验证了立体化学分配。
• Derivatives of Dihydroxypyrrolidine as Anti-Cancer Compounds
  申请人：EPFL Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne

  公开号：EP2067771A1

  公开（公告）日：2009-06-10

  The present invention relates to derivatives of dihydroxypyrrolidine useful in the treatment of cancer. The invention further relates to a process for making the compounds. The compounds are inhibitors of α mannosidase, and possibly, also inhibit nicotinamide phosphoribosyl transferase.

  本发明涉及一种二羟基吡咯烷衍生物，可用于癌症治疗。该发明还涉及一种制备该化合物的方法。该化合物是α甘露糖苷酶的抑制剂，可能也抑制烟酰胺磷酸核糖转移酶。
• [EN] USE OF 2-DEOXYRIBOSE-5-PHOSPHATE ALDOLASE TO PREPARE 2-DEOXYFUCOSE, ANALOGUES AND DERIVATIVES<br/>[FR] UTILISATION DE 2-DESOXYRIBOSE-5-PHOSPHATE ALDOLASE POUR LA PREPARATION DE 2-DESOXYFUCOSE, D'ANALOGUES ET DE DERIVES.
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO1996031615A1

  公开（公告）日：1996-10-10

  (EN) Processes using 2-deoxyribose-5-phosphate aldolase (DERA) are described for the preparation of 2-deoxyfucose and related compounds. In one embodiment, DERA is used to catalyse the condensation of acetaldehyde as donor and a 2(R)-hydroxy-3-(hydroxy or mercapto)-propionaldehyde derivative to form a 2-deoxysugar whose hydroxyls have the configuration of fucose. In another embodiment, DERA is used to catalyze the condensation of two moles of acetaldehyde as donor and one mole of a 2-substituted acetaldehyde acceptor to form a 2,4,6-trideoxyhexose via a 4-substituted-3-hydroxybutanal intermediate.(FR) Procédés utilisant la 2-désoxyribose-5-phosphatealdolase (DERA) pour la préparation de 2-désoxyfucose et de composés associés. Selon un mode de réalisation, la DERA est utilisée pour catalyser la condensation de l'acétaldéhyde comme donneur et d'un dérivé de 2(R)-hydroxy-3-(hydroxy ou mercapto)-propionaldéhyde pour former un sucre 2-désoxy dont les hydroxyles ont la configuration du fucose. Selon un autre mode de réalisation, la DERA est utilisée pour catalyser la condensation de deux moles d'acétaldéhyde comme donneur et d'une mole d'un accepteur acétaldéhyde substitué en position 2 de façon à former un 2,4,6-tridésoxyhexose via un intermédiaire 4-substitué-3-hydroxybutanal.

  (ZH) 描述了使用2-脱氧核糖-5-磷酸醛缩酶（DERA）制备2-脱氧岩藻糖和相关化合物的过程。在一种实施方式中，DERA用于催化乙醛作为供体和2（R）-羟基-3-（羟基或巯基）-丙醛衍生物的缩合，形成一个2-去氧糖，其羟基具有岩藻糖的构型。在另一种实施方式中，DERA用于催化两摩尔乙醛作为供体和一摩尔2-取代乙醛受体的缩合，通过4-取代-3-羟基丁醛中间体形成一个2,4,6-三去氧己糖。
• Novel anthracycline antibiotic for use as an antitumour agent
  申请人：SANRAKU-OCEAN CO., LTD.

  公开号：EP0062327A1

  公开（公告）日：1982-10-13

  An antitumor compound having the chemical structure or its acid addition salts is prepared by treating a compound wherein R is a COCH3 or CH(OH)CH3 group, with a streptomycetes strain or its mutants fostered from aclacinomycin producing organisms of mutation as Streptomyces galilaeus KE 303 (FERM-P 4808; ATCC 31649).

  具有以下化学结构的抗肿瘤化合物 或其酸加成盐 的抗肿瘤化合物。 其中 R 是 CO 或 CH(OH)CH3 基团，用链霉菌株或从产生阿克拉霉素的突变生物（如 Streptomyces galilaeus KE 303 (FERM-P 4808; ATCC 31649)）培育的突变体。
• Anthracyclin-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Cytostatika
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0131942A1

  公开（公告）日：1985-01-23

  Die vorliegende Erfindung betrifft Anthracyclin-Derivate der Formel worin R, und R2 gleich oder verschieden sind und den Zuckerrest Roa(L-Rhodosamin) der Formel oder die Zuckerkombination Roa-dF=CinB (dF = 2. Desoxy-L-fucose; CinB = L-Cinerulose B) der Formel darstellen. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der genannten Verbindungen der Formel I, sowie ihre Verwendung als Cytostatika.

  本发明涉及式中的蒽环类衍生物 其中R和R2相同或不同，以及式中的糖残基Roa(L-罗多糖胺) 或式中的糖组合 Roa-dF=CinB（dF=第 2 次脱氧-L-岩藻糖；CinB=L-纤维素 B）。 . 本发明还涉及制备所述式 I 化合物的工艺及其作为细胞抑制剂的用途。