2-(4-bromophenyl)-8-methyl-8H-thieno[2,3-b]indole | 22315-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-8-methyl-8H-thieno[2,3-b]indole
• 英文别名: 2-(p-Bromophenyl)-8-methyl-8H-thieno(2,3-b)indole；2-(4-bromophenyl)-4-methylthieno[2,3-b]indole
• CAS: 22315-11-3
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNS
• 分子量: 342.259
• InChiKey: ZMYNBJNZCQOFMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 对溴肉桂酸 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 16.0h， 以68%的产率得到2-(4-bromophenyl)-8-methyl-8H-thieno[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过硫介导的α，β-不饱和羧酸与吲哚的硫介导的脱羧环化反应轻松获得噻吩并[2,3- b ]吲哚

  摘要：

  建立了通过一锅三组分反应高效合成噻吩并[2,3- b ]吲哚的方法。通过在元素硫存在下使用廉价的和可商购的吲哚和α，β-不饱和羧酸，以中等至良好的产率获得了各种官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.062

文献信息

• Solvent-controlled highly regio-selective thieno[2,3-<i>b</i>]indole formation under metal-free conditions
  作者：Penghui Ni、Bin Li、Huawen Huang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c7gc02818k

  日期：——

  An efficient three-component thieno[2,3-b]indole formation has been developed under metal-free conditions. The cascade cyclization was enabled by the acid-promoted annulation of indoles, ketones and sulfur powder, which provided modular synthesis of 2-substituted and 3-substituted thieno[2,3-b]indoles with excellent regioselectivity and broad functional group tolerance. DMF solvent played an important

  在无金属条件下，开发了一种有效的三组分噻吩并[2,3-b]吲哚的形成方法。级联环化是通过吲哚，酮和硫粉的酸促进环合实现的，从而提供了具有出色的区域选择性和宽泛的官能团耐受性的2-取代和3-取代的噻吩并[2,3-b]吲哚的模块化合成方法。DMF溶剂在区域选择性控制中起着重要作用。
• Three-Component Thieno[2,3-<i>b</i>]indole Synthesis from Indoles, Alkenes or Alkynes and Sulfur Powder under Metal-Free Conditions
  作者：Bin Li、Penghui Ni、Huawen Huang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201701106

  日期：2017.12.19

  A Bronsted acid promoted three-component synthesis of substituted thieno[2,3-b]indole has been developed starting from indoles, alkenes or alkynes, and sulfur powder. N,N-Dimethylformamide plays an important role to convert the starting materials into the fused products. Various functional groups attached to substrates were well tolerated to afford the corresponding products in moderate to good yields

  从吲哚，烯烃或炔烃和硫粉开始，开发了布朗斯台德酸促进的三组分合成取代的噻吩并[2,3- b ]吲哚。N，N-二甲基甲酰胺在将起始原料转化为熔融产物中起着重要作用。在非常简单的反应条件下，可以很好地耐受与底物相连的各种官能团，从而以中等至良好的产率获得相应的产物。
• A facile access to thieno[2,3-b]indoles via sulfur-mediated decarboxylative cyclization of α, β-unsaturated carboxylic acids with indoles
  作者：Hao-Lin Zhang、Fei Wen、Wen-Bing Sheng、Peng Yin、Chun-Tao Zhang、Cai-Yun Peng、Dong-Ming Peng、Duan-Fang Liao、Rong-Geng Fu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.062

  日期：2019.1

  An efficient synthesis of thieno[2,3-b]indoles via a one-pot three-component reaction was well established. By using inexpensive and commercial available indoles and α, β-unsaturated carboxylic acids in the presence of elemental sulfur, various functional groups were achieved in moderate to good yields.

  建立了通过一锅三组分反应高效合成噻吩并[2,3- b ]吲哚的方法。通过在元素硫存在下使用廉价的和可商购的吲哚和α，β-不饱和羧酸，以中等至良好的产率获得了各种官能团。

表征谱图