2-脱氧-alpha-d-核糖1-磷酸二(环己基胺)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-脱氧-alpha-d-核糖1-磷酸二(环己基胺)
• 英文名称: bis(cyclohexylamine) 2-deoxy-α-D-ribosyl-1-phosphate
• 英文别名: α-D-2′-deoxyribofuranose-1-O-phosphate bis(cyclohexylammonium) salt；O¹-phosphono-α-D-erythro-2-deoxy-pentofuranose; compound with cyclohexylamine；O¹-Phosphono-α-D-erythro-2-desoxy-pentofuranose; Verbindung mit Cyclohexylamin；2-deoxy-α-D-ribose 1-phosphate bis(cyclohexylamine) salt；2'-deoxyribose 1-phosphate di(monocyclohexylammonium) salt；cyclohexanamine;[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl] dihydrogen phosphate
• 化学式: C₅H₁₁O₇P*2C₆H₁₃N
• 分子量: 412.464
• InChiKey: PJYWCLQUAQQXBV-KYWOWLQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  142.47
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-脱氧-alpha-d-核糖1-磷酸二(环己基胺) 在 Dowex-50 Na+ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到α-D-2′-deoxyribofuranose-1-O-phosphate disodium salt
  参考文献：
  名称：

  酶法合成2-脱氧核糖1-磷酸和核糖1磷酸及随后的核苷制备

  摘要：

  我们提供了一种从7-Me-Guo和7-Me-dGuo制备Rib-p和dRib-p的新型酶促方法。在存在PNP的情况下，7-Me-Guo和7-Me-dGuo的几乎不可逆的磷酸分解可确保起始核苷定量转化为异构纯α-Rib-p和α-dRib-p。分离和纯化后，Rib-p和dRib-p的收率为74–96％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901454
• 作为产物：
  描述：

  bis(cyclohexylamine) 3',5'-O-bis(4-chlorobenzoyl)-2-deoxy-α-D-ribosyl-1-phosphate 在 环己胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到2-脱氧-alpha-d-核糖1-磷酸二(环己基胺)
  参考文献：
  名称：

  First Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-α-d-ribosyl-1-phosphate:  Novel Application of Crystallization-Induced Asymmetric Transformation

  摘要：

  A first stereoselective synthesis of bis(cyclohexylamine) 2-deoxy-alpha-D-ribosyl-1-phosphate has been achieved. The synthesis features a key crystallization-induced asymmetric transformation (AT) to generate a desired alpha-anomer in 99% yield at a 98.8:1.2 ratio of alpha/beta.

  DOI：

  10.1021/jo025793h

文献信息

• Method for producing a pyrimidine nucleoside compound and a new pyrimidine nucleoside compound
  申请人：Araki Tadashi

  公开号：US20050074857A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  A method for producing a pyrimidine nucleoside compound includes reacting a sugar phosphate and pyrimidine base derivative using an enzyme having cytosine nucleoside phosphorylase activity, the pyrimidine base derivative being represented by general formula (I): (wherein R1 represents an amino group that may be replaced with an acyl group having an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms or an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, or a thiol group; R2 represents an amino group, a thiol group, a hydroxyl group, or a hydrogen atom; R3 represents an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms that may be replaced with a hydroxyl group, an amino group, or a hydrogen atom; R4 represents a hydroxyl group or a hydrogen atom; when R1 is an amino group, when R2 is a hydroxyl group, and when R4 is a hydrogen atom; R3 is neither an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms nor a hydrogen atom).

  生产嘧啶核苷化合物的方法包括使用具有胞嘧啶核苷化酶活性的酶，通过反应糖磷酸和嘧啶碱基衍生物来实现，其中嘧啶碱基衍生物由通用式(I)表示：（其中R1代表一个氨基，可以被具有1至3个碳原子的烷基或1至3个碳原子的烷基，1至3个碳原子的烷基或硫醇基替代；R2代表一个氨基，硫醇基，羟基或氢原子；R3代表1至3个碳原子的烷基，可以被羟基，氨基或氢原子替代；R4代表羟基或氢原子；当R1是氨基时，当R2是羟基时，当R4是氢原子时；R3既不是1至3个碳原子的烷基也不是氢原子）。