(R)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-(o-tolyl)butan-1-one | 1283155-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-(o-tolyl)butan-1-one
• 英文别名: (R)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-o-tolylbutan-1-one；(3R)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-(2-methylphenyl)butan-1-one
• CAS: 1283155-66-7
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₂
• 分子量: 232.202
• InChiKey: LOGCOYBJHOPWMZ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-3-(o-tolyl)propanoic acid 在 copper(l) iodide 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 148.0h， 以36.0 mg的产率得到(R)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-(o-tolyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的β-酮酸与三氟重氮乙烷的一锅脱氮-脱氢-脱羧偶联：容易获得三氟甲基化的羟醛产品

  摘要：

  已经开发了一种新型的铜催化的β-酮酸与原位生成的三氟重氮乙烷的单锅交叉偶联。该反应提供了一种直接和有效的方法，其中，一种C  C键和一种C 形成在伴随脱氮-脱氢-脱羧卡宾中心O键，得到三氟甲基化的醛醇产品。在一些初步实验中，还获得了良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403073

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Direct Aldol Reactions of Trifluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal with Aromatic Methyl Ketones
  作者：Kazumasa Funabiki、Yuya Itoh、Yasuhiro Kubota、Masaki Matsui

  DOI：10.1021/jo200020z

  日期：2011.5.6

  The organocatalytic asymmetric direct aldol reaction of trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal with aromatic methyl ketones in the presence of a catalytic amount of (S)-5-(pyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole in dichloroethane at 40 °C proceeds smoothly to produce (R)-4,4,4-trifluoro-1-aryl-3-hydroxy-1-butanones in high yields with up to 90% ee.

  三氟乙醛乙基半缩醛与芳族甲基酮在催化量的（S）-5-（吡咯烷-2-基）-1 H-四唑在二氯乙烷中的存在下于40°C进行有机催化的不对称直接醛醇缩合反应顺利进行，得到了（R）-4,4,4-三氟-1-芳基-3-羟基-1-丁酮，高收率，ee高达90％。