2-苄基-3-(4-氯苯基)-3-氧代丙酸乙酯 | 776297-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-苄基-3-(4-氯苯基)-3-氧代丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: 2-benzyl-3-(4-chloro-phenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester；2-Benzyl-3-(4-chlor-phenyl)-3-oxo-propionsaeure-aethylester；Benzyl-(4-chlor-benzoyl)-essigsaeure-aethylester
• CAS: 776297-03-1
• 化学式: C₁₈H₁₇ClO₃
• 分子量: 316.784
• InChiKey: KVTLEPCVIQKZNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  449.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-3-(4-氯苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 1-(4-氯苯基)-3-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Burton; Ingold, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 915

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-苄基-3-(4-氯苯基)-3-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分α-取代的β-酮酸酯的对映选择性和非对映选择性铱催化的加氢反应

  摘要：

  报道了用于通过动态动力学拆分对α-取代的β-酮酸酯进行对映选择性氢化的铱/ f-amphol催化体系。以高收率（高达98％），良好的非对映选择性（高达96：4的非对映比率（dr））和优异的对映选择性（高达> 99％的对映体过量（ee））获得所需的抗产物。提出了催化模型来解释立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00433

文献信息

• Preparation of <i>β</i>-Keto Esters and <i>β</i>-Diketones by C-Acylation/Deacetylation of Acetoacetic Esters and Acetonyl Ketones with 1-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Zuoquan Wang、Mingyi Wang、Chavon R. Wilkerson、C. Dennis Hall、Novruz G. Akhmedov

  DOI：10.1021/jo049274l

  日期：2004.10.1

  Acyl-, aroyl-, and heteroaroyl-acetic esters 6a−f and 8a−l are prepared by reactions of 1-acylbenzotriazoles 1a−k with acetoacetic esters 5 or 7a,b in the presence of sodium hydride followed by regioselective deacetylation. Similar C-acylation/deacetylation of acetylacetone and benzoylacetone affords β-diketones 10a−d and 13a−c, respectively.

  酰基，芳酰基和杂芳基乙酸酯6a - f和8a - 1通过在氢化钠存在下1-酰基苯并三唑1a - k与乙酰乙酸酯5或7a，b反应，然后进行区域选择性脱乙酰反应制得。乙酰丙酮和苯甲酰丙酮的类似的C-酰化/脱乙酰基分别提供β-二酮10a - d和13a - c。
• Thiourea catalysed reduction of α-keto substituted acrylate compounds using Hantzsch ester as a reducing agent in water
  作者：Guanglin Weng、Xiaobo Ma、Dongmei Fang、Ping Tan、Lijiao Wang、Linlin Yang、Yuanyuan Zhang、Shan Qian、Zhouyu Wang

  DOI：10.1039/c7ra00995j

  日期：——

  The first method for the reduction of α-keto substituted acrylate compounds by Hantzsch ester in water under the catalysis of thiourea has been developed. The products were isolated in moderate to high yields (38–95%). These products are important intermediates in the synthesis of a series of natural products and other biologically active molecules.

  已开发出第一种在硫脲催化下在水中通过Hantzsch酯还原α-酮基取代的丙烯酸酯化合物的方法。分离出的产品具有中等至高收率（38–95％）。这些产物是合成一系列天然产物和其他生物活性分子的重要中间体。
• Carbocation Lewis Acid TrBF₄-Catalyzed 1,2-Hydride Migration: Approaches to (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Esters and α-Branched β-Ketocarbonyls
  作者：Wansong Shang、Depeng Duan、Yongjun Liu、Jian Lv

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03005

  日期：2019.10.4

  Carbocation Lewis acid TrBF4-catalyzed 1,2-hydride migration of α-alkyldiazoacetates themselves or in situ-generated cross-coupling adducts of aldehydes and α-alkyldiazoacetates has been developed, affording (Z)-α,β-unsaturated esters and α-branched β-ketocarbonyls, respectively, in good yields and with high regioselectivities.

  已经开发出碳正离子路易斯酸TrBF 4催化α-烷基重氮乙酸酯本身或原位生成的醛与α-烷基重氮乙酸酯的交叉偶联加合物的1,2-氢化物迁移，提供了（Z）-α，β-不饱和酯和α -支链的β-酮羰基化合物，分别具有高收率和高区域选择性。
• Highly chemoselective transfer hydrogenation of the C C bonds of α-Keto substituted acrylate compounds catalyzed by an Iridium-TsEN complex in water
  作者：Ala' Ahmad、Crystal Wong、Jordan Chapin、Bukuo Ni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154904

  日期：2024.1

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• Heck Reaction of Baylis–Hillman Adducts with Iodobenzenes Using a Catalytic Amount of Pd/C under Solvent-Free Conditions
  作者：Cheol Yoon、Hyun-Soo Kim、Sang-Jin Lee、Boram Choi

  DOI：10.1055/s-0032-1316992

  日期：——

  The reaction of Baylis-Hillman adducts with iodobenzenes using commercially available palladium-on-carbon as a catalyst under solvent-free conditions afforded the corresponding coupling products, alpha-benzyl-beta-keto esters, in high to excellent yields. The reactions are very efficient.