6-(aminomethyl)-3,3-dimethylbenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol | 1437051-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-(aminomethyl)-3,3-dimethylbenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
• 英文别名: (1-hydroxy-3,3-dimethyl-2,1-benzoxaborol-6-yl)methanamine
• CAS: 1437051-80-3
• 化学式: C₁₀H₁₄BNO₂
• 分子量: 191.038
• InChiKey: GOKXCNGZACOZPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  弗雷拉纳中间体九 、 6-(aminomethyl)-3,3-dimethylbenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-N-((1-hydroxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)methyl)-2-methyl benzamide
  参考文献：
  名称：

  优化异恶唑啉酰胺苯并恶唑烷酮，以鉴定可作为口服长效动物除螨剂的发展候选药物

  摘要：

  设计并合成了新型异恶唑啉酰胺苯并恶唑，以优化该化学系列对tick和跳蚤的杀外寄生虫活性。该研究确定了一种口服生物可利用的分子，（S）-N -（（1-羟基-3,3-二甲基-1,3-二氢苯并[c] [1,2]氧杂硼-6-基）甲基）-2-甲基-4-（5-（3,4,5-三氯苯基）-5-（三氟甲基）-4,5-二氢异恶唑-3-基）苯甲酰胺（23），在犬中具有良好的药效学特征（C max  = 7.42 ng / mL；T max  = 26.0 h；终末半衰期t 1/2  = 127 h）。化合物23，一种发展中的候选药物，在治疗后24小时内显示出100％的治疗效果，单次口服后第30天对美国的狗虱（Dermacentor variabilis）的残留功效为97％，对猫蚤（Ctenocephalides felis）的残留功效为98％剂量为25 mg / kg。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.093
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-(aminomethyl)-3,3-dimethylbenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
  参考文献：
  名称：

  BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES

  摘要：

  这项发明提供了新颖的化合物，使用这些化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20130131017A1

文献信息

• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017151489A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  Compounds, pharmaceutical formulations, and methods of treating bacterial infections are disclosed.

  化合物、药物配方和治疗细菌感染的方法被披露。
• Boron-containing small molecules for controlling ectoparasites
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08546357B2

  公开（公告）日：2013-10-01

  This invention provides novel compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical compositions containing the compounds.

  这项发明提供了新化合物、使用这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• Boron-Pleuromutilins as Anti-<i>Wolbachia</i> Agents with Potential for Treatment of Onchocerciasis and Lymphatic Filariasis
  作者：Robert T. Jacobs、Christopher S. Lunde、Yvonne R. Freund、Vincent Hernandez、Xianfeng Li、Yi Xia、David S. Carter、Pamela W. Berry、Jason Halladay、Fernando Rock、Rianna Stefanakis、Eric Easom、Jacob J. Plattner、Louise Ford、Kelly L. Johnston、Darren A. N. Cook、Rachel Clare、Andrew Cassidy、Laura Myhill、Hayley Tyrer、Joanne Gamble、Ana F. Guimaraes、Andrew Steven、Franziska Lenz、Alexandra Ehrens、Stefan J. Frohberger、Marianne Koschel、Achim Hoerauf、Marc P. Hübner、Case W. McNamara、Malina A. Bakowski、Joseph D. Turner、Mark J. Taylor、Stephen A. Ward

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01854

  日期：2019.3.14

  A series of pleuromutilins modified by introduction of a boron-containing heterocycle on C(14) of the polycyclic core are described. These analogs were found to be potent anti-Wolbachia antibiotics and, as such, may be useful in the treatment of filarial infections caused by Onchocerca volvulus, resulting in Onchocerciasis or river blindness, or Wuchereria bancrofti and Brugia malayi and related parasitic nematodes resulting in lymphatic filariasis. These two important neglected tropical diseases disproportionately impact patients in the developing world. The lead preclinical candidate compound containing 7-fluoro-6-oxybenzoxaborole (15, AN11251) was shown to have good in vitro anti-Wolbachia activity and physicochemical and pharmacokinetic properties providing high exposure in plasma. The lead was effective in reducing the Wolbachia load in filarial worms following oral administration to mice.
• Macrofilaricidal Benzimidazole–Benzoxaborole Hybrids as an Approach to the Treatment of River Blindness: Part 1. Amide Linked Analogs
  作者：Tsutomu Akama、Yvonne R. Freund、Pamela W. Berry、David S. Carter、Eric E. Easom、Kurt Jarnagin、Christopher S. Lunde、Jacob J. Plattner、Fernando Rock、Rianna Stefanakis、Chelsea Fischer、Christina A. Bulman、Kee Chong Lim、Brian M. Suzuki、Nancy Tricoche、Abdelmoneim Mansour、Utami DiCosty、Scott McCall、Ben Carson、John W. McCall、James McKerrow、Marc P. Hübner、Sabine Specht、Achim Hoerauf、Sara Lustigman、Judy A. Sakanari、Robert T. Jacobs

  DOI：10.1021/acsinfecdis.9b00396

  日期：2020.2.14

  A series of benzimidazole benzoxaborole hybrid molecules linked via an amide linker are described that exhibit good in vitro activity against Onchocerca volvulus, a filarial nematode responsible for the disease onchocerciasis, also known as river blindness. The lead identified in this series, 8a (AN8799), was found to have acceptable pharmacokinetic properties to enable evaluation in animal models of human filariasis. Compound 8a was effective in killing Brugia malayi, B. pahangi, and Litomosoides sigmodontis worms present in Mongolian gerbils when dosed subcutaneously as a suspension at 100 mg/kg/day for 14 days but not when dosed orally at 100 mg/kg/day for 28 days. The measurement of plasma levels of 8a at the end of the dosing period and at the time of sacrifice revealed an interesting dependence of activity on the extended exposure for both 8a and the positive control, flubendazole.
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20130131017A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  This invention provides novel compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical compositions containing the compounds.

  这项发明提供了新颖的化合物，使用这些化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。