3-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-3-(2-methylphenyl)butan-1-one | 1448363-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-3-(2-methylphenyl)butan-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-(2-methylphenyl)-1-(4-methylphenyl)butan-1-one；3-hydroxy-3-(2-methylphenyl)-1-(4-methylphenyl)butan-1-one
• CAS: 1448363-44-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: USZRQIFICWLNKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-3-(2-methylphenyl)butan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到(2E)-1-(4-methylphenyl)-3-(2-methylphenyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  取代的2-芳基-3 H -1-苯并ze庚因的构象异构的核磁共振波谱和计算研究：向可分离的阻转异构体苯并ze庚因对映体

  摘要：

  某些2-芳基-3 H -1-苯并ze庚因在NMR时标上呈构象移动。通过计算支持的可变温度NMR实验表明，ze庚因环的烷基化将显着减慢构象对映异构体的相互转化。DFT研究表明，尽管C2和C4处芳基的取代方式对对映异构化速率没有太大影响，但C5处的烷基化却显着降低了对映体的速率。C3处的烷基化甚至进一步减慢了对映异构化速度，可能达到了尝试进行阻转异构体分离的程度。

  DOI：

  10.1021/jo4013089
• 作为产物：
  描述：

  1-p-methylphenyl-1-trimethylsiloxyethene 、 1-甲基苯基乙酮 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以19%的产率得到3-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-3-(2-methylphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  取代的2-芳基-3 H -1-苯并ze庚因的构象异构的核磁共振波谱和计算研究：向可分离的阻转异构体苯并ze庚因对映体

  摘要：

  某些2-芳基-3 H -1-苯并ze庚因在NMR时标上呈构象移动。通过计算支持的可变温度NMR实验表明，ze庚因环的烷基化将显着减慢构象对映异构体的相互转化。DFT研究表明，尽管C2和C4处芳基的取代方式对对映异构化速率没有太大影响，但C5处的烷基化却显着降低了对映体的速率。C3处的烷基化甚至进一步减慢了对映异构化速度，可能达到了尝试进行阻转异构体分离的程度。

  DOI：

  10.1021/jo4013089