2-膦酰-4-戊炔酸三乙酯 | 26199-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-膦酰-4-戊炔酸三乙酯
• 中文别名: Α-炔丙基膦酰乙酸三乙酯
• 英文名称: (1-Ethoxycarbonyl-3-butinyl)phosphonsaeure-diethylester
• 英文别名: Triethyl α-propargylphosphonoacetate；triethyl-α-propargylphosphonoacetate；ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-4-pentynoate；Ethyl 2-diethylphosphono-4-pentynoate；Ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)pent-4-ynoate；ethyl 2-diethoxyphosphorylpent-4-ynoate
• CAS: 26199-74-6
• 化学式: C₁₁H₁₉O₅P
• 分子量: 262.243
• InChiKey: BQKSHEFROALUGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-膦酰-4-戊炔酸三乙酯 在 聚合甲醛 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以50%的产率得到2-亚甲基-4-戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of A-Homo Wieland-Miescher Ketone: A Useful Building Block for Condensed Cycloheptanoid Natural Products

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31417
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以74%的产率得到2-膦酰-4-戊炔酸三乙酯
  参考文献：
  名称：

  炔丙基取代的膦酸酯：高效合成及其在点击化学中的应用

  摘要：

  通过将乙炔酸钠加到亚乙基膦酸酯中，已经开发出一种选择性制备单炔丙基取代的膦酰基羧酸酯（PC）的有效途径。该反应可以在多克规模上完美运行。相应的甲基（炔丙基）-，三氟甲基（炔丙基）-和二炔丙基取代的衍生物的合成是基于相应取代的膦酰基羧酸酯或亚甲基膦酰基羧酸酯与过量的炔丙基溴的直接烷基化而进行的。使用有机叠氮化物与炔丙基取代的膦酸酯羧酸的铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应，合成了一系列新型的具有潜在生物活性的1,2,3-三唑含膦酸酯羧酸酯。 膦酰基羧酸盐-亚乙基膦酸酯-烷基化-乙炔酸钠-1,3-偶极环加成-叠氮化物-磷酸化的1,2,3-三唑

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216982

文献信息

• Thiamine analogues and their use as antibiotics
  申请人：Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn

  公开号：EP2626356A1

  公开（公告）日：2013-08-14

  The present invention relates to compounds according to general formula (I), pharmaceutical compositions comprising compounds according to general formula (I) and the use of the compounds for the treatment of a bacterial infection, particularly for use as an antibiotic.

  这项发明涉及符合一般式(I)的化合物，包括含有符合一般式(I)的化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗细菌感染，特别是用作抗生素的用途。
• [EN] THIAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBIOTICS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAMINE ET LEUR UTILISATION COMME ANTIBIOTIQUES
  申请人：UNIV BONN

  公开号：WO2013117559A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to compounds according to general formula (I), pharmaceutical compositions comprising compounds according to general formula (I) and the use of the compounds for the treatment of a bacterial infection, particularly for use as an antibiotic.

  本发明涉及符合通式（I）的化合物，包括含有符合通式（I）的化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗细菌感染，特别是用作抗生素的用途。
• Lithocholic acid analogues, new and potent α-2,3-sialyltransferase inhibitors
  作者：Kai-Hsuan Chang、Lenselot Lee、Jessica Chen、Wen-Shan Li

  DOI：10.1039/b514915k

  日期：——

  A new type of noncompetitive α-2,3-sialyltransferase inhibitor has been synthesized; we report the discovery, preparation and inhibitory activity of sixteen lithocholic acid analogues.

  一种新型非竞争性α-2,3-唾液酸转移酶抑制剂已被合成；我们报告了十六种石胆酸类似物的发现、制备及其抑制活性。
• [EN] INHIBITORS OF METALLO-BETA-LACTAMASE (MBL) COMPRISING A ZINC CHELATING MOIETY<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASE (MBL) COMPRENANT UNE FRACTION DE CHÉLATION DU ZINC
  申请人：UNI I OSLO

  公开号：WO2015049546A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The invention provides compounds according to formula I: A - L - B wherein A represents a lipophilic chelating moiety which is selective for Zn2+ ions; L is a covalent bond or a linker; and B is a vector which is either a moiety capable of interacting with one or more biological structures found in a bacterium (preferably in a bacterial cell wall), for example a penicillin-binding protein such as a metallo-β- lactamase or DD-transferase, or a moiety capable of enhancing transport of the compound across a bacterial cell membrane. Such compounds find use in a method of treating and/or preventing a bacterial infection in a human or non-human mammal. In such a method, the compound of formula I may be administered in combination with (either simultaneously, separately, or sequentially) a β-lactam antibiotic.

  该发明提供了符合以下公式I的化合物：A - L - B，其中A代表选择性对Zn2+离子的亲脂螯合基团；L是共价键或连接物；B是矢量，可以是能与细菌中的一个或多个生物结构相互作用的基团（最好是在细菌细胞壁中找到的），例如金黄色葡萄球菌结合蛋白（例如金属β-内酰胺酶或DD-转移酶），或者是能增强化合物穿过细菌细胞膜的基团。这种化合物可用于治疗和/或预防人类或非人哺乳动物的细菌感染的方法。在这种方法中，公式I的化合物可以与（同时、分开或顺序地）β-内酰胺类抗生素一起给予。
• Certain lithocholic acid analogues that inhibit sialyltransferase
  申请人：Li Wen-Shan

  公开号：US20080119443A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Certain chemical entities chosen from compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts, solvates, chelates, non-covalent complexes, prodrugs, and mixtures thereof are described. Pharmaceutical compositions comprising at least one chemical entity chosen from compounds of Formula I and a pharmaceutically acceptable vehicle are described. Also described are methods for inhibiting α-2,3-sialyltransferase activity in cells, and methods for treating a patient having a disease responsive to inhibition of α-2,3-sialyltransferase activity.

  所述的化学实体是从式I化合物中选择的，并包括药用可接受的盐、溶剂合物、螯合物、非共价复合物、前药和它们的混合物。所述的药物组合物包括至少一种从式I化合物中选择的化学实体和一种药用可接受的载体。还描述了在细胞中抑制α-2,3-唾液酸转移酶活性的方法，以及治疗对α-2,3-唾液酸转移酶活性抑制敏感的患者的方法。