(3-((3,4-dimethoxyphenyl)amino)-3-oxopropyl)carbamic acid tert-butyl ester | 1326477-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-((3,4-dimethoxyphenyl)amino)-3-oxopropyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3-((3,4-dimethoxyphenyl)amino)-3-oxopropyl)carbamate；tert-butyl N-[3-(3,4-dimethoxyanilino)-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 1326477-38-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₅
• 分子量: 324.377
• InChiKey: RRHGVQYSQJTWPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-((3,4-dimethoxyphenyl)amino)-3-oxopropyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4,10-dimethoxy-6,8-dihydro-7H-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-c][1,3]dioxolo[4',5':5,6]benzo[1,2-e]azepin-7-yl)-N-(3,4-dimethoxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  具有潜在P-糖蛋白和肿瘤转移抑制剂的6,7-二氢-二苯并[ c，e ]]庚因骨架的联苯菊酯衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  作为先前研究的延续，合成了15个带有6,7-二氢-二苯并[c，e]氮杂pine骨架的联苯菊酯衍生物，并将其评估为P-gp药物多药耐药性（MDR）逆转剂。生物学评估表明，化合物6k和9c通过阻止P-gp介导的药物外排功能，而不是通过降低K562 / A02 MDR细胞中P-gp的表达，比联苯菊酯和维拉帕米（VRP）更有效地逆转P-gp介导的MDR。有趣的是，伤口愈合和小室迁移分析表明6k和9c可以显着减弱MDA-MB-231细胞的迁移。值得注意的是6k和9c可以显着抑制MDA-MB-231细胞的侵袭活性，从而显示出潜在的抗转移活性。初步的机理研究表明，6k和9c的抗转移活性与其对MMP-2和MMP-9的活性和表达的抑制作用有关。这些结果以及MDR逆转结果表明，化合物6k和9c可能是开发具有P-gp和肿瘤转移抑制活性的新型抗癌药的有希望的先导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.019
• 作为产物：
  描述：

  Boc-beta-丙氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (3-((3,4-dimethoxyphenyl)amino)-3-oxopropyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨磺酰基苄am对胰蛋白酶，凝血酶和matriptase-2的活性位点作图

  摘要：

  苯甲idine部分是一种众所周知的精氨酸模拟物，已被引入多种配体中，包括胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的拟肽抑制剂。根据它们的主要底物特异性，苄am残基与此类酶的S1口袋底部的带负电荷的天冬氨酸相互作用。六个系列的苯甲脒衍生物（的1 - 73）的合成和评价作为两个原型丝氨酸蛋白酶的抑制剂，即，牛胰蛋白酶和人凝血酶。作为进一步的靶标，研究了人Matriptase-2（一种最近发现的II型跨膜丝氨酸蛋白酶）。Matriptase-2通过下调铁调素表达在铁稳态中代表了重要的调节蛋白酶。化合物1 –73个分子被设计为包含一个固定的氨磺酰基苯甲酰胺部分作为精氨酸模拟物和一个连接有连接子的附加亚结构，例如叔丁酯，羧酸盐或第二个苯甲idine官能团。用这些抑制剂进行了系统的作图方法，以扫描三种靶蛋白酶的活性位点。特别地，能够与S1和S3 / S4结合位点相互作用的双苯甲m显示出显着的亲和力。在支链bisbenzamidines

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.042