1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)hexan-3-one | 1221071-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)hexan-3-one
• 英文别名: 1-(1-Methyl-1H-indol-3-yl)hexan-3-one；1-(1-methylindol-3-yl)hexan-3-one
• CAS: 1221071-42-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: BVZJJMGYVCKRPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)hexan-3-one 在 碳酸氢铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到ethyl-9-methyl-9H-carbazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过级联C–C和C–N键的形成和芳香化反应进行铜催化的2–氨基咔唑的合成

  摘要：

  使用碳酸铵作为氮源和铜盐作为原料，通过级联C–C / C–N键的形成，由1-（1 H-吲哚-3-基）戊三-3-酮一锅法合成2-氨基碳氢化合物。据报道有催化作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801297
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 1-己烯-3-醇 在 [RuBIP-Cl]₂ 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 、 nickel diacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  不含其他氧化剂的C–H（亲）亲核试剂和烯丙醇的催化直接脱氢交叉偶联

  摘要：

  sp 2之间的过渡金属催化交叉偶联反应-杂化的C原子在目标和面向多样性的合成中都至关重要。理想的交叉偶联反应既不需要任何离去基团也不需要化学计量的试剂。在本文中，我们报告了芳族C–H键（在大多数情况下使用吲哚底物）与烯丙醇之间的第一个直接脱氢交叉偶联，它们不需要其他经典的化学计量氧化剂即可提供β-芳基酮作为增值产品产品。发现其中Pd（II）或Pt（II）是催化活性中心的基于钌茂铁或二茂铁的双金属环是特别有效的催化剂。对照实验表明，双金属环首先将烯丙基醇转化为乙烯基酮，然后在催化剂存在下烷基化芳族底物。脱氢偶合不需要经典的化学计量的氧化剂的事实是通过金属环M（II）-H中间体的质子分解或通过其中过量的烯丙醇底物充当牺牲氢受体的机理来解释的。标题反应由共催化量的Ni（OAc）来支持2。在初步研究中，观察到该标题反应也可以应用于手性CH-酸性原核亲核试剂，例如α-氰基乙酸酯，代表了在不存在其他氧

  DOI：

  10.1021/cs501495g

文献信息

• Platinum-Catalyzed Multi-Step Reaction of Propargyl Alcohols with<i>N</i>-Heteroaromatics
  作者：Sivakolundu Bhuvaneswari、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/asia.200900318

  日期：2010.1.4

  AbstractN‐Methyl indole reacts with but‐2‐yn‐1‐ol in the presence of PtCl2 in MeOH giving indole derivatives having a substituted 3‐oxobutyl group at the 3‐position in good yield. Under the reaction conditions, various substituted indoles and substituted propargyl alcohols are successfully involved in the reaction giving the corresponding addition products in good to moderate yields. The catalytic reaction can be further extended to N‐phenyl pyrrole. In the present multi‐step reaction, PtCl2 likely plays dual roles: as the catalyst for the rearrangement of propargyl alcohols to the corresponding alkenyl ketones and as the catalyst for the addition of indoles to the alkenyl ketones. Experimental evidence is provided to support the proposed mechanism.
• Catalytic Direct Dehydrogenative Cross-Couplings of C–H (Pro)Nucleophiles and Allylic Alcohols without an Additional Oxidant
  作者：Marcel Weiss、René Peters

  DOI：10.1021/cs501495g

  日期：2015.1.2

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions between sp2-hybridized C atoms are of prime importance in both target and diversity oriented synthesis. Ideal cross-coupling reactions would neither require any leaving groups nor stoichiometric reagents. In this article, we report the first direct dehydrogenative cross-couplings between aromatic C–H bonds (in most cases using indole substrates) and allylic alcohols

  sp 2之间的过渡金属催化交叉偶联反应-杂化的C原子在目标和面向多样性的合成中都至关重要。理想的交叉偶联反应既不需要任何离去基团也不需要化学计量的试剂。在本文中，我们报告了芳族C–H键（在大多数情况下使用吲哚底物）与烯丙醇之间的第一个直接脱氢交叉偶联，它们不需要其他经典的化学计量氧化剂即可提供β-芳基酮作为增值产品产品。发现其中Pd（II）或Pt（II）是催化活性中心的基于钌茂铁或二茂铁的双金属环是特别有效的催化剂。对照实验表明，双金属环首先将烯丙基醇转化为乙烯基酮，然后在催化剂存在下烷基化芳族底物。脱氢偶合不需要经典的化学计量的氧化剂的事实是通过金属环M（II）-H中间体的质子分解或通过其中过量的烯丙醇底物充当牺牲氢受体的机理来解释的。标题反应由共催化量的Ni（OAc）来支持2。在初步研究中，观察到该标题反应也可以应用于手性CH-酸性原核亲核试剂，例如α-氰基乙酸酯，代表了在不存在其他氧
• Copper-Catalyzed Synthesis of 2-Aminocarbazoles through Cascade C-C and C-N Bond Formation and Aromatization
  作者：Xinlei Liu、Jiangkun Huang、Huibei Xu、Dandan Zhang、Qiu Sun、Ling He

  DOI：10.1002/ejoc.201801297

  日期：2019.2.7

  The one‐pot synthesis of 2‐aminocarbanoles from 1‐(1H‐indole‐3‐yl)pentan‐3‐one through cascade C–C/C–N bond formation using ammonium carbonate as a nitrogen source and copper salt as a catalysis is reported.

  使用碳酸铵作为氮源和铜盐作为原料，通过级联C–C / C–N键的形成，由1-（1 H-吲哚-3-基）戊三-3-酮一锅法合成2-氨基碳氢化合物。据报道有催化作用。