N,N-dimethyl-4-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)aniline | 134627-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)aniline
• 英文别名: (1-Methyl-3-indolyl)(p-dimethylaminophenyl)methane；N,N-dimethyl-4-[(1-methylindol-3-yl)methyl]aniline
• CAS: 134627-73-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: JIFVPUDLYCMERT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲酸 、 C₁₉H₂₇ClIrN₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到N,N-dimethyl-4-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铱催化的醇高效高效定点脱氧

  摘要：

  在4-（N-取代的氨基）芳基指导基团的辅助下，已经实现了伯，仲和叔醇的铱催化的，高效的，位点选择性的脱氧。只有与导向基团相邻的羟基可以被脱氧。脱氧在水中进行，甲酸作为促进剂和氢化物供体。获得了出色的产量和功能公差，以及高效率（S / C高达1 000 000，TOF高达44.5万h –1）。动力学同位素效应研究表明，氢化物的形成是决定速率的步骤，脱氧遵循S N1型途径。已经证明脱氧方案可用于天然存在的酮和类固醇的结构修饰。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02495

文献信息

• Benzotriazole: A novel synthetic auxiliary
  作者：Alan R. Katritzky、Stanislaw Rachwal、Gregory J. Hitchings

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87080-0

  日期：1991.1

  eliminated to form products of type Bt-CHR-NR′R″. The latter are versatile intermediates for the preparation of primary, secondary, and tertiary amines and in the alkylation of hydroxylamines, hydrazines, amides, thioamides, and sulfonamides. Polyfunctional amines and other polyfunctional compounds can also be prepared, and they enable significant extending of Mannich reaction.

  苯并三唑和醛可逆地反应生成加成产物：在胺和其他NH化合物存在下，可以消除水形成Bt-CHR-NR'R''型产物。后者是用于制备伯胺，仲胺和叔胺以及羟胺，肼，酰胺，硫酰胺和磺酰胺烷基化的通用中间体。也可以制备多官能胺和其他多官能化合物，它们使曼尼希反应显着扩展。
• <i>C</i>-Methylenation of anilines and indoles with CO₂ and hydrosilane using a pentanuclear zinc complex catalyst
  作者：Kazuto Takaishi、Hiroyasu Kosugi、Ritsuki Nishimura、Yuya Yamada、Tadashi Ema

  DOI：10.1039/d1cc03675k

  日期：——

  The one-step C-methylenation of anilines and indoles with CO2 and phenylsilane was catalyzed by a pentanuclear ZnII complex to give diarylmethanes via geminal C–H and C–C bond formation. It is proposed that the zinc–hydride complex generated in situ is a catalytically active species and that bis(silyl)acetal is a key intermediate. When aniline was used as a substrate, both the C-methylenation and N-methylation

  苯胺和吲哚与CO 2和苯基硅烷的一步C-亚甲基化由五核Zn II络合物催化，通过成对C-H 和C-C 键形成得到二芳基甲烷。原位生成的锌氢化物复合物被认为是一种催化活性物质，而双（甲硅烷基）缩醛是一种关键的中间体。当苯胺用作底物时，C-甲基化和N-甲基化都进行。
• Metal and acid-free visible light-mediated Friedel-Crafts alkylation reactions of indole with anilines
  作者：Xiao-Qiang Dai、Wen-Xiu Xu、Ya-Long Wen、Xing-Hai Liu、Jian-Quan Weng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.046

  日期：2018.7

  Metal and acid-free visible light-induced Friedel-Crafts C3-alkylation reactions of indole derivatives were developed using N,N-dimethylanilines as the carbon source. A cheap and readily available organic dye, Rose Bengal, was applied as the photocatalyst. This environmentally friendly transformation afforded C3-alkylated indoles in moderate to good yields under mild conditions.

  以N，N-二甲基苯胺为碳源，开发了无金属和无酸的可见光诱导的吲哚衍生物的C3-烷基化反应。一种廉价且容易获得的有机染料玫瑰红被用作光催化剂。这种环境友好的转化在温和的条件下以中等至良好的收率提供了C3-烷基化的吲哚。
• Ruthenium-Catalyzed Alkylation of Indoles with Tertiary Amines by Oxidation of a sp³CH Bond and Lewis Acid Catalysis
  作者：Ming-Zhong Wang、Cong-Ying Zhou、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.200902387

  日期：2010.5.17

  catalysts for direct C‐3 alkylation of indoles, giving the desired products in high yields (up to 82 % based on 60–95 % substrate conversions). These ruthenium compounds catalyze oxidative coupling reactions of a wide variety of anilines and indoles bearing electron‐withdrawing or electron‐donating substituents with high regioselectivity when using tBuOOH as an oxidant, resulting in the alkylation of N‐arylindoles

  钌卟啉（特别是[Ru（2,6-Cl 2 tpp）CO]； tpp =四苯基卟啉）和RuCl 3可以作为氧化和/或路易斯酸催化剂，用于吲哚的直接C-3烷基化，从而以高纯度得到所需的产物收率（基于60–95％的底物转化率，最高可达82％）。当使用t BuOOH作为氧化剂时，这些钌化合物催化具有高区域选择性的带有吸电子或给电子取代基的各种苯胺和吲哚的氧化偶联反应，导致N-芳基吲哚烷基化为3-[[[ N -芳基-N-烷基）氨基]甲基}吲哚（收率：最高82％，转化率：最高95％）和N的烷基化-烷基或N -H吲哚成3- [对-（二烷基氨基）苄基]吲哚（收率：最高73％，转化率：最高92％）。提议涉及两个途径的暂定反应机理：可以由SP的氧化而生成的中间亚胺离子3 Ç 由oxoruthenium物种的烷基化苯胺的H键; 然后该亚胺离子可能被N-芳基吲哚捕获（途径A）或转化为甲醛，随后在路易斯的存在下，原
• A novel multi-component reaction of indole, formaldehyde, and tertiary aromatic amines
  作者：Atul Kumar、Siddharth Sharma、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.046

  日期：2009.10

  A novel multi-component reaction of indoles, formaldehydes, and tertiary aromatic amines is described for the synthesis of dialkylaminoarylated indoles using silica-supported perchloric acid (HClO4–SiO2) as an inexpensive and highly efficient catalyst. The key features of this multi-component reactions are operational simplicity, mild reaction conditions, regioselectivity, and recycling of catalyst

  描述了一种新颖的吲哚，甲醛和芳族叔胺的多组分反应，该反应使用二氧化硅负载的高氯酸（HClO 4 -SiO 2）作为廉价且高效的催化剂来合成二烷基氨基芳基化的吲哚。这种多组分反应的关键特征是操作简便，温和的反应条件，区域选择性和催化剂的循环利用。