2-methyl-4H-<1>benzopyrano<3,4-d>oxazol-4-one | 5571-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4H-<1>benzopyrano<3,4-d>oxazol-4-one
• 英文别名: 2-methyl-chromeno[3,4-d]oxazol-4-one；2-Methyl-chromeno[3,4-d]oxazol-4-on；2'-Methyl-oxazolo<4'.5':3.4>cumarin；2-Methyl-cumarino<3,4->oxazol；2'-Methyl-cumarino-(3,4)oxazol；2-Methyl-4H-[1]benzopyrano[3,4-d][1,3]oxazol-4-one；2-methylchromeno[3,4-d][1,3]oxazol-4-one
• CAS: 5571-28-8
• 化学式: C₁₁H₇NO₃
• 分子量: 201.181
• InChiKey: AWUBIGPQXCSCED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4H-<1>benzopyrano<3,4-d>oxazol-4-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Methyl-5-<2-hydroxy-phenyl>-4-carboxy-oxazol
  参考文献：
  名称：

  Notes- The Reaction of Two Oxazolo (4', 5'-3,4)coumarins with Alkali

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01073a609
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 乙酸酐 作用下， 生成 2-methyl-4H-<1>benzopyrano<3,4-d>oxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Arndt et al., Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 333,340, 341,

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(II)-catalyzed reactions of 3-diazo-2,4-chromenediones. First one-step synthesis of pterophyllin 2
  作者：Yong Rok Lee、Jung Yup Suk、Byung So Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01317-9

  日期：1999.9

  described. Reactions of 1 with nitriles, isocyanates, and ketones give the corresponding 5-membered heterocycles in moderate yields, whereas those of 1 with acid chlorides afford α-chloroenones in moderate yields. Reactions of 1 with electron-rich and -deficient olefins such as vinyl ethers and allyl iodide give dihydrofurocoumarins as a single compound, whereas those of 3 with vinyl esters afford either angular

  本文描述了铑（II）催化的3-重氮-2,4-氧化铬1-3与各种底物的反应。的反应1与腈类，异氰酸酯，和酮，得到相应的5-元杂环在中等产率，而那些的1与酰氯得到α-chloroenones在中等产率。的反应1与富电子和缺陷型的烯烃如乙烯基醚和烯丙基碘给予dihydrofurocoumarins作为单一化合物，而那些的3与乙烯基酯得到任一角度dihydrofurocoumarin和线性产物或重排的产物，为异构体。此外，该新方法已应用于合成自叶绿素2分离的天然pterophyllin 2。翼状叶蕨。
• Structure Determination of Regioisomeric Fused Heterocycles by the Combined Use of 2D NMR Experiments and GIAO DFT¹³C Chemical Shifts
  作者：Shamil Latypov、Alsu Balandina、Marco Boccalini、Alessandra Matteucci、Konstantin Usachev、Stefano Chimichi

  DOI：10.1002/ejoc.200800550

  日期：2008.9

  DFT 13C NMR chemical shift calculations has allowed a reliable and simple structural determination of regioisomeric heterocyclic systems that originate from the reactions of quinolinone or coumarin derivatives with hydroxylamine. In general, the proposed method may find application in the regioisomeric structural determination of heterocyclic compounds. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  2D NMR 相关实验和 GIAO DFT 13C NMR 化学位移计算的结合使用，可以可靠和简单地确定源自喹啉酮或香豆素衍生物与羟胺反应的区域异构杂环系统。一般来说，所提出的方法可以应用于杂环化合物的区域异构结构测定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• The Structure of Novobiocin^1,2
  作者：J. W. Hinman、E. Louis Caron、Herman Hoeksema

  DOI：10.1021/ja01571a047

  日期：1957.7
• Synthesis of [1]benzopyrano[3,4-d]isoxazol-4-ones from 2-substituted chromone-3-carboxylic esters. A reinvestigation of the reaction of 3-acyl-4-hydroxycoumarins with hydroxylamine. Synthesis of 4-(2-hydroxybenzoyl)isoxazol-5-ones
  作者：Bernard Chantegrel、Abdel Ilah Nadi、Suzanne Gelin

  DOI：10.1021/jo00197a018

  日期：1984.11
• KLOSA, Pharmazie, 1953, vol. 8, # 3, p. 221 - 223
  作者：KLOSA

  DOI：——

  日期：——