5-((2-hydroxyphenyl)(1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1393527-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-((2-hydroxyphenyl)(1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-[(2-Hydroxyphenyl)-(1-methylindol-3-yl)methyl]oxolan-2-one；5-[(2-hydroxyphenyl)-(1-methylindol-3-yl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 1393527-66-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: JOHYKILTGVWFGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 5-(2-hydroxyphenyl)pent-4-enoic acid 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氧气 、 potassium hydrogencarbonate 、 copper(l) chloride 、 (S)-2-(4,5-二氢-4-异丙基-2-恶唑基)喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到5-((2-hydroxyphenyl)(1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Pyrrolidine Derivatives

  摘要：

  A palladium-catalyzed enantio- and diastereoselective synthesis of pyrrolidine derivatives is described. Initial intramolecular nucleopalladation of the tethered protected amine forms the pyrrolidine moiety and a quinone methide intermediate. A second nucleophile adds intermolecularly to afford diverse products in high enantio- and diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol3016989