4-Bromo-2-cyano-3-fluoro-4'-octyloxybiphenyl | 217816-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Bromo-2-cyano-3-fluoro-4'-octyloxybiphenyl
• 英文别名: 3-Bromo-2-fluoro-6-(4-octoxyphenyl)benzonitrile
• CAS: 217816-71-2
• 化学式: C₂₁H₂₃BrFNO
• 分子量: 404.322
• InChiKey: HJTUAADGNDHBJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.713±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.289±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊基苯硼酸 、 4-Bromo-2-cyano-3-fluoro-4'-octyloxybiphenyl 在 四(三苯基膦)钯 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到2'-Cyano-3'-fluoro-4-octyloxy-4''-pentyl-1,1':4',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化交叉偶联反应的新型高度取代苯衍生物的合成

  摘要：

  常规亲电子芳族取代反应和低温邻位锂化反应的组合已用于有效合成一些新颖的高度取代的苯衍生物，这些衍生物含有烷氧基，烷基，溴，氰基，氟和碘官能。使用这样的化合物的通过选择性钯催化的交叉偶联反应例举以产生具有侧向氟取代基的一系列液晶三联苯的邻位于横向氰基。

  DOI：

  10.1039/a804525i
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-fluoro-6-iodobenzoic acid 在 四(三苯基膦)钯 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 水 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-Bromo-2-cyano-3-fluoro-4'-octyloxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化交叉偶联反应的新型高度取代苯衍生物的合成

  摘要：

  常规亲电子芳族取代反应和低温邻位锂化反应的组合已用于有效合成一些新颖的高度取代的苯衍生物，这些衍生物含有烷氧基，烷基，溴，氰基，氟和碘官能。使用这样的化合物的通过选择性钯催化的交叉偶联反应例举以产生具有侧向氟取代基的一系列液晶三联苯的邻位于横向氰基。

  DOI：

  10.1039/a804525i

文献信息

• The synthesis of novel highly substituted benzene derivatives for use in palladium-catalysed cross-coupling reactions
  作者：Michael Hird、Robert A. Lewis、Kenneth J. Toyne、Jonathan J. West、Michael K. Wilson

  DOI：10.1039/a804525i

  日期：——

  A combination of conventional electrophilic aromatic substitution reactions and low-temperature ortho-directed lithiations has been used in the efficient synthesis of some novel highly substituted benzene derivatives containing alkoxy, alkyl, bromo, cyano, fluoro and iodo functions. The use of such compounds is exemplified by selective palladium-catalysed cross-coupling reactions to generate a series

  常规亲电子芳族取代反应和低温邻位锂化反应的组合已用于有效合成一些新颖的高度取代的苯衍生物，这些衍生物含有烷氧基，烷基，溴，氰基，氟和碘官能。使用这样的化合物的通过选择性钯催化的交叉偶联反应例举以产生具有侧向氟取代基的一系列液晶三联苯的邻位于横向氰基。