2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (2R,3R,6R)-6-allyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester | 603130-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (2R,3R,6R)-6-allyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 603130-15-0
• 化学式: C₁₇H₂₈Cl₃NO₃Si
• 分子量: 428.859
• InChiKey: BJMJUNTWQYLYCN-MGPQQGTHSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (2R,3R,6R)-6-allyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 ruthenium trichloride 、 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (2S,5S,6R)-5-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-6-propyltetrahydropyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 2,3-二脱氢糖苷的 Overman 重排合成新型基于四氢吡喃的二肽等排体

  摘要：

  已从 3,4,6-三-O-乙酰基-D-glucal 有效合成了不同功能化的基于四氢吡喃的二肽等排体。结核分枝杆菌和麻风分枝杆菌的 hsp65 p2-13 表位的类似物是通过用制备的二肽等排体替换天然十二肽中的 Ala-Tyr 或 Glu-Glu 部分来制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200710
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxy-2,6-epoxynona-4,8-diene 在 氢氧化钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (2R,3R,6R)-6-allyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 2,3-二脱氢糖苷的 Overman 重排合成新型基于四氢吡喃的二肽等排体

  摘要：

  已从 3,4,6-三-O-乙酰基-D-glucal 有效合成了不同功能化的基于四氢吡喃的二肽等排体。结核分枝杆菌和麻风分枝杆菌的 hsp65 p2-13 表位的类似物是通过用制备的二肽等排体替换天然十二肽中的 Ala-Tyr 或 Glu-Glu 部分来制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200710