N-(4-hydroxycoumarin-3-yl)benzamide | 101727-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxycoumarin-3-yl)benzamide
• 英文别名: N-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzamide；3-Benzylamino-4-hydroxy-cumarin；3-benzoylamino-4-hydroxy-coumarin；3-Benzoylamino-4-hydroxy-cumarin；N-(4-hydroxycoumarin-3-yl)benzamide (5)；N-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)benzamide
• CAS: 101727-50-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: HURCDLKXVVGVLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxycoumarin-3-yl)benzamide 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 2-methyl-4H-<1>benzopyrano<3,4-d>oxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Novobiocin^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01571a047
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基香豆素 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-hydroxycoumarin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基香豆素是潜在的抗神经退行性疾病的多功能药物

  摘要：

  单胺氧化酶（MAO）产生活性氧（ROS），导致神经元细胞死亡，导致神经退行性变。能够同时抑制MAO和清除自由基的药物代表了有前途的多功能神经保护剂，可用于延迟或减缓神经退行性疾病的发展。在这项工作中，描述了各种取代的3-氨基豆香豆素，它们在体外对大鼠皮层神经元中的过氧化氢具有神经保护作用，并且在1,1-二苯基-2-picylhydrazyl（DPPH⋅）自由基清除试验中具有抗氧化活性。确定了MAO-B同工型的选择性和可逆抑制剂。有趣的是，对于3-苯甲酰胺基香豆素，在4位被羟基取代会消除MAO-B活性，但这些化合物在神经保护模型中仍然具有活性。对3-杂芳基酰胺衍生物的进一步评估表明，杂环的性质决定了神经保护作用。在平行人工膜通透性试验（PAMPA）中进行的评估强调了进一步改善此类化合物的血脑屏障通透性的需要。然而，本文所述的化合物遵守Libinski的5法则，表明该新型支架具有潜在的候选药物

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500408

文献信息

• Photoredox/Iron Dual-Catalyzed Insertion of Acyl Nitrenes into C–H Bonds
  作者：Ming Hou、Zhide Zhang、Xiaojing Lai、Qianshou Zong、Xinpeng Jiang、Meng Guan、Rui Qi、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01176

  日期：2022.6.17

  In this work, the use of N-acyloxybenzamides as efficient acyl nitrene precursors under photoredox/iron dual catalysis is reported. The resulting acyl nitrenes could be captured by various types of C–H bonds and S- or P-containing molecules. Mechanism investigations suggested that the formation of the acyl nitrene from the N-acyloxybenzamide occurs by a photoredox process, and it is believed that in

  在这项工作中，报道了在光氧化还原/铁双重催化下使用N-酰氧基苯甲酰胺作为有效的酰基氮烯前体。由此产生的酰基氮烯可以被各种类型的 C-H 键和含 S 或 P 的分子捕获。机理研究表明，由N-酰氧基苯甲酰胺形成酰基氮烯是通过光氧化还原过程发生的，并且认为在该氧化还原过程中，N-酰氧基苯甲酰胺的氧化 N-H 键断裂发生在还原性 N-O 键断裂之前N-酰氧基苯甲酰胺。
• Development of novel adenosine receptor ligands based on the 3-amidocoumarin scaffold
  作者：Maria J. Matos、Santiago Vilar、Sonja Kachler、Maria Celeiro、Saleta Vazquez-Rodriguez、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte、George Hripcsak、Fernanda Borges、Karl-Norbert Klotz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.05.008

  日期：2015.8

  With the aim of finding new adenosine receptor (AR) ligands presenting the 3-amidocoumarin scaffold, a study focusing on the discovery of new chemical entities was carried out. The synthesized compounds 1-8 were evaluated in radioligand binding (A(1), A(2A) and A(3)) and adenylyl cyclase activity (A(2B)) assays in order to determine their affinity for human AR subtypes. The 3-benzamide derivative 4 showed the highest affinity of the whole series and was more than 30-fold selective for the A(3) AR (K-i = 3.24 mu M). The current study supported that small structural changes in this scaffold allowed modulating the affinity resulting in novel promising classes of A(1), A(2A), and/or A(3) AR ligands. We also performed docking calculations in hA(2A) and hA(3) to identify the hypothetical binding mode for the most active compounds. In addition, some ADME properties were calculated in order to better understand the potential of these compounds as drug candidates. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.