[2-(4-chloro-benzyl)-4-fluoro-benzyl]dimethylamine | 1044573-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [2-(4-chloro-benzyl)-4-fluoro-benzyl]dimethylamine
• 英文别名: 1-(2-((4-chlorophenyl)thio)-4-fluorophenyl)-N,N-dimethylmethanamine；1-[2-(4-chlorophenyl)sulfanyl-4-fluorophenyl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 1044573-09-2
• 化学式: C₁₅H₁₅ClFNS
• 分子量: 295.808
• InChiKey: STENABOOWWGZNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四甲基甲烷二胺 、 {4-[4-chloro-2-(4-chlorophenylsulfanyl)benzenesulfinyl]phenyl} dimethylamine 在 isopropyl magnesium chloride - lithium chloride complex 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到[2-(4-chloro-benzyl)-4-fluoro-benzyl]dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  经由亚砜-镁交换反应的芳烃的间-和对-双官能化。

  摘要：

  芳基亚砜部分（ArSO）可以方便地进行易得的二芳基亚砜的两步间，对二官能化。在第一步中，亚砜起着直接金属化基团的作用。在第二步中，由i-PrMgCl x LiCl触发，它成为一个离去基团，并进行区域选择性的亚砜-镁交换。

  DOI：

  10.1021/ol801431z

文献信息

• <i>Meta</i>- and <i>Para</i>-Difunctionalization of Arenes via a Sulfoxide−Magnesium Exchange Reaction
  作者：Christian B. Rauhut、Laurin Melzig、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol801431z

  日期：2008.9.1

  The aryl sulfoxide moiety (ArSO) allows an expedient two-step meta-, para-difunctionalization of readily available diaryl sulfoxides. In the first step, the sulfoxide plays the role of a directing metalation group. In the second step, triggered by i-PrMgCl x LiCl, it becomes a leaving group and undergoes a regioselective sulfoxide-magnesium exchange.

  芳基亚砜部分（ArSO）可以方便地进行易得的二芳基亚砜的两步间，对二官能化。在第一步中，亚砜起着直接金属化基团的作用。在第二步中，由i-PrMgCl x LiCl触发，它成为一个离去基团，并进行区域选择性的亚砜-镁交换。