4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)hexan-2-one | 1262322-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)hexan-2-one
• 英文别名: 4-(1-Methylindol-3-yl)hexan-2-one；4-(1-methylindol-3-yl)hexan-2-one
• CAS: 1262322-91-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: UPGHCEHMPPMNLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 3-己炔-2-醇 在 (η5-indenyl)ruthenium(bis(triphenylphosphine))chloride 、 左旋樟脑磺酸 、 indium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联钌/铟催化从炔丙醇中获取β-杂芳基化酮的原子经济学方法

  摘要：

  报道了通过串联Ru / In催化由仲炔丙醇直接和化学选择性合成β-杂芳基化酮。富电子和中性杂芳烃（例如呋喃和吲哚）均有效地经历氧化还原异构化/共轭加成（RICA）序列，以提供高达97％的收率的相应加合物。

  DOI：

  10.1021/ol102706j

文献信息

• An Atom-Economical Access to β-Heteroarylated Ketones from Propargylic Alcohols via Tandem Ruthenium/Indium Catalysis
  作者：Barry M. Trost、Alexander Breder

  DOI：10.1021/ol102706j

  日期：2011.2.4

  The direct and chemoselective synthesis of β-heteroarylated ketones from secondary propargyl alcohols through tandem Ru/In catalysis is reported. Both electron-rich and neutral heteroarenes, such as furans and indoles, efficiently undergo the redox isomerization/conjugate addition (RICA) sequence to provide the corresponding adducts in yields of up to 97%.

  报道了通过串联Ru / In催化由仲炔丙醇直接和化学选择性合成β-杂芳基化酮。富电子和中性杂芳烃（例如呋喃和吲哚）均有效地经历氧化还原异构化/共轭加成（RICA）序列，以提供高达97％的收率的相应加合物。