(E)-ethyl-5-phenylpent-4-enoate | 53848-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl-5-phenylpent-4-enoate
• 英文别名: (E)-4-Nitro-5-phenyl-4-pentensaeureathylester；4-Nitro-5-phenyl-penten-(4)-saeureethylester；(E)-4-Nitro-5-phenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester；ethyl (E)-4-nitro-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 53848-35-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: STGXHVBKOHDVJM-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 丙烯酸乙酯 在 咪唑 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 以18%的产率得到(E)-ethyl-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  涉及硝基烯烃和硝基二烯的Rauhut-Currier型均质和异质偶联†

  摘要：

  硝基烯烃或硝基二烯与 甲基乙烯基酮 （MVK） 或者 丙烯酸酯 在 咪唑–氯化锂催化剂体系可提供中等收率的Rauhut-Currier（酒类Morita-Baylis-Hillman）加合物。在类似条件下（咪唑对苯二酚），硝基烯烃和硝基二烯进行自我二聚，得到不同收率的Rauhut-Currier加合物。存在下的另一种自体二聚-硝基消除途径三环己基膦用杂芳族硝基烯烃观察到。合成有用的一锅两步转化硝基烯烃的Rauhut-Currier加合物MVK 还描述了2，3-二取代的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1039/c0ob00062k

文献信息

• The Morita–Baylis–Hillman adducts of β-aryl nitroethylenes with other activated alkenes: synthesis and anticancer activity studies
  作者：Mamta Dadwal、Renu Mohan、Dulal Panda、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/b512267h

  日期：——

  The Morita-Baylis-Hillman (MBH) adducts of beta-aryl nitroethylenes with methyl vinyl ketone (MVK) and acrylate, formed in moderate to good yield when mediated by imidazole/LiCl in THF at room temperature, inhibit HeLa cell proliferation by binding to tubulin.

  β-芳基硝基乙烯与甲基乙烯基酮（MVK）和丙烯酸酯的Morita-Baylis-Hillman（MBH）加合物，在室温下由咪唑/ LiCl在THF中介导时，形成中等至良好的收率，可通过与Hela结合而抑制HeLa细胞增殖微管蛋白。
• Muehlstaedt,M.; Schulze,B., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1975, vol. 317, p. 919 - 925
  作者：Muehlstaedt,M.、Schulze,B.

  DOI：——

  日期：——
• BHAGWATHEESWARAN H.; GAUR S. P.; JAIN P. C., INDIAN J. CHEM., 1976,
  作者：BHAGWATHEESWARAN H.、 GAUR S. P.、 JAIN P. C.

  DOI：——

  日期：——